ALCOHOLES

Mujica Anyi C.I 18.698.457; Garca Ana C.I 19.441.179;

rea de Tecnologa. Departamento de Qumica. Laboratorio de Qumica Orgnica II.

Programa de Ingeniera Qumica. Seccin , Grupo fecha30/04/2014.

Resumen: En esta prctica se determin la variacin de la solubilidad y algunas reacciones caractersticas de los alcoholes de acuerdo a su estructura, los mtodos utilizados fueron: en el caso de la solubilidad, la reaccin con sodio y el ensayo de yodoformo solo se mezcl y se agito para observar el cambio de fases y color respectivamente ; en cambio en la oxidacin se emple como tcnica calentamiento para visualizar mejor el precipitado, y en el ensayo de Lucas igualmente se calent para verificar el tiempo en que cada uno de los alcoholes segn el tipo de alcohol analizado. Adems de emplear calentamiento con el mechero utilizamos unas probetas y goteros para la medicin exacta de las muestras.

1. INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos de frmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo incluso sustituido. Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo, el cual es su grupo funcional y determina las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la estructura R puede afectar a la velocidad de cierta reacciones del alcohol, e incluso a afectar, en algunos casos el tipo de reaccin.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puente de hidrogeno con sus molculas compaeras. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles en agua. Puesto a que las molculas de los alcoholes se mantienen unidas a por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que la del agua. Sin embargo esto es cierto solo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo hidrfilo OH constituye una parte considerable de la molcula. A medida que el grupo R aumenta de tamao, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prcticos, consideramos que el lmite entre la solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre cuatro o cinco tomos de carbonos para compuestos primarios.

Los alcoholes son compuestos bastante reactivo pueden ceder un protn del hidrogeno del grupo OH lo que los hace ms cidos. En la prctica se pretende lograr que los resultados obtenidos sean similar a lo tericos, mediante ciertas reacciones para la determinacin de alcoholes entre las cuales destacamos: La oxidacin que esta consiste en adicionar KMnO4 para diferenciar los tres tipos de alcoholes al igual que el ensayo de Lucas, a su vez la prueba de yodoformo consistir una estructura especfica del alcohol y un ensayo con sodio metlico para determinar el grado de acidez de los alcoholes.

2. DATOS EXPERIMENTALES

Experimento 1: Ensayo de Solubilidad.

Solubilidad en Agua:

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.

1 ml de agua destilada en 3 tubos de ensayo.

Agregar gota a gota cada uno de los alcoholes en cada tubo de ensayo correspondiente.

Solubilidad en ter:

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.

1 ml de ter etlico en 3 tubos de ensayo.

Agregar gota a gota cada uno de los alcoholes en cada tubo de ensayo correspondiente.

Experimento 2: Reaccin con sodio

Reactivo: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco.

Agregar 1 ml de los alcoholes en 3 tubos de ensayos.

Agregar 1 trozo de sodio en cada 1 de los 3 tubos de ensayos.

Experimento 3: oxidacin de Alcoholes:

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco. KMnO4.

Agregar 1 ml de cada alcohol en cada tubo de ensayo.

Agregar hasta 10 gotas KMnO4 a cada tubo de ensayo.

Experimento 4: Ensayos de Lucas.

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco, reactivo de Lucas.

Agregar 1ml de los alcoholes a 3 tubos de ensayo.

Agregar 3ml del reactivo de Lucas a los 3 tubos de ensayo.

Experimento 5: Ensayo de yodoformo.

Reactivos: Alcohol n-butlico, Alcohol sec-butlico, Alcohol ter-butlco y reactivo de lugol.

Agregar 0.5 ml de los alcoholes a los 3 tubos de ensayo.

10 gotas de NaOH 10%.

1ml de lugol gota a gota a cada tubo de ensayo.

3. PRESENTACIN Y ANLISIS DE RESULTADOS

Experimento 1: Ensayo de solubilidad

Solubilidad en agua

Alcohol

N gotas

Orden de Solubilidad

etilico

30

1

n-butlico

7

4

Sec-butlico

7

3

Ter-butlico

10

2

Solubilidad en ter etlico

Alcohol

N gotas

Orden de solubilidad

etilico

9

4

n-butlico

7

1

Sec-butlico

6

2

Ter-butlico

5

3

Experimento 2: Reaccin con sodio.

