prelab2 acetilación de la anilina

8/11/2019 PRELAB2 Acetilacin de La Anilina

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Universidad Rafael LandvarFacultad de IngenieraIngeniera QumicaLab. Qumica Orgnica II, Seccin 03Ing. Miguel ngel Trejo

Prctica No. 2 (Parte A)ACETILACIN DE LA ANILINA

Sara Abigail Jimnez ArangoCarn: 1030613

Guatemala, 6 de septiembre de 2014


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NDICE

I. INTRODUCCIN.......... 3II. FUNDAMENTO TERICO

Fundamentos sobre la prctica......... 4Compuestos a utilizar.. 10 Transformaciones. 13

III. REACCIONES CONMECANISMO... 14

IV. OBJETIVOS... 14 V. METODOLOGA 17 VI. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS... 18


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INTRODUCCIN

No aplica.

FUNDAMENTO TERICO

EBULLICINLa ebullicin de una sustancia se da cuando se separan las molculas o pares con iones decargas opuestas; se da la transicin de la fase lquida a la gaseosa. Para llegar al punto deebullicin se debe llegar a una temperatura la suficientemente alta para que la energa trmicade las partculas sea mayor que las fuerzas de cohesin que mantienen la sustancia lquida,que por lo general en las sustancias orgnicas no es mayor a 350C. Mientras mayor sea elnmero de enlaces de una molcula mayor ser su punto de ebullicin, ya que de igual manerasu peso molecular tambin es mayor. El punto de ebullicin normal es descrito como latemperatura en la que la presin del vapor de lquido es equivalente a 1 atmsfera. La presininfluye en la lectura del punto de ebullicin, ya que a una presin ms baja aplicada, la presinde vapor necesaria para el punto de ebullicin tambin es menor, por ende el lquido hierve auna temperatura ms baja. Otro factor que influye en la lectura del punto de ebullicin sonerrores en el termmetro. Para realizar la correccin del termmetro se puede utilizar laecuacin:

( )( )( )

Donde 0.000154 es una constante del coeficiente de expansin para el mercurio en eltermmetro, T es la temperatura observada, t 1 es el lugar aproximado donde termina la partecalentada y empieza la parte ms fra, t 2 se mide con otro termmetro. (Furniss, Hannaford,

Smith, & Tatchell, 1989). CONDENSACINSe conoce como condensacin al proceso fsico que consiste en el paso de una sustancia enestado gaseoso a un estado lquido. Aunque el paso de una sustancia de estado gas a lquidodepende de la presin y de la temperatura, casi siempre, cuando se habla de condensacin sehace referencia al proceso que tiene lugar a presiones cercanas a la presin ambiental. Es elproceso inverso a la ebullicin. Destilaciones. [En Red]:http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_glosari.html#fraccionament

PUNTO DE FUSINEl punto de fusin es la temperatura a la cual un slido pasa a lquido a la presin atmosfrica.Durante el proceso de cambio de estado de una substancia pura, la temperatura se mantieneconstante puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusin. Por esto el punto defusin de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado para laidentificacin de un producto, si dicho producto ha sido previamente descrito. La presin msutilizada para medir el punto de fusin es la presin atmosfrica, bajo estas condiciones elpunto de fusin se conoce como el punto de fusin normal. Cambios moderados de presin noafectan significativamente el punto de fusin, sin embargo, una pequea cantidad de impurezas
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en el slido tienden a disminuir su valor. Adems hace que la muestra funda en un intervalogrande de temperaturas. Adems la presencia de humedad o de disolvente dar puntos defusin incorrectos.

La fidelidad con que se puede reproducir el punto de fusin de una sustancia depende devarios factores, pero una condicin fundamental es el empleo de termmetros perfectamentecalibrados que den lecturas de temperatura perfectamente confiables. Generalmente el pasoprevio a la determinacin del punto de fusin es la calibracin del termmetro con el cual se vaa trabajar lo cual implica una serie de determinaciones de puntos de fusin de sustanciasdiversas, cuyo estado de pureza es absolutamente garantizado. (Furniss, Hannaford, Smith, &Tatchell, 1989).

