Vitamina CVitamina C(Ácido Ascórbico, Ascorbato) (Ácido Ascórbico, Ascorbato)

UNIV. J. Fidel Osuna RamosBioquímica II 2-7

Vitamina C (Ácido Hexurónico)Vitamina C (Ácido Hexurónico)

• El ácido hexurónico, se aisló en 1928 por Szent-György1 del jugo de limón, pimentón y glándulas Adrenales.

• En 19322 fue identificado como el cofactor “Antiescorbútico”.

• En 1933 se determina su Estructura. Y en este mismo año se consigue su síntesis.

Forma ActivaForma Activa• La vitamina C o ácido L-ascórbico es un azúcar ácido

derivado del ácido gulónico, que se sintetiza a partir de la glucosa. Su principal característica es la de oxidarse en ácido deshidro-L-ascórbico para formar un sistema redox que puede ser la base de sus principales acciones fisiológicas.

Químicamente su estructura es:L-treo-2,3,4,5,6-Pentahidroxi-2-hexeno-γ-lactona.

•El elemento funcional de la vitamina es la agrupación diol en los carbonos 2 y 3. que hacen de esta un agente reductor. Que se oxida fácilmente a ácido deshidro-L-Ascórbico, dando origen a una dicetona. Con accion tambien antiescorbútica

FunciónFunción

• Es una vitamina Antiescorbútica:• Participa como una coenzima en la

hidroxilación de la prolina y la lisina en la síntesis de colágeno3.

• Además de tener la característica de ser la única vitamina hidrosoluble con funciones Antioxidantes.

Síntesis de colágeno • El AA Interviene en la síntesis de colágeno de

dos maneras:1.Favorece la Hidroxilación de la prolina en

Hidroxiprolina, lo que dota de estabilidad a la matriz extracelular, y la hidroxilación de la lisina en Carnitina*, necesaria para la glucosilación y formación de puentes cruzados en las fibras de colageno.

2.Interviene también en la síntesis de varias estructuras microsomicas y polisomicas, implicadas en la formación de colageno reparador.

H2C CH2

CHCOR’

N

H2C

R

+

COOH

C = O

CH2

CH2

COOH

+ O2

Prolilhidroxilasa Fe y Acido Ascorbico

HO - CH

H2C

N

CH2

CHCOR’

R

COOH

CH2

CH2

COOH

+ + CO2

Síntesis de colágeno

Prolina Unida a un péptido

α-Cetoglutarato HidroxiprolinaUnida a un péptido

Succinato

•La Prolina y La Hidroxiprolina confieren la rigidez ala molécula de colágeno.•La Hidroxiprolina se forma por la hidroxilación de la prolina, por la accion de la enzima Prolilhidroxilasa , cuya reacción requiere , α-Cetoglutarato, O2 y ademas de el hierro (Fe). •Mecanismo EnzimáticoDurante la reacción de hidroxilación, el hierro unido a la enzima se oxida a Fe3 y al Ácido Ascórbico colabora en la reactivación de la enzima por reducción de hierro de nuevo a su estado ferroso.

•*de Las Lisinas se forman enlaces cruzados covalentes mediante la acción de la enzima Lisilhidroxilasa que utiliza como cofactor el cobre (Cu). Desaminando oxidativamente los grupos ε-amino de residuos de lisina e hidroxilisina, generando aldehídos reactivos5. Le dan la fuerza de tensión de las fibras.

• Se cree que el Ácido Ascórbico es el más versátil y efectivo de los antioxidantes dietéticos hidrosolubles.

• Dona y cede electrones para contrarrestar varias especies de radicales libres y oxidantes.

• Y la capacidad de facilidad para regresar a su estado reducido por donadores de electrones ubicuos como el glutatión y NADPH.

• Eliminador eficaz de radicales hidroxilo, peroxilo y superóxido, así como de peroxido reactivo, superóxido de oxígeno monoatómico y especies e hipoclorito

Funciones Antioxidante

Requerimientos diariosRequerimientos diarios

• Adultos: 45mg x día• Mujeres Embarazadas y en lactancia: 60-80mg• Niños: 35 a 40 mg (según la edad)

• *Los requerimientos aumentan en casos de infecciones agudas o crónicas.

Fuentes PrincipalesFuentes Principales

• Abunda en las partes en crecimiento activo de las plantas, como las hojas tiernas y las flores;

• Es menos abundante en tejidos animales;• En la Leche de vaca hay cerca de 20mg x litro• En vegetales: los guisantes y los vegetales con

hojas, las papas, los nabos, los tomate • Frutas cítricas: la naranja, el limón, la toronja,

así como la col cruda6.

Distribución y TransporteDistribución y Transporte

El Acido Ascórbico (Vitamina C): • Se encuentra en todos los tejidos, pero abunda

en glándulas de secreción interna, el hígado, el cerebro <En tejido metabólicamente activo> Excepto en el músculo.

• Esta presente en su mayor parte en forma reducida.

• La concentración sanguínea Normal de la vitamina C :

1 mg % promedio• Si la ingesta disminuye: baja hasta 0.1mg% o menos• Por encima de: 1 a 1.2 mg % *ingerida o inyectada se excreta por vía

renal como tal, o compuestos inactibos.Puede metabolizarse a CO2 ,H2O y ácido oxálico.

• La Deficiencia de Ácido Ascórbico provoca graves alteraciones de las fibras de colágeno que se forman en casi todos los tejidos del cuerpo como: de la piel, del conjuntivo vascular, de huesos y dientes; (que son los tejidos y órganos más afectados) Son Defectuosas y debiles.