Alcohol

n-butilico

Sec-butlico

Ter-butlico

+/-

+

+

+

observaciones

Se nota efervecencia

Se nota un poco la efervecencia

Se presenta menos burbujeo

Experimento 3: Oxidacin de Alcoholes.

Alcohol

n-butlico

Sec-butlico

Ter-butlico

+/-

+

+

+

Observaciones

En el fondo precipitado.

En el fondo precipitado menos denso y coloracin ms intensa que el n-butlico

Presento un precipitado.

Experimento 4 de yodoformo:

Alcohol

+/-

observacion

etilico

+

Se observo un color amarillento

n-butlico

-

No cambio de color

isoproplico

+

Presento un color amarillento

Ter-butlico

-

No cambio de color

ANALISIS DE RESULTADOS:

La solubilidad de los alcoholes viene dada por la forma de su estructura donde el grupo alquilo es hidrofobico, (presenta fuerzas de vanderwalls) y el grupo hidroxilo es hidrofilico( puentes de hidrogeno). La solubilidad del alcohol etlico en el agua es totalmente miscible debido a que prensenta mayor polaridad en comparacin con los ismeros butlicos y esto es debido a que su grupo alquilo es menor por ende su polaridad es mayor y puede diluirse en cualquier proporcin. La solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que el grupo alquilo aumenta de tamao, un grupo alquilo de cuatro ato,os de carbono es suficientemente grande para que uno de sus ismeros no sea miscibles en el agua, por lo tanto es importante destacar que las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en la solubilidad en agua. Las molculas muy compactan del alcohol ter-butlico experimentan interacciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua la rodean con ms facilidad y a la formacin de enlaces de hidrogeno especialmente fuertes que se forman entre el grupo OH y las molculas de agua. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros; por lo tanto el orden de reactividad es alcohol ter-butlico > alcohol sec-butlico > alcohol n-butlico.

Con respecto con la acidez de los alcoholes, mediante la reaccin con sodio, se demuestra que los alcoholes primarios> alcoholes secundarios>alcoholes terciarios. Los alcoholes ms cidos, como el n-butlico, reaccionan rpidamente con sodio para formar butxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable. De acuerdo a lo descrito tericamente, es notable que los resultados prcticos fueron los esperados.

La reaccin de oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos . Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos,pero dependiendo de lo fuerte que sea el oxidante puede oxidar el alcohol primario a acidos carboxilicos mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas y de alcoholes terciarios no ocurre debido a que no posee hidrogeno el carbono carbinol en su estructura; en la experiencia con permanganato de potasio se pudo lograr la oxidacin de estos alcoholes y formando un precipitado de color marron que seria el MnO2 de color ms denso en el alcohol primario, obtenindose el acido butanoico. en el alcohol secundario un precipitado menos denso y obteniendo la butanona y en el terciario no se produjo reaccin por lo antes mensionado.

La prueba de yodofromo se emplea, para indicar si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata de un alcohol con yodo hidrxido e sodio( hipoyodito de sodio NAOI) un alcohol con estructura secundaria forma un precipitado de color amarillo, basndonos en esto, el alcohol n-butlico no reacciono por ser un alcohol primario y no tener grupos metlicos vecinos al grupo OH; con el alcohol ter-butlico o hubo ninguna reaccin por ser este un alcohol terciario y a pesar de tener metiles ramificado y esta trisustituido y no tienen hidrogeno que compartir; en caso contrario ocurre con el alcohol isoproplico que si presento un cambio de color amarillento lo que indica que si hubo una reaccin dando una prueba positiva con este ensayo.

4. CONCLUSIONES:

La solubilidad de los alcoholes se ve afectada por la cadena carbonada del grupo OH, formando puentes de hidrgenos y su disolucin depende del disolvente utilizado.

La acidez de los alcoholes depende de donde se encuentre sustituido el grupo OH, siendo de mayor acidez alcoholes primarios>alcoholes secundarios> alcoholes terciarios.

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas. Y su orden de reactividad es alcohol primario>alcohol secundario