SOLUBILIDADUna solucin es una mezcla homognea de dos o ms sustancias. En las soluciones binariasslo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este ltimo lasustancia que se encuentra en mayor cantidad. Se dice que una solucin est saturada, a unadeterminada temperatura, cuando existe un equilibrio entre el soluto no disuelto y el solutopresente en la solucin. La concentracin de la solucin saturada es equivalente, en trminoscuantitativos, a la solubilidad del soluto en la solucin. En una solucin insaturada no existe unequilibrio debido a que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para alcanzarla saturacin.

EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE LA SOLUBILIDADLa temperatura afecta la solubilidad de la mayora de las sustancias. La mayora de loscompuestos inicos, aunque no en todos, la solubilidad de la sustancia slida aumenta con latemperatura. Sin embargo no hay una correlacin clara entre el signo de disolucin y lavariacin de la solubilidad con la temperatura. En general, el efecto de la temperatura sobre lasolubilidad debe determinarse de forma experimental. (Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell,1989).

DESTILACINEl proceso de destilacin es un mtodo excelente para purificar un lquido estable en su puntode ebullicin. La tcnica se puede adaptar para materiales inestables que son cercanos en suspuntos de ebullicin y esta modificacin (destilacin al vacio). Es un mtodo especial paraefectos de purificacin porque puede aplicarse con facilidad a gran cantidad de muestrasliquidas; adems, el nico reactivo adicional que interviene en la destilacin es el calor. El calorpuede retirarse de la mezcla de reaccin de una manera mucho ms cmoda que undisolvente, por lo cual la contaminacin del producto es un problema mucho menor. Pero estemtodo no es factible para un producto que sea inestable en su punto de ebullicin y se

descomponga.La dest i lacin sim ple , este procedimiento consiste en separar la sustancia que posee unamayor proporcin del lquido ms voltil, de la menos voltil; cuando se condensa dicho vapor,se obtiene una sustancia ms rica en el componente de menor punto de ebullicin. Elcomponente voltil se recoger por condensacin del vapor, mientras que el compuesto novoltil quedar en el matraz de destilacin. Para que se pueda llevar a cabo una destilacin


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simple es necesario que el rango de diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustanciassea de mnimo 25C y mximo de 150C.

Si ambos componentes de una mezcla son voltiles la destilacin sencilla no lograr suseparacin completa. Para conseguir esta separacin habra que someter a nuevasdestilaciones tanto el residuo como el destilado obtenido. Las llamadas columnas de destilacinefectan este proceso de modo continuo. En una columna de destilacin el vapor se condensay se vuelve a destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Normalmente se recogenpequeas fracciones de producto destilado, y el proceso se conoce como dest i lacinf racc ionada . La tcnica de destilacin puede adaptarse a lquidos con puntos de ebullicinmuy elevados o que son inestables a la temperatura de su punto de ebullicin. Estamodificacin es la llamada des til aci n a v ac o . (Destilaciones. [En Red]: www.mcgraw-hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html)

EXTRACCINLa extraccin es la tcnica ms empleada para proceder a la separacin y purificacin de loscomponentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgnico de sus fuentes naturales.

Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de undisolvente orgnico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que enrealidad se realiza en una extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a otra,normalmente de una fase acuosa a una orgnica. ( Extraccin lquido-lquido. [En Red]:http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm)

El disolvente ideal para una extraccin debera cumplir los siguientes requisitos:a) debe disolver fcilmente el (los) compuesto(s) orgnico(s) a extraer.b) debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda destilar fcilmente.c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.d) no debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer.e) no debe ser inflamable ni txico.f ) debe ser relativamente barato.Sin embargo, en la realidad no existe ningn disolvente que los cumpla todos.

El coeficiente de dis t r ibucin o coeficiente de reparto , k, es el parmetro fsico-qumico quedetermina la distribucin de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define como larelacin entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y es,aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto (S) (expresadas a lamisma concentracin) en cada uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la tcnica de extraccin es que para un mismo volumen de

disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor,aunque se mantenga el volumen total del disolvente, que una nica extraccin con todo elvolumen. (Extraccin lquido-lquido. [En Red]: http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm)

Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un nmero grande deextracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un aparato deextraccin continua lquido-lquido . Para esto existen dos tipos de aparatos: uno paracuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente cuando el


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disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano). La extraccinslido-lquido , se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en unmaterial slido, junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolublesen el disolvente utilizado. Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, obien, de mezclas resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato

Soxhlet, que es un aparato de extraccin continua. Tambin puede emplearse un mtododirecto, calentando el slido junto con el disolvente en un matraz y colocando un refrigerante enposicin vertical para que se condense el disolvente que est hirviendo y no se pierda. (A estaoperacin se le llama calentamiento a reflujo), hasta que el producto deseado se encuentredisuelto en dicho disolvente.

Imagen 1. Aparato Soxhlet y aparato de reflujo

Fuente: http://www.sabelotodo.org/quimica/calentarbajoreflujo.html

El proceso de reflujo que consiste en la ebullicin de los reactivos mientras que el vapor al sercondensado retorna al matraz de destilacin como lquido. Este proceso se utiliza calentandouna mezcla por un tiempo prolongado a cierta temperatura en lo cual no se puede permitir laevaporacin excesiva de los lquidos. La ventaja de esta tcnica es que puede calentarseprolongadamente sin necesidad de adicionar solvente, esto facilita realizar reacciones bajocondiciones controladas que requieren un largo periodo de tiempo para llevarse a cabo.(Extraccin a reflujo [En Red]:http://www.elortegui.org/ciencia/datos/TecLab/guiones/68%20Extraccion%20a%20reflujo.pdf)

RECRISTALIZACINLa recristalizacin es la tcnica ms simple y efectiva para la purificacin de slidos, el cual sebasa en el hecho de que la solubilidad de los compuestos vara con el disolvente y latemperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y esesta propiedad la que se utiliza para la recristalizacin, puesto que consiste bsicamente en ladisolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible de un disolvente en caliente paraobtener una disolucin saturada que al enfriar se sobresaturar separndose el slido en formade cristales. Es muy importante que la disolucin se enfre lentamente para que las molculasse separen construyendo la red cristalina de forma ordenada y excluyendo la participacin deimpurezas en el cristal. Si se enfra rpidamente pueden quedar atrapadas impurezas. (Furniss,Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).


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DISOLUCIN DEL SLIDOUn disolvente ideal para este proceso sera aquel que:

Disuelve muy bien al compuesto en caliente y muy poco en fro. No reacciona con el compuesto a cristalizar. Tiene un punto de ebullicin (p.e.) menor que el punto de fusin (p.f.) del slido, para

que ste no se funda al disolver. Es suficientemente voltil para que sea fcil de eliminar de los cristales.

Cuando se trata de cristalizar compuestos conocidos se sabe normalmente el disolvente autilizar. En otros casos se selecciona haciendo algn ensayo con distintos disolventesbasndose en la regla de "semejante disuelve a semejante". Los disolventes ms usados, enorden de polaridad creciente son:

Hexanos (mezcla) < diclorometano < acetato de etilo < acetona < etanol


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se debe emplear una mezcla de esos disolventes en la misma proporcin en los lavados. Parael secado de los cristales suele ser suficiente hacer un paquete con un papel de filtrodebidamente etiquetado y dejarlo durante un tiempo en la estufa o en un lugar adecuado.(Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).

