“ AÑO DE LA PROMOCION DE LA INDUSTRIA Y EL COMPROMISO CLIMATICO”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALIFACULTAD DE CIENCIAS FORESTALES Y AMBIENTALES

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

“ACIDO AD Í PICO”

CURSO : PROCESOS INDUSTRIALES Y

TECNOLOGIAS LIMPIAS

DOCENTE : ING. ELMER NIETO AMPUERO

CICLO : X

INTEGRANTES :

- HUARACHA VILCEZ, MIJAIL- MACEDO CERRON, JOSEPH- PREISING RAMIREZ, RICARDO

LUIS- SALINAS LUNA, JESSY SALINOVA- GARCIA CORIAT, JULIO ANDRES

PUCALLPA- PERÚ

2014

I. INTRODUCCION

En la actualidad la mayoría de productos que usamos son de procedencia

sintética obtenidos a través de compuestos orgánicos inertes y uno de gran

importancia para la industria mundial es el ácido adípico que tiene una

amplia variedad de usos comerciales además de la fabricación del nylon 6,6.

En el presente trabajo describiremos al ácido adipico, su síntesis así como

también el impacto que la elaboración de esta genera en el medio

ambiente.

II. EL ÁCIDO ADÍPICO

II.1. EL ÁCIDO ADÍPICO O ÁCIDO HEXANODIOICO

El ácido adipico o ácido hexanodioico es un compuesto orgánico

con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Anualmente se producen unos

2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino,

principalmente como un precursor de la producción del nailon.

A pesar de su nombre (del Latín adipis, grasa corporal), este

ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se

encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites.

II.2. CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS DEL

ACIDO ADIPICO

Estado Físico: Polvo cristalino, incoloro e inodoro.

Punto de ebullición: 338°C

Punto de fusión: 152°C

Densidad relativa (agua = 1): 1.36

Solubilidad en agua: moderada (1.4 g/100 ml a 15°C)

Presión de vapor, Pa a 18.5°C: 10

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.04

Punto de inflamación: 196°C

Temperatura de auto ignición: 422°C

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.08

El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la

naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico

producido anualmente es utilizado como un monómero para la

producción de nailon por una reacción de policondensación

formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones

involucra también polímeros, con lo cual el monómero utilizado

en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores,

especialmente en los PVC.

III. PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DE ÁCIDO ADÍPICO

La materia prima que se emplea para la obtención de ácido adipico es el

benceno

III.1. Benceno

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de

ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es

un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son

conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso

si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y

el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se

obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.

Apariencia del ácido adipico

También es empleado en la producción de medicinas y de otros

derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y

sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico

conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto

contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de

gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era

frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros

compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo

recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente

cancerígeno.

Estructura del benceno

III.2. Síntesis de ácido adipico

La producción de ácido adípico se lleva a cabo por la oxidación

de la mezcla de ciclo hexanol-ciclo hexanona (mezcla cetona-

alcohol conocida como CA, KA en inglés, o “aceite mixto”) con

ácido nítrico, un agente oxidante fuerte con serias

consecuencias ambientales y de seguridad, ya que reacciona

violentamente con los compuestos orgánicos, además de que la

reacción genera la emisión de óxido nitroso, un gas que causa el

efecto invernadero.

Tradicionalmente esta mezcla puede obtenerse por la

hidrogenación de benceno o fenol. Por razones de costos,

actualmente se usa más la hidrogenación del benceno y el ciclo

hexano así obtenido se oxida a la mezcla CA por una oxidación

con aire.

La oxidación de la mezcla CA fue desarrollada por DuPont a

finales de la década de los 40´s y se obtiene un rendimiento de

ácido adípico de más de 90%. El diagrama de flujo del proceso

comercial, descrito a continuación, es el siguiente:

El reactor (a) se carga con ácido nítrico reciclado en exceso, con

la mezcla CA (en proporción mínima de 3:1, aunque puede ser

>300:1), y con el catalizador de limaduras de cobre-vanadato de

amonio en ácido nítrico al 50-60 %. Se mantiene a una

temperatura de 60-80º C y 0.1-0.4 Mpa. El tiempo de residencia

en el reactor es de unos cuantos minutos. El efluente puede

pasar a un segundo reactor (b) que se encuentra a mayor

temperatura (115º C).

La reacción es muy exotérmica (6280 kJ/kg) por lo que el control

del calor de reacción es importante. El exceso de ácido nítrico se

mantiene para controlar la reacción e incrementar el

rendimiento.

