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Ana Cuadro 1
Universidad de AlcalUniversidad de AlcalááDoctorado QuDoctorado Quíímica Mmica Méédicadica
QUIMICA VERDEQUIMICA VERDE
CONCEPTOSCONCEPTOS
Ana MarAna Maríía Cuadroa Cuadro-- Junio 2011Junio 2011
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Ana Cuadro 2
QUIMICA SOSTENIBLEGREEN CHEMISTRY
PrevenciPrevencióón de la n de la contaminacicontaminacióónn y y mantenimiento mantenimiento de la Tierrade la Tierra
Química Verde
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Ana Cuadro 3
“ Chemistry has an important role to play in achieving a sustainable civilization on earth.”
— Dr. Terry Collins, Professor of Chemistry Carnegie Mellon University
Química Verde Conceptos
¿¿QueQue eses unauna civilizacicivilizacióónn sosteniblesostenible??
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Ana Cuadro 4
Química Verde Conceptos
¿¿QueQue eses unauna civilizacicivilizacióónn sosteniblesostenible??
• basadabasada en el en el mediomedio ambienteambiente y y saludsalud humanahumana
•• queque utilize la utilize la energenergííaa y los y los recursosrecursos eficientementeeficientemente
•Un sistema social y politico que conduzca a una sociedad más justa
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Ana Cuadro 5
Química Verde Conceptos
Para Para entenderentender el el papelpapel de la de la QuQuíímicamica ……
• Las tecnologías para producir bienes de consumo no debendañar el medio ambiente o la salud.
. Es preferible usar materias primas renovables, que lasmaterias fósiles de duración limitada.
En una civilización sostenible ...
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Ana Cuadro 6
Química Verde Conceptos
En una civilizaciEn una civilizacióón sostenible....n sostenible....
• Al final de su uso los los materiales han de biodegradarse, en caso contrario deben reciclarse.
. Desarrollando productos que no dañan la salud ni el medioambiente.
tecnología viable económicamente para el reciclado de botellas de PET ( polietilenotereftalato).El PET se está empleando para fabricar botellas de gaseosas, agua, jugos, salsas y próximamente se usará en la producción de botellas de cervezas.
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Ana Cuadro 7
Química Verde Conceptos
En una civilizaciEn una civilizacióón sostenible....n sostenible....
•• Los Los procesosprocesos de de fabricacifabricacióónn hanhan de de disediseññarsearse parapara no no producirproducir residuosresiduos..
–– O O ––•• Los Los residuosresiduos hanhan de ser biodegradables o de ser biodegradables o hanhan de de
reciclarsereciclarse..
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Ana Cuadro 8
Química Verde Conceptos
• Montañas de residuos sólidos se acumulan, particularmente en las zonas industrializadas.
• La contaminación del aire y del agua continua siendo un problema en muchos lugares del mundo.
AunqueAunque se se hanhan realizadorealizado muchosmuchos avancesavances en en conseguirconseguirestosestos objetivosobjetivos, , todaviatodavia hay un largo hay un largo caminocamino queque recorrerrecorrer…………
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Ana Cuadro 9
Química Verde Conceptos
¿ Como puede la Quimica ayudar alograr una civilizacicivilizacióónn sostenible?
La Química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la calidad de vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, la higiene, la preparación de nuevos materiales etc...etc
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Ana Cuadro 10
Química Verde Conceptos
Beneficios de la Industria QuBeneficios de la Industria Quíímicamica
En primer lugar, consideremos los beneficios deEn primer lugar, consideremos los beneficios dela qula quíímica. La industria qumica. La industria quíímica suministramica suministramuchos productos que mejoran nuestra vida ymuchos productos que mejoran nuestra vida yde los que dependemosde los que dependemos
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Ana Cuadro 11
• Antibiotics and other medicines• Fertilizers, pesticides• Plastics• Nylon, rayon, polyester, and
other synthetic materials• Gasoline and other fuels• Water purification
Química Verde Conceptos
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Ana Cuadro 12
Química Verde Conceptos
La QuLa Qu íímica estmica est áá en todas partesen todas partes
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Ana Cuadro 13
Química Verde Conceptos
“Most of the environmental problems of past centuries and decades, such as the biological contaminationof drinking water, were solved only when the methods of science in general—and chemistry in particular—were applied to them.
The phenomenal rise in human life expectancy and in the materialquality of life that has come about in recent decades is due in no
small measure to chemicals and chemistry.”
— Colin Baird, Environmental Chemistry.
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Ana Cuadro 14
Química Verde Conceptos
Although the positive contributions of chemistry and the chemical industry are many, some pollution problems have also resulted.
Y algunos de los cuales han sido bien conocidosY algunos de los cuales han sido bien conocidos………….. ..
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Ana Cuadro 15
Química Verde Conceptos
2002
A plant accident in Bhopal, India,released methyl isocyanate.
•An accidental release of• chemicals, including dioxin, •in Seveso, Italy, in 1976• resulted in death of •farm animals• and long-term health•roblems for many local residents.
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Ana Cuadro 16
Rio tinto
•Retención de metales en aguas ácidas de minería del río Tinto
Vertido tóxico Aznalcollar
Química Verde Conceptos
2002
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Ana Cuadro 17
Química Verde Conceptos
Efectos de la contaminaciEfectos de la contaminacióón qun quíímicamica
--Efecto invernaderoEfecto invernadero : sustancias que absorben radiaci: sustancias que absorben radiaci óón infrarroja (CO2, n infrarroja (CO2, CHCH44, , CFCsCFCs, haluros de alquilo), haluros de alquilo)
--AcidificaciAcidificaci óón:n: lluvia lluvia áácida (cida ( SOxSOx, , NOxNOx, , áácidos orgcidos org áánicos)nicos)
--Destrucción de ozono estratosférico : gases ligeros que sufren : gases ligeros que sufren reacciones reacciones radicalariasradicalarias ((CFCsCFCs, haluros de alquilo), haluros de alquilo)
--Niebla urbanaNiebla urbana (smog): vapores de sustancias org(smog): vapores de sustancias org áánicas, comonicas, como --hidrocarburos (combustihidrocarburos (combusti óón parcial) y otros n parcial) y otros COVsCOVs (disolventes)(disolventes)
--EutrofizaciEutrofizaci óónn: crecimiento excesivo de bacterias y plantas en me dios : crecimiento excesivo de bacterias y plantas en me dios acuacu ááticos (fertilizantes y otras sales)ticos (fertilizantes y otras sales)
--ToxicidadToxicidad : respecto a humanos o a especies animales o vegeta les de un : respecto a humanos o a especies animales o vegeta les de un cierto entorno (ecotoxicidad)cierto entorno (ecotoxicidad)
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Ana Cuadