anilina saavedra alarcón

OBTENCION INDUSTRIAL

DE LA ANILINA

PRODUCTOS EMPLEADOS EN LA OBTENCION DE ANILINA

Nitrobenceno

Clorobenceno

Fenol

ANILINA

1) Fe/H2O/HCl2)

H2/cat

NH3/Cu

NH3

Reducción

Amonolisis

Amonolisis

AMINACION POR REDUCCION

Proceso: Aminación por Reducción Materia Prima: Nitrobenceno

Agente de Proceso: Hidrógeno naciente preparado In Situ (Fe(s) + HCl(ac))

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Reacciones Químicas:

Reacción química general

+ 2 Fe(S) + 6 HCl(ac)

+ 2 FeCl3 + 2 H2O

FeCl2

-NO2

-NH2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Reacciones Químicas

Reacciones de producción de hidrógeno

3Fe(s) + 4 H2O Fe3O4 + 4 H2

Fe(s) + 2 HCl FeCl2 + H2

FeCl2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Condiciones de Operación: Temperatura = 85-90°C Presión = 1 atm Catalizador = FeCl2 (3% con respecto a la cantidad de NB)

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Factores fisicoquímicos :

• La partículas de hierro deben poseer una buena porosidad y rugosidad superficial.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripción del proceso:

• Se carga al reactor el agua, el hierro, el catalizador y el ácido.

• Se calienta la masa de reacción y se agita intensamente.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripción del proceso :

• Al término de la reacción se agrega una solución de Ca(OH)2, para neutralizar la carga, a fin de facilitar la destilación de la anilina.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripción del proceso :

+ HCl + Ca(OH)2

+ CaCl2 + 2 H2O

-NH3Cl

-NH2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripción del proceso :

• El reflujo del condensador se dirige a un decantador donde se obtienen dos capas.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripción del proceso :

• La capa aceitosa pasa a una columna de rectificación. La destilación comprende tres etapas.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Usos: Para la fabricación de productos, como:

Isocianatos Aditivos para caucho (aceleradores de

vulcanización y antioxidantes) Hidroquinona

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Proceso: Aminación por Reducción

Materia Prima: Nitrobenceno

Agente de Proceso: Hidrógeno gaseoso

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Reacciones Químicas:

1. Reacción química principal

+ 3H2

+2H2O -NH2-NO2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Reacciones Químicas :

2. Reacción química secundaria

2 + NH3-NH2 -NH-

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Condiciones de Operación:

Temperatura = desde 250 °C (a la entrada del reactor) hasta 350-370 °C (a la salida del segundo reactor)

Presión = Patm

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Condiciones de Operación :

Catalizador = Cobre reducido / SiO2

Relacion de Alimentacion = H2 / Nitrobenceno = aproximadamente 9:1

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripción del proceso :

• El efluente del sistema de reacción pasa al intercambiador de calor.

• Luego pasa a un condensador tubular enfriado por agua, en donde se separa el hidrógeno gaseoso que retorna al reactor.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripción del proceso :

• El condensado es conducido a un decantador donde se divide en dos capas: La capa acuosa (agua de anilina) La capa aceitosa (anilina cruda).

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripción del proceso :

• El agua de anilina se bombea a una columna de extracción continua, en donde se separa la anilina disuelta en el agua por una corriente descendente de MNB, que luego se separa de la anilina por destilación.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

FASE LIQUIDA(Fe / HCl) FASE VAPOR

Ventajas

El hierro gastado puede ser usado para la preparación de pigmentos. Menor temperatura de proceso.

El producto de reacción es más puro. Alta exotermicidad de la reacción.

Desventajas

Mayor costo de procesamiento. Gran dificultad para agitar el reactor.

Menor rendimiento. Costo de la producción de H2. Mayor posibilidad de sobrereducción.

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Proceso: Aminación por amonólisis

Materia prima: Clorobenceno (C6H5Cl)

Agente de proceso: Amoniaco acuoso (28 %)

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Reacciones químicas:

1. Reacción química principal

-Cl

-NH2+ 2 NH3(ac) + NH4Cl

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Condiciones de operación:

Temperatura = 200-210 °C Presión = 60-67 bar

No hay desplazamiento del equilibrio (Δn=0)

Acelera la velocidad de reacción Mantiene al agente de proceso en fase

acuosa

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Condiciones de operación (cont.):

Catalizador = Cu2O (cobre reductor que se oxida fácilmente)

Relación molar de reactantes = Amoniaco/Clorobenceno : 6/1

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Sistema: Discontinuo (por las altas presiones)

Reactor: Tipo autoclave, de acero, con dispositivo de agitación.

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripción del proceso :

• En el neutralizador se trata la carga con una solución alcalina para: Descomponer el NH4Cl

NH4

C+ NaOH

NaCl + NH4OH

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripción del proceso :

• En el neutralizador se trata la carga con una solución alcalina para : Convertir el fenol en fenolato alcalino

+ NaOH

+ H2O

-OH -ONa

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripción del proceso:

-ONa -OH+ H+ + Na+

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Proceso: Aminación por amonólisis

Materia prima: Fenol (C6H5OH)

Agente de proceso: Amoniaco (NH3)

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Reacciones químicas:

1. Reacción química principal

-OH -NH2+ NH3

+ H2O

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Reacciones químicas :

1. Reaccione química secundaria

-OH -NH2

+ H2O

-NH-

Difenilamina

+