La corriente con el producto se pasa a una columna de blanqueo

(c) donde los óxidos de nitrógeno en exceso se remueven con

aire y se envían a (d) en donde se reabsorben y recuperan como

ácido nítrico. El agua producida en la oxidación se elimina en una

columna concentradora (e) operada al vacío. La corriente de

producto se lleva a recuperación del producto, en donde el ácido

adípico se remueve de la corriente por cristalización (f) y

subsecuente filtración o centrifugación (g). La corriente de aguas

madres contiene ácido glutárico y succínico como productos

secundarios de reacción. Estas aguas madres se procesan por

intercambio iónico para recuperar los subproductos y el

catalizador de cobre-vanadio. La solución remanente,

conteniendo mezcla CA no oxidada así como ácido nítrico en

exceso, se recicla al reactor. El ácido adípico crudo se refina a

diferentes grados dependiendo del uso final; usualmente se

recristaliza de agua.

El ácido adípico comercial es uno de los productos químicos que

se venden con alta pureza (99.6%) pues la industria de las fibras

sintéticas así lo requiere.

Se espera que aumente un 4% entre 2013 y 2018 (Inpralatina,

Agosto 2012).

IV. APLICACIONES DEL ACIDO ADIPICO

IV.1. Nylon 66

Más del 87% del consumo del ácido adípico en el mundo se

utiliza para la producción de fibras y resinas de nylon 6,6, que es

una poliamida formada por la reacción de condensación entre el

ácido adípico (6 C) y la hexametilén diamina (6 C). Este último

compuesto puede obtenerse por reducción del adiponitrilo. A su

vez, el adiponitrilo puede obtenerse por deshidratación de la sal

de amonio del ácido adípico:

Los nylons son de las fibras más resistentes y duras, son estables

al calor por lo que pueden procesarse por calor (hilarse o

Nylon

moldearse, cuando se usan como plásticos). También son

hidrofóbicos, por lo que secan con rapidez.

Como no todos los grupos -NH- intervienen en enlaces

intermoleculares, la fibra acepta con rapidez colorantes ácidos.

Gracias a su alta elasticidad, resistencia a la tensión y a la

abrasión el nylon es ideal para aplicaciones como cables,

cuerdas de llantas, prendas de uso rudo, alfombras y, desde

luego, su uso más tradicional: medias y pantimedias.

Sin embargo, tiene algunas desventajas, por ejemplo, la luz

ultravioleta lo degrada, por lo que no puede utilizarse en cortinas

y tiende a amarillearse con el tiempo. Su propiedad de “lavar y

usar” es buena pero no sobresaliente. La retención de pliegues

fijados con calor no es muy buena. El nylon no tiene buena

percepción al tacto y tiende a formar frisas (nódulos o “bolitas”

que se forman al frotarlo).

IV.2. En la medicina

El ácido adípico se ha incorporado en comprimidos de liberación

controlada de la matriz de formulación para obtener la

liberación independiente del pH para fármacos tanto débilmente

básica y débilmente ácida. También se ha incorporado en el

recubrimiento polimérico de los sistemas monolíticos hidrófilos

para modular el pH intragel, lo que resulta en la liberación de

orden cero de un fármaco hidrófilo. La desintegración en el pH

intestinal del polímero entérico, goma laca ha informado a

mejorar cuando se usa ácido adípico como un agente formador

de poros sin afectar a la liberación en el medio ácido. Otras

formulaciones de liberación controlada han incluido ácido

adípico con la intención de obtener un perfil de liberación tardía-

ráfaga.

IV.3. En los alimentos

El Ácido Adípico es un ingrediente utilizado en la industria de

alimentos como agente auxiliar en el leudado, como regulador

de acidez y para incrementar la fuerza de gel. Entre las

aplicaciones más comunes se encuentran:

Postres de almacenamiento a temperatura ambiente

Pastillas, gomas de mascar y dulces tipo gomita

Otros dulces de azúcar

Galletas saladas

Quesos procesados

Industria textil

Producción de plásticos

El Ácido Adípico tiene un poder acidificante semejante al del

ácido cítrico; se utiliza como amortiguador de pH de 2.5 – 3.5, y

por no ser higroscópico, se prefiere en lugar del ácido tartárico

en los gasificantes para panificación.

El Ácido Adípico se emplea en la industria de alimentos por su

capacidad de regular la acidez, como agente de leudado,

estabilizante y como agente de firmeza. Como agente de

firmeza, este ingrediente ayuda a mantener o conservar la

firmeza y la textura crocante de los tejidos de vegetales y frutas;

también interactúa con otros agentes de gelado para aumentar

la fuerza de gel.

IV.4. Otros:

Otras aplicaciones importantes también incluyen

polímeros: es un monómero para la producción de

poliuretano y sus ésteres son plastificantes,

especialmente en PVC.

Pegamento, tinte, cuero auxiliar, insecticidas,

plastificantes, resinas, agentes de liberación para el vidrio

y en la industria alimentaria.\

Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y

recubrimientos.

V. PRODUCCIÓN MUNDIAL DE ACIDO ADIPICO

Estados Unidos y Europa son los principales productores de ácido adípico.

Estados Unidos tiene tres empresas en cuatro diferentes ubicaciones que

son el 34% de la producción mundial. Europa cuenta con ocho productores

que juntos constituyen el 38% de la producción mundial. En 2011 la

demanda mundial alcanzó las 3000 toneladas y su mayor comercialización

se presentó en mercados de Asia, seguida por Europa y Norteamérica y

juntos abarcan el 90% de mercado. El 85% de la demanda de este producto

se utilizó para la producción del nylon 6.6 seguido por las resinas de

poliuretano. Se espera que la demanda mundial de ácido adípico

VI. METODOS ALTERNATIVOS DE OBTENCIÓN DE ACIDO ADIPICO

VI.1. Síntesis de ácido adipico usando como base al furano y

fufural

Las mazorcas de maíz y las cascaras de avena proporcionan una

fuente abundante para la obtención de ácido adipico, El fufural

que se obtiene de esos residuos agrícolas puede transformarse

en ácido adipico a través de una serie de reacciones.

El furano existe formando parte del esqueleto de numerosos

productos naturales pero es más abundante y disponible como

alfa-aldehído, el fufural. El fufural se obtiene a partir de cascaras

de avena, mazorcas de maíz, salvado y paja, Estos residuos

agrícolas so una abundante fuente de unos polímeros de

pentosas conocidos como pentosanas. La hidrolisis de estas a

pentosas seguida por el tratamiento con ácido sulfúrico diluido y

caliente produje furfural.

El hecho de disponer de grandes cantidades de furfural a partir

de materias primas de bajo coste ha llevado a numerosas

aplicaciones industriales, una de ellas es el nylon

El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado

de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo,

aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina

furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.

Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo.

Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido

aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire

rápidamente pasa a amarillo.

VI.2. E. Coli para la obtención de Ácido adipico

Hoy en día existe un nuevo método biosintetico a partir de

bacterias (E. coli) modificadas genéticamente, donde se

sustituye el benceno por glucosa. El producto obtenido se hace

reaccionar con hidrogeno gas para generar ácido adipico en

condiciones moderadas de presión y a temperatura ambiente.

En esta síntesis verde se reduce el uso de reactivos tóxicos al

sustituir el benceno por glucosa y de disolventes orgánicos ya

que la reacción transcurre en el medio acuático.

VI.3. Nylon 66 a partir de ácido adípico biogenerado:

El ácido de ácido adípico se logra a partir de degradación de la

glucosa por parte de la bacteria Esterichia. Coli en un proceso

secuenciado y en un paso final de hidrogenación a presión

elevada. Finalmente la producción de nylon 66 se genera a partir

de la reacción polimerización de ácido adípico y diamina.

VI.4. Aplicaciones

Los nylons biogenerados pueden tener las mismas aplicaciones

de uso que los nylons convencionales ya que tienen una

sustitución teórica del 100%. Los usos más comunes incluyen

mangueras y tuberías industriales (para transporte de

combustible, gas o aceite y para uso neumático), cables para

aplicaciones eléctricas o electrónicas y también empiezan a

tener aplicaciones en la industria médica.

VII. CONCLUSIÓN

El ácido adipico tradicionalmente sigue muchos caminos para su

fabricación, pero estos procesos en uso comercial procede a través de una

oxidación de dos pasos del ciclo hexano o uno de sus derivados, este

proceso emite gran cantidad de gases de efecto a la atmosfera además para

este proceso se usan productos químicos dañinos y cancerígenos por eso en

la actualidad se empiezan a desarrollar tecnologías limpias para así obtener

el ácido adipico que es de mucha importancia en la industria actual.

VIII. BIBLIOGRAFIA

http://ibero.mx/campusverde/otros/foro-sistemas-manejo-

ambiiental/presentaciones/9-c-doria-serrano.pdf

Austin, George T., "Manual de Procesos Químicos en la Industria",

1a. ed., vol. III, McGraw-Hill/ Interamericana de México, 1988, pp.

781-3.

Ullmans, “Chemical Technology Encyclopedia”, Vol. A 1, pp. 269-

278.

McMurry John. QUIMICA ORGANICA. Edición en español,

EditorialCengageLearning 2da edición

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico

http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-

quimicas/0369.htm

IX. ANEXO

Comparación de la síntesis y biosíntesis de ácido adipico

Concentraciones mínimas y máximas (ppm) en algunas fuentes de

emisiones de N2O