1 introducción a la química orgánica 2 berzelius (1807)

1

Introducción a la Química Orgánica

2

Berzelius (1807)

3

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN

NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

4

August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

5

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

6

Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

7Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3

8

Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

hibridación

9

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

10

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

11Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)

La fórmula molecular será: C6H15N3

13

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

14

• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

b b

b

c cd d

a a

a a

a a

a a

15

Grupos funcionales. Series homólogas.

• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

16

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH

• Fenol OH

17

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

18

Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

19

Tipos de hidrocarburos

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: C nH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

20

Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3

prop• 4 but• 5

pent

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7

hept • 8 oct• 9 non• 10 dec

21

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino

22

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación se nombra terminando en “il”.• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-metil-1-penteno.

23

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. – EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el

nombre del sustituyente. – EjemploEjemplo: :

–CH3 : metil-benceno (tolueno)

24

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3 | CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• metil-butino

• 3-etil-2-penteno

25

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

26

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

27

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

28

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3

29

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

30

CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

31

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metil-butanona

2,3-dimetil-butanal

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

32

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

33

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

34

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetil-éter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

35

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –

(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

36

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

37

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

N-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

38

N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

39

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

• Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.

• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

• Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano

• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

40

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e ca dena

D e posición

D e función

EST R U C T U R AL

cis-tra ns

m ezcla ra cém ica

dextro (+) levo (-)

Isom ería óptica

EST ER EO ISO MER ÍA

T IPO S D E ISO MER ÍA

41

ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

• De cadena:De cadena: CH3

– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

– y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:– propanal CH3–CH2–CHO

– y propanona CH3–CO–CH3

42

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

43

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

• Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.

• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

44

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.

45

Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH(2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH

• S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H

CH3 OH

46Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.

2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3

De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3–COH–CH3

De posición:

1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OHDe función:

Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3

metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3

Estereoisomería:S-2-butanol R-2-butanol