FILTRACINEs una tcnica que se utiliza para separar un slido o remover impurezas. Dependiendo de lacantidad de slido que ser filtrado, se necesita un diferente tipo de embudo. Si es una grancantidad se utiliza el embudo de Buchner, si es una cantidad pequea (inferior o igual a 5g) seutiliza el embudo de Hirsch. El embudo de Buchner consiste en un cilindro de porcelana conuna base con agujeros pequeos, este se ajusta al matraz kitasato con un tapn de hule. Elpapel filtro seleccionado, cubre toda la parte perforada de la base del embudo, pero sudimetro debe ser un poco menor al del embudo, el papel nunca debe estar doblado arriba enlos lados del embudo. Las filtraciones iniciales son ms efectivas si se realizan lentamente, yaque si se realizan de manera rpida y fuerte partculas pequeas se pueden pasar el embudo yel papel filtro. Si un slido pasa por el papel filtro lo ms recomendable es que se utilice unpoco de filtrado y seguir filtrando. Este proceso se repite hasta que el slido en sea transferidopor completo al filtro.(Furniss, Hannaford, Smith, & Tatchell, 1989).

Durante una filtracin se utiliza carbn activado, el cual es un compuesto en forma de polvo finoque tiene un rea superficial bastante grande. Este compuesto se caracteriza porque poseemicroporos, los cuales poseen un dimetro inferior a 2nm. Tambin tiene capacidad deadsorcin elevada. Durante la filtracin se utiliza porque purifica lquidos y gases, debido a quepor su capacidad de adsorcin retiene pequeas partculas. El carbn activado se agrega encantidades pequeas en el momento en que la disolucin est en ebullicin, se mantienecalentando y luego se filtra por gravedad. Se debe tomar en cuenta que al agregar el carbnactivado es necesario retirar la disolucin de la fuente de calor porque se puede dar una

sobreebullicin y el lquido se derramara.Existen distintos tipos de filtracin:

- Filtracin por gravedad: en esta tcnica la nica fuerza impulsadora para que ellquido atraviese el papel es la fuerza de gravedad. El embudo que se utiliza es de tipocnico donde el papel filtro se introduce en forma de pliegues para as poder retener losslidos. El objetivo principal de dicha tcnica es recuperar el lquido.Este tipo de filtracin tiene aplicaciones en:

La filtracin de impurezas insolubles, al realizar una cristalizacin. Filtracin de un agente desecante durante el proceso de secado.

- Filtracin al vaco: en esta tcnica es mucho ms rpida que la filtracin por gravedad.Para realizar esta tcnica se requiere una conexin a una fuente de vaco, por logeneral la bomba se conecta a un embudo.Generalmente las filtraciones con embudo de buchner se utilizan para:

Filtracin de cristales en una cristalizacin. Filtracin de precipitados. Aislamiento de un componente slido.


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COMPUESTOS AROMTICOSLos compuestos aromticos tienen en comn la presencia en su estructura de un anillobenceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidadfue interpretada en 1939 cuando el qumico norteamericano Linus Pauling present el conceptomecnico cuntico del enlace molecular y represent a los electrones que forman sus enlacesresonando entre los tomos que unan. Desde su descubrimiento, el benceno y susderivados han sido utilizados en innumerables sntesis, como productos intermediarios y/ofinales.

AMINASLas Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco sonreemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos. Si son reemplazados porradicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicalesaromticos tenemos a las aminas aromticas. (Aminas. [En Red]:http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida tambin comoanilina. Se la puede obtener a partir de la siguiente reaccin:

Imagen 4. Sntesis de anilinaFuente: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullicin es de

184C.Es soluble en solventes orgnicos. Entre las propiedades qumicas presenta las mismascaractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en presencia de la llama (combustible).Tiene un carcter bsico ms dbil que las otras aminas. Reacciona con el cido sulfrico atemperaturas elevadas. Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En calientetambin. (Aminas.[En Red]:http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

SNTESIS DE LA ACETANILlDA.

La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupoamino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido.La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con

anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se produzca serequiere una temperatura elevada.

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico,cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es deinters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo.Cloruro de acetilo no es recomendable porque reacciona vigorosamente liberando HCl; estoconvierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornndola incapaz de participar en lareaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo


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que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es losuficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo ensoluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento,pero no es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.

La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias osecundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas enreacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de lasreacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede serregenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.

La fabricacin industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y cido acticotoma de seis a ocho horas. Una solucin caliente de anhdrido actico reacciona con lasaminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realizacin en ellaboratorio, y ste es el procedimiento que se utiliza en sta experiencia. (Sntesis de acetinalida.[En Red]: http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf

COMPUESTOS A UTILIZAR Anilina: Es un lquido entre incoloro que no se evapora fcilmente a temperatura ambiente.

Es levemente soluble en agua y se mezcla fcilmente con la mayora de los solventesorgnicos. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como porejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, tinturas sintticas,antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices yexplosivos.

cido actico glacial : ES el nombre dado al cido actico cuando es puro (99,8%mnimo). Se utiliza en la elaboracin de anhdrido actico, acetato de celulosa. Tambin en

la produccin de plsticos, productos farmacuticos, colorantes, insecticidas, productosqumicos para fotografa, aditivos de los alimentos, en forma de vinagre, coagulante deltex natural, acidificador de pozo de petrleo, estampados en telas.

Anhdrido actico : Es un anhdrido carboxlico simple, la hidrlisis del anhdrido acticoproduce cido actico. Es uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesisorgnica y para la acetilacin de alcoholes y aminas. La mayor parte de la produccin deanhdrido actico va a parar a la fabricacin de acetato de celulosa (plsticos y fibrastextiles). Tambin se utiliza en la industria de detergentes, y la sntesis de frmacos.

Tabla No.3. Propiedades Fsicas y Qumicas

Nombre de laSustancia

FrmulaQumica

MasaMolar

(g/mol)Apariencia Densidad(g/ml)

Punto deFusin

(C)

Punto deEbullicin

(C)

Solubilidad(g/mL)

Anilina C6H5NH2 93.1 Lquido, incoloro,aceitoso. 1.02 -6.0 184 Agua (3.4:100)

cido acticoglacial

C6H4(OCOCH3)COOH 180

Lquido, incoloro,olor acre. 1.08 16 118

Soluble en agua,alcohol, ter.

Anhdridoactico (CH3CO)2O 60.1

Lquido, incoloro,olor acre. 1.08 -73 139

Soluble, sehidroliza para dar

cido actico.
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf


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Tabla No. 4. Toxicidades, Antdotos y Formas de Desecho

Sustancia Estructura Toxicidad Antdoto Formas dedesecho

Anilina

Ingestin: Labiosazules, vmitos.Inhalacin: dolor decabeza, vrtigo.Piel: enrojecimientoOjos: enrojecimientoDosis Letal: 50mg/g

Ingestin: beber aguaInducir el vmitoInhalacin: trasladar a

aire fresco.Piel: lavar con agua y jabnOjos: lavar con aguapor 15 min.

Recoger conmaterial y

depositar encontenedoresespeciales.

cido acticoglacial

Ingestin: quemazn,dolor abdominal.Inhalacin: tos, dolorde garganta.Cutnea: QuemaduraOjos: quemaduraDsis Letal: 3310mg/kg

Ingestin: beber agua.NO inducir el vmito.Inhalacin: trasladar aaire fresco.Cutnea: lavar conagua y jabnOjos: lavar con aguapor 15 min.

Neutralizar concarbonato sdico

y depositar encontenedoresespeciales.

Anhdridoactico

Ingestin: quemazn,dolor abdominal.Inhalacin: tos, dolorde garganta.Cutnea: QuemaduraOjos: enrojecimientoDsis Letal: 1780mg/Kg

Ingestin: beber agua.NO inducir el vmito.Inhalacin: trasladar aaire fresco.Cutnea: lavar conagua y jabnOjos: lavar con aguapor 15 min.

Neutralizar concarbonato sdicoy depositar encontenedoresespeciales.

TRANSFORMACIONES

Procedimiento Transformacin fsica o qumicaReaccin de la anilina con

anhdrido actico.

Qumico: la anilina reacciona con anhdrido actico para

formar acetanilida y cido actico.Reflujo

Fsico: ebullicin de los reactivos mientras que el vapor alser condensado retorna al matraz de destilacin comolquido.

