CIDOS CARBOXLICOS Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno. En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

ESTERES:Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como subproducto.El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.Podemos encontrar dos tipos de teres:teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil etlicoteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3etano oxi propano ter etil etlicoOtro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el nexo oxi. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra ter seguida de los nombres de los radicales alcohlicos en orden creciente de pesos moleculares.Por ejemplo el etano oxi- etano se nombra tambin como ter etil-etlico. Y el etano oxi- propano se nombra como ter etil proplico.Las reglas se mantienen para los teres fenlicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenlico.

Obtencin de Eteres:

Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos 140C para incrementar la formacin del ter.2 CH3 CH2 OH > CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O etanol etano oxi etano

Sntesis de Williamson:En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + INaEtanolato de sodio Ioduro de propilo Etano oxi Propano Ioduro de sodioPropiedades Fsicas:Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores.Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos.Propiedades Qumicas:No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3 CH2 CH2 NaEtano oxi Propano Etanolato de sodio sodio propiloOxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan dando aldehdos.CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2 HC = O + H2OEtano oxi Propano O2 Etanal PropanalAMINAS:Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son reemplazados).

AMIDAS:Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.EXISTEN TRES TIPOS DE AMIDAS: EJEMPLO.

Obtencin de las AmidasLas amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.Reacciones Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio cido Las amidas primarias poseen reacciones especiales: Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.Propiedades Fsicas A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes Casi todas las amidas son incoloras e inodoras Son neutras frente a los indicadores Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecularEjemplos y Usos de las Amidas La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:Su estructura es:

etanamidaacetamida

benzamida

N-metiletanamidaN-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida