Colegio Sagrado Corazón de JesúsDepto. de Ciencias

Prof. Víctor Sepúlveda A. Prof. Ivi Rodríguez A.

Química: NM3

Guía 4 de E. Química 3°MEDIOUnidad: Química orgánica.

Contenido/Tema: Estructura tridimensional de moléculas orgánicas.Objetivo de aprendizaje Desempeños a lograr

Reconocer las estructuras tridimensionales de las moléculas orgánicas mediante la representación de las distintas proyecciones para ver su aplicación en nuestro entorno.

Representan estereoisómeros mediante modelos como

proyecciones de Fischer, Newman y caballete. Identifican, mediante modelos, la estructura

tridimensional de un determinado compuesto orgánico.

Explican por medio de modelos la estabilidad de las conformaciones de compuestos orgánicos cíclicos.

Estimado estudiante, espero se encuentre muy bien junto a su familia y seres queridos. Además, de cuidarse y cumplir con las normas de higiene y seguridad. Para la realización correcta de las actividades es importante que considere lo siguiente:En su cuaderno debe tener todas las actividades resueltas de cada una de las guías que realicemos durante el tiempo que estemos en cuarentena, en el orden en que han sido enviadas. Todo esto para que cuando retornemos a clases presenciales podamos revisar cada una de las actividades en orden, lo que va a equivaler a una nota.¡Comencemos!A continuación, te presento el contenido de trabajo para las clases de electivo de química de las próximas semanas. Para ello, lo primero que debes hacer es contestar las siguientes preguntas:Una vez que hemos activado nuestros conocimientos previos, haremos lo siguiente:

Una vez que hemos activado nuestros conocimientos previos, haremos lo

siguiente:

Conmemoración destacada del mes: “Padre Eloy Parra, a tres años de su partida”

Valores Transversales: Honestidad - Espíritu de Servicio – Humildad - Residencia y fe

¿Qué conocimientos tengo sobre la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas?

¿Qué contenidos relacionados con la pregunta anterior me gustaría aprender?

Como ya te diste cuenta a través del estudio de la química orgánica, esta representa sus moléculas tridimensionalmente, y cuando se dibujan en el plano se requiere incorporar perspectiva con el fin demostrar la disposición espacial. A continuación, conoceremos, desarrollaremos y trabajaremos diversas representaciones utilizadas en química orgánica.

1. Proyecciones de FisherPara realizarlas se dibuja una cruz, y los cuatro grupos enlazados al átomo de carbono asimétrico (quiral) se colocan en los cuatro extremos de la cruz. El punto donde las líneas horizontales y verticales se cruzan es el átomo de carbono asimétrico. Las líneas horizontales representan los enlaces que van detrás del plano de la página y que están lejos de nosotros. La estructura resultante parece ser bidimensional y recibe el nombre de fórmula de proyección de Fischer.La figura presentada a continuación muestra la fórmula tridimensional y la fórmula de proyección de Fischer para el 2-bromobutano.

2. Diagrama o estructura de cuñas y líneasEn este sistema de representación estructural, la orientación espacial de un átomo se muestra al usar líneas en forma de cuñas para denotar las uniones (enlaces) entre los átomos. Así:• Una cuña sólida representa una unión que sale del plano del papel.• Una línea punteada representa una unión que va hacia atrás del plano del papel.• Una línea simple representa una unión que está sobre el plano del papel.Esto queda reflejado en la siguiente figura:

A continuación, observa atentamente los ejemplos dispuestos:

Además de la representación tridimensional de cuñas y líneas, existen los diagramas o estructuras de esferas y barras. Recuerda que cada esfera debe tener un color específico, puesto que esto identifica al átomo del elemento utilizado. El sistema reproduce lo que se obtiene en el modelo de cuñas, pero a diferencia de él, es un modelo concreto y tridimensional. Observa atentamente los siguientes ejemplos:

3. Diagrama o estructura de caballeteLas representaciones de caballete muestran los enlaces entre las especies usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Otra forma, también aceptada, es la estructura dibujada en perspectiva, sin emplear cuñas, solo líneas, como muestran las siguientes figuras:

Si observamos la representación uno y dos del etano, podremos darnos cuenta que en la representación uno los enlaces C − H del primer carbono poseen una disposición espacial distinta a la del segundo carbono, por lo tanto, los enlaces se encuentran alternados. En la representación dos los enlaces C − H de ambos carbonos tienen la misma disposición espacial, por lo que se dice que los enlaces están eclipsados. En ambas representaciones el carbono que aparece a la izquierda está en un plano más cercano al observador que el carbono que se encuentra representado a la derecha, como se indica en la figura.4. Estructura de NewmanLas proyecciones de Newman se concentran en la descripción de las uniones o enlaces presentes en la molécula. En este caso, la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión (de frente), por lo que los dos átomos unidos están uno detrás del otro; así, aunque ambos corresponden a círculos, uno cubre al otro. Por ello, se considera que el átomo que se encuentra al frente (o en primera línea de observación) se representa como un punto y el de atrás como un círculo. Las uniones del átomo frontal se representan en compuestos que tienen dos o más átomos de carbono que salen desde el punto, y generan un vértice, y las uniones del átomo posterior se representan por líneas que salen directamente desde el círculo, como muestran las siguientes figuras:

En el caso del ciclohexano, las conformaciones de silla y bote pueden dibujarse en las proyecciones de Newman, como se observa en las siguientes figuras:Ejercicio resueltoLee y analiza el siguiente ejemplo: Escribe la fórmula de Newman para la molécula de etano (H3C − CH3).Paso 1: La representación de la molécula de etano utilizando la estructura de Newman se dibuja de frente y ambos átomos de carbono se representan por un círculo. Si observamos la molécula a través del enlace (C − C), el primer carbono oculta al segundo carbono. Los enlaces (C − H) del carbono de adelante llegan hasta el centro del círculo y los del carbono de atrás salen de la periferia del círculo. Esto se dibuja como se indica.Paso 2: Por lo tanto, la representación de Newman nos queda:

Paso 3: Esta estructura nos permite hacer visibles fácilmente las relaciones entre los sustituyentes presentes en ambos carbonos. En la representación 1, los enlaces (C−H) se encuentran alternados y en la representación 2 están casi eclipsados (paralelos).Ahora conteste las siguientes preguntas:1. Realiza la representación de Fischer para los siguientes compuestos:a. ácido-2-hidroxipropanoicob. 1,2-butanodiolLuego, coloca estas moléculas frente a un espejo y anota lo observado.2. Dibuja en tu cuaderno la representación de cuñas y líneas para los siguientes compuestos:a. Pentanob. Metilciclohexano.c. 3,4-dimetilhexano.

3. Completa la siguiente tabla en tu cuaderno según la información solicitada:Compuesto Estructura

delíneas y cuñas

Estructura decaballete

Proyección deNewman

Aplicaciones

EtanaldehidoÁcido etanoico

MetanolClorometano

4. Con plasticina o material reciclado, confecciona tres esferas para representar los átomos de carbono. Une las esferas con un mondadientes y en cada esfera completa los enlaces (C − H) según la disposición espacial que tiene el propano.5. Dibuja en tu cuaderno mediante la estructura de caballete la molécula anterior. Observa la molécula a través del enlace que une los carbonos 1 y 2.6. Realiza la representación de Newman para las siguientes sustancias en tu cuaderno:a. 3-cloro-2-hidroxipropanob. 1,1,2,2-tetracloroetanoc. 1-cloro-1,2-dibromopropano