• La Vitamina C es esencial para el crecimiento y fortalecimiento de las fibras de colágeno y Prevenir el Escorbuto.

DeficienciaDeficiencia

TrastornosTrastornos

• EscorbutoEscorbuto Ausencia del ácido ascórbico , Las fibras de colágeno que forman casi

todos los tejidos del organismo son defectuosas y débiles. Observándose lesiones gingivales y aflojamiento dental; Aparecen infecciones bucales junto con vómito de sangre, heces sanguinolentas y hemorragia cerebral, por ultimo puede observarse una fiebre alta antes de la muerte.

Falta de cicatrización.Detiene el crecimiento de los Huesos.Las Paredes de los Vasos se tornan muy frágiles.

• -Falta de cicatrización de las heridas• Las células al no depositar las fibrillas de colágeno ni las

substancias de cemento, la cicatrización se prolonga, durando las heridas varios meses en cicatrizar, en vez de ser de varios días.

• -Detiene el crecimiento de los Huesos• Las células de la epífisis siguen proliferando pero no

depositando colágeno nuevo entre ellas. Produciendo que los huesos se fracturen de inmediato por la zona de crecimiento, al no estar osificados.

• *si la fractura se sufre en un hueso ya osificado con carencia de AA, los osteoblastos no pueden sintetizar la nueva matriz ósea y como consecuencia no se cura.

• -Las paredes de los vasos se tornan muy frágiles1) No se cementa correctamente las células endoteliales2) Y no se forman las fibrillas de colágeno habituales de las

paredes de los vasos .• Los capilares suelen romperse, con lo que aparecen

múltiples petequias <Manchas diminutas de color violáceo o rojo que aparecen en la piel como consecuencia de mínimas hemorragias en la dermis o en la submucosa> por el organismo.

• Las hemorragias subcutáneas se tornan purpúricas y a veces se extienden por todo el organismo.

Manifestaciones Clínicas de la deficiencia de vitamina CManifestaciones Clínicas de la deficiencia de vitamina C•Mesenquimáticas

Petequías:Púrpura petequial perifolicular. Areas de equimosis.

Púrpura petequial con pelos en ¨sacacorchos¨

Hemorragias Perifoliculares

•Mesenquimáticas

Inflamación y Hemorragia gingival

gingivitis

•Mesenquimáticas

Cicatrización anormal de heridas

Papel arroz

• SistémicasDebilidad FatigaLaxitud

• Psicológicas y NeurológicasDepresión Histeria Hipocondriasis Inestabilidad vasomotora

Manifestaciones Clínicas de la deficiencia de Manifestaciones Clínicas de la deficiencia de vitamina Cvitamina C

Funciones secundarias de la Funciones secundarias de la vitamina Cvitamina C• Síntesis de Neurotransmisores y sistema

NerviosoEl ácido ascórbico es un cofactor necesario para la enzima El ácido ascórbico es un cofactor necesario para la enzima hidroxilasa beta hidroxilasa beta de de

dopminadopmina que contiene cobre y cataliza que contiene cobre y cataliza la hidroxilaciónla hidroxilación de la cadena lateral de la cadena lateral de la dopamina para formar de la dopamina para formar Noradrenalina.Noradrenalina.

• Biosíntesis de carnitina.La Carnitina transporta ácidos grasos de cadena larga a través de la membrana La Carnitina transporta ácidos grasos de cadena larga a través de la membrana

mitocondrial donde la oxidación beta proporciona energía a la célula. mitocondrial donde la oxidación beta proporciona energía a la célula. El El escorbato actua con el hierro escorbato actua con el hierro en dos pasos de la vía biosintesis de carnitina en dos pasos de la vía biosintesis de carnitina en reacciones similares a la hidroxilación de prolina en la sintesis de colageno.en reacciones similares a la hidroxilación de prolina en la sintesis de colageno.

Intensifica la absorción del HierroLa acción reductora y quelante del ácido ascórbico explica su interacción con algunos La acción reductora y quelante del ácido ascórbico explica su interacción con algunos

iones metálicos, con lo que facilita su movilización de los depósitos y su absorción en el iones metálicos, con lo que facilita su movilización de los depósitos y su absorción en el intestino; esto explica quizá su acción en algunas anemias.intestino; esto explica quizá su acción en algunas anemias.

Bibliografía

• 1,2Herrera, Emilio “Elementos de Bioquímica” cap. 8 Vitaminas y coenzimas pag.187 (Vitamina C)

• 3,4, 5 . Murray, K. Robert “Harper Bíoquimica ilustrada” 16ª edición editorial Manual moderno,2004. Sección VI Temas especiales, cap.45 Vitaminas y minerales pag. 539 cuadro 45-1.

• 6 Laguna, José. Piña, Enrique “Bioquímica de Laguna” 6ª edición. Manual Moderno 2007. Cap. 11 Vitaminas cuadro 11-1 pag. 167

7 Guyton & Hall “Tratado de Fisiología Médica” 11va Edición, Elsevier. Unidad XIII Metabolismo y regulación de la temperatura, Cap. 71 Equilibrio energético; regulación prandial; Obesidad y Ayuno; Vitaminas y Minerales. Pag. 877.

Shills, E. Maurice “Nutrición en salud y enfermedad” 9ª Edición, Mc graw hill. Tomo I, Parte I Componentes Especificos de la Dieta , C. vitaminas cap. 29 vitamina C , pag. 541