12. ácidos carboxílicos

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  • 1. Qumica II Plantel V UAPUAZM. en E. Manuel Acevedo Daz

2. Los cidos Carboxlicos son compuestos quecontienen en su estructura al grupoCarboxilo (-COOH), el cual est constituidopor un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupoHidroxilo (-OH). OO+ -O HOHC a rb o n ilo + H id ro xilo = C a rb o xilo 3. Por lo tanto, presentan la frmula General: Son considerados, dado su grado dereactividad, como el grupo funcional demayor prioridad. 4. Algunos (cido Frmico) se encuentran en elveneno de algunos insectos. Otros en aceites cidos oleico y linoleico Otros ms en las grasas y en las ceras: Los cidos butricos, en la manteca rancia El hexanoico (caproico), en el queso podrido y en los glicridos de la leche, al igual que el Caprlico, el Cprico, el Lurico, el Mirstico y el Palmtico. 5. El Arquico y el Lignocrico, estn en la grasa del cacahuate, el Cerotnico , en la cerasina (parte insoluble de la goma del cerezo) y el Melsico en las ceras, respectivamente. 6. Son tantas las aplicaciones de los cidos queno se pueden establecer generalizaciones. El cido Metanoico se emplea en medicinacontra las afecciones reumticas. El cido Actico es el principal componentede los vinagres, altamente usados enrepostera y cocina; en la industria se empleaen el estampado y tintura de la lana y la seda;para la fabricacin de acetatos, de esencias ycolorantes artificiales. 7. Cuando algunos de estos cidos fuerondescubiertos, se les asign un nombre que,en muchos de los casos, aun se conserva.Para su reconocimiento se reportan, acontinuacin, los nombres comunes dealgunos cidos grasos saturados (cidos enlos cuales el radical unido al grupo carboxiloproviene de un alcano). 8. #C FrmulaNombre Comn Nombre Sistemtico1HCOOHcido Frmicocido metanoico2CH3-COOH cido Acticocido etanoico3CH3-CH2-COOH cido Propinico cido propanoico4CH3-(CH2) 2-COOH cido Butrico cido butanoico5CH3-(CH2) 3-COOH cido Valrico cido pentanoico6CH3-(CH2) 4-COOH cido Caproico cido hexanoico7CH3-(CH2) 5-COOH cido Enticocido heptanoico8CH3-(CH2) 6-COOH cido Caprlicocido octanoico9CH3-(CH2) 7-COOH cido Pelargnicocido nonanoico10 CH3-(CH2) 8-COOH cido Cpricocido decanoico11 CH3-(CH2)9-COOHcido n-undeclico cido undecanoico 9. #C Frmula Nombre ComnNombre Sistemtico12 CH3-(CH2)10-COOHcido Lurico cido dodecanoico13 CH3-(CH2)11-COOHcido n-trideclico cido tridecanoico14 CH3-(CH2) 12-COOH cido mirstico cido tetradecanoico15 CH3-(CH2) 13-COOH cido n-pentadeclico cido pentadecanoico16 CH3-(CH2) 14-COOH cido palmtico cido hexadecanoico17 CH3-(CH2) 15-COOH cido margrico cido heptadecanoico18 CH3-(CH2) 16-COOH cido esterico cido octadecanoico19 CH3-(CH2) 17-COOH cido n-nonadeclicocido nonadecanoico20 CH3-(CH2) 18-COOH cido araqudicocido Eicosanoico21 CH3-(CH2) 19-COOH cido n-enicosoicocido heneicosanoico22 CH3-(CH2) 20-COOH cido behnicocido docosanoico23 CH3-(CH2) 21-COOH cido n-tricosoicocido tricosanoico 10. 1. Los cidos toman su nombre delhidrocarburo con igual nmero de carbonos,al que se le antepone la palabra cido y sele agrega la terminacin -oico.3O O4 OH21OHOH OHcido Metanoico cido Etanoico cido but-2-enoico 11. 2. Si fuese necesario numerar los carbonos dela cadena de un cido, debemos situar al C #1como aqul que forma parte del grupoCarboxilo; los sustituyentes e insaturacionesse denotan del modo acostumbrado.Ocido 4-etil-3-fenil-5-metilhexanoico5 3 16 4OH2 12. 3. Si sobre una misma cadena existen dos grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminacin -dioico OHO OHO OHOOH Ocido etanodioico cido but-2-enodioico 13. 4. Cuando existen ms de dos gruposcarboxilo sobre una cadena se recurre a unmtodo denominado De los cidoscarboxlicos, que consiste en emplear, envez de la terminacin -oico un sufijoformado por el numeral que seala lacantidad de grupos cido y la palabracarboxlico. Los grupos funcionales sernconsiderados como sustituyentes en lacadena. 14. OH OH O 21O OH cido 2-hidroxipropano-1,1,3-tricarboxlico 3 HO O O OH OH 2 45 cido penta-1,1,4,5-tetracarboxlico O1 3HO O HO O