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ISOMERIA

BIOQUIMICA I

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Objetivo: Estudiar los conceptos deestereoisomería que son parte de la QuímicaOrgánica tienen inter!s en "ioquímica#$lasi%car los tipos de estereoisomería su

e&ecto en la estructura &unci'n de mol!culas#

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(as mol!culas estudiadas enbioquímica se puede predecir sucomportamiento de acuerdo alos grupos &uncionales quereaccionan pues s'lo uno de los

grupos &uncionales se modi%ca#)uente: *arper# "ioquímica# Manual Moderno# +, ed# -ag +

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Isomería espacial oestereoisomería

$arbono asim!trico: Es unátomo de carbono al queestán unidos átomos ogrupos de átomosdi&erentes

ME.A/O

A(A/I/A

0n compuesto con

átomos asim!trico tieneisomería 1ptica#El ácido láctico tiene dosis'meros 'pticos siendouno la imagen especularo enanti'meros

)uente: *arper# "ioquímica# Manual Moderno# +, ed# -ag 2

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Enantiómeros .ienen las mismas propiedades químicas algunas de suspropiedades &ísicas# -ERO .O3AS S0S -RO-IE3A3ES)ISIO(14I$AS SO/ ESE/$IA(ME/.E 3I)ERE/.ES#

3esvían la lu5 polari5ada#6Me5cla rac!mica7 Son cantidades iguales de ambosenanti'meros no presentan actividad 'ptica#

El n8mero posible de is'meros di&erente es 2 elevado a la n9donde n es igual al n8mero de átomos de carbonoasim!tricos# $uantos is'meros 'pticos tiene aldotetrosa7

cido (áctico ; Enanti'meros)uente: *arper# "ioquímica# Manual Moderno# +, ed# -ag 2

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 Aplicación de la estereoisomería en

medicamentos

La ciencia se equivocó con la talidomida y su estereoisomería.

Provocó alteraciones terato!nicas. "u enantiómero responsa#le

de ello $ue la L %&' & talidomida

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(umor $rente a los riesos de los

medicamentos

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Isómeros ópticos

Si los O* se encuentran el mismo lado se llama eritro mas la  terminaci'n osa#

Si los O* están en lados opuestos el is'mero se llama treo#  Sus enanti'meros son la ( < Eritrosa la (; .reosa#

Fuente: Bioquímica de Harper.

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  Diastereómeros$uando un compuesto tiene más de uncarbono asimétrico  podemos encontrar&ormas enanti'meras =que son imagenespecular una de la otra> otras &ormas queno son e?actamente copias especulares9 por

no tener todos sus carbonos invertidos# Aestas &ormas se les llama diastere'meros

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Fórmulas deproyección de fscher

(a &'rmula se proecta en &orma decru5 son 8tiles en estructuras conmás de un estereocentro

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Fórmulas deproyección de fscher

(a &'rmula se proecta en &orma decru5 son 8tiles en estructuras conmás de un estereocentro

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ISOE!"#$EO%&!I'# 'IS (&!#)S

Se distingue entre el is'mero cis en el quelos sustituentes están en el mismo ladodel doble enlace o en la misma cara delcicloalcano9 el is'mero trans9 en el que

están en el lado opuesto del doble enlace oen caras opuestas del cicloalcano

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)e$le*ión

l +. ,Qu! es quiralidad -l . ,Qu! es aquiral o sim!trico-l /. 0scri#a la estructura 1 Cis +2 di$luroeteno.l 3. 0scri#a la estructura1 4rans +2 di$luroetenol 5. ,Cual es la clasi$icación de la estereoisomería-l

6. ,Qu! ocurrió con la talidomida y como sel relaciona con la estereoisomería-l 7. ,Cómo se aplica la estereoisomería a car#o8idratos-

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