Filtracin por succin(cristalizacin)

Fsica: Separacin un slido de un lquido, se recuperaranlos cristales de acetanilida.

Agregar carbn activadoFsica: Se utiliza el carbn activo, como agentedecolorante de disoluciones debido a que retienepequeas partculas por adsorcin.

Filtracin en calienteFsica: Se hace pasar la mezcla slido lquido a travs delfiltro y recoger el lquido filtrado. Se hace en caliente paraque no se cristalice la muestra.

Filtracin por succin(recristalizacin)

Fsica: Separacin un slido de un lquido, se recuperaranlos cristales de acetanilida.

Determinacin del punto defusin

Fsica: El punto de fusin es la temperatura a la cual unslido pasa a lquido a la presin atmosfrica.


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PREGUNTAS

1. Qu significa el trmino grupo protector?Es un grupo funcional que evita que otro grupo reaccione cuando se desea llevar a cabola reaccin de un grupo funcional en presencia de otro u otros grupos funcionales msreactivos.

2. Qu requisitos son necesarios para considerse un grupo protector? Debe introducirse fcilmente a la molcula por una modificacin qumica del

grupo funcional. No debe reaccionar con otros compuestos implicados en la sntesis. Debe desproteger a los grupos funcionales cuando se haya concluido la sntesis.

3. Cul es el grupo protector en esta prctica?El grupo protector para la amina es el acetilo ( COCH3).

4. Porqu debe usarse grupo protector en esta sntesis?Porque el grupo amina es muy reactivo debido al par electrnico libre situado sobre eltomo de nitrgeno de las aminas, siendo el responsable de la nucleofilia y de labasicidad de stas. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menosreactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar enmuchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas.

MECANISMO DE REACCIONES

Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido para formar una amida. En esteexperimento, la anilina (amina) reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida (amida)y cido actico. La reaccin que ocurre es la siguiente:


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El mecanismo de esta reaccin es el siguiente:

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar la acetanilida a partir de la acilacin de una amina, por medio de la tcnica dereflujo.

OBJETIVOS ESPECFICOS

1. Realizar la acetilacin de anilina con anhdrido actico para la obtencin de acetanilida.

2. Determinar el punto de fusin experimental de la acetanilida obtenida.

3. Calcular porcentaje de rendimiento en la sntesis de la acetanilida.


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METODOLOGA

EQUIPO A UTILIZAR

Recristalizacin:

Soporte pinza metlica, matraz, refrigerante fuente de calor, material para la filtracin por gravedad material para la filtracin al vaco Erlenmeyer o vaso de precipitados

La tcnica comprende los siguientes pasos:

1. Disolucin del material impuro en una cantidad mnima de solvente.2. Filtracin de la solucin caliente, despus de aadir un adsorbente, para eliminar

las impurezas insolubles.3. Enfriamiento de la solucin y recoleccin de los cristales.4. Lavado de los cristales con solvente fro para remover el lquido madre.5. Secado de los cristales puros.

Ilustracin 6: Proceso de cristalizacinFuente: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html


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Reflujo:

Condensador Manta de calentamiento

Soporte universal y pinizas

El proceso de reflujo que consiste en la ebullicin de los reactivos mientrasque el vapor al ser condensado retorna al matraz de destilacin comolquido. Este proceso se utiliza calentando una mezcla por un tiempoprolongado a cierta temperatura en lo cual no se puede permitir laevaporacin excesiva de los lquidos.

Filtracin por gravedad: Soporte universal Aro metlico Embudo cnico Papel de filtro en forma cnica o de pliegues Recipiente para recoger el lquido (Erlenmeyer, matraz, vaso de precipitados)

Ilustracin 7: Filtracin por gravedadDisponible en: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.html

El objetivo es hacer pasar la mezcla slido lquido a travs del filtro y recoger el lquido filtrado.Primero se coloca el papel de filtro dentro del embudo y ste se sita sobre el recipiente derecogida, sostenido por el aro metlico. Se vierte lentamente la suspensin sobre el filtro con laayuda de una varilla de vidrio, de forma que no se derrame el contenido. Finalmente, laspartculas slidas retenidas en el filtro pueden lavarse con pequeas porciones de disolvente(el mismo que contiene el lquido filtrado).
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.htmlhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.htmlhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.htmlhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.html


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Filtracin al vaco:

Un bchner Un matraz kitasato Una trompa de agua que va a reducir la

presin en el kitasatos

Punto de fusin:

Tapn bihorado para permitir el escape de aire. Mechero o quemador Bunsen Tubos capilares Termmetro Soporte universal Vidrio de reloj

A travs de esta tcnica se obtiene el punto de fusin de diferentes compuestos. Para ello elcompuesto se triturar en un vidrio de reloj, y se recoger en un tubo capilar con un extremocerrado para su recoleccin. Con una banda de hule se unen el tubo capilar y el termmetro,estos deben de quedar lo ms cerca posible, con la ayuda del tapn bihorado se coloca enbeacker y se deja calentar con el mechero bunseen. Finalmente se toma la temperatura unavez que el compuesto cambi totalmente de estado.

Ilustracin 8: Filtracin al vacoDisponible en:http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio.ht

Esta tcnica se utiliza para separar unslido de un lquido, cuando lo que sequiere recuperar es el slido. Ofrece unamenor superficie de filtracin para recogermejor el slido. El hecho de aplicar lasuccin con vaco permite acelerar lavelocidad de filtracin.
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PROCEDIMIENTO

Figura 1. SINTESIS DE ACETANILIDA

Inicio

En un baln de 250 ml colocar 6 ml de anilina previamentedestilada, 9 ml de cido actico glacial y 9 ml de anhdrido

actico. Observar si hay cambio de temperatura.

Adaptar al baln un refrigerante de reflujo y refluje durante 15minutos. Enfriar el baln con agua, y vertir su contenido en un

beaker con 50 ml de agua y 35 gramos de hielo.

Agitar la mezcla y recoger los cristales por filtracin en embudo buchner.

Disuelva el producto en el volumen de aguaadecuado para recristalizar la acetanilida.

Agregar carbn activado

Armar el equipo de filtracin y filtrar en caliente.Enfriar a 5 C y filtrar de nuevo por succin

Lave los cristales, squelos, tome punto de fusin ydetermine el porcentaje de rendimiento.

Guarde su producto.

Fin


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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

BIBLIOGRAFICAS

1. Furniss, B., Hannaford, A., Smith, P., & Tatchell, A. (1989).Practical OrganicChemestry (quinta ed.). Inglaterra: Pearson education limited.

2. Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., & Engel, R. (2011). A Small Scale Approach toOrganic Laboratory Techniques, 3rd. edition. Estados Unidos: CengageLearning.

ELECTRNICAS

1. Autor Desconocido, (s,f ) Fichas de seguridad [En Red] Disponible en:http://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hoja

2. Laboratorio escolar (2013). Destilacin. Banca en lnea. [En Red] Disponible en:www.laboratorioescolar.com.ar/glosario/ldesti.html

3. Prctica 5: Extraccin lquido-lquido (2013). [En Red] Disponibleen:https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-5-destilacion-por-arrastre-de-vapor

4. Qumica Orgnica (2013). Extraccin por reflujo .[En Red] Disponible en:http://organica1.org/1311/1311_10.pdf

5. Seese, W. y Daub, G. (s.f.). Sntesis de acetinalida. [En Red] Disponible en:

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http://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hojahttp://www.laboratorioescolar.com.ar/glosario/ldesti.htmlhttp://www.laboratorioescolar.com.ar/glosario/ldesti.htmlhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.htmlhttp://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_SeparacionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdfhttp://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_SeparacionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdfhttp://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_SeparacionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdfhttp://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_SeparacionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdfhttp://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_8_Metodos_de_SeparacionII_Destilacion_y_Cromatografia.pdfhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.htmlhttp://www.laboratorioescolar.com.ar/glosario/ldesti.htmlhttp://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hoja

prelab2 acetilación de la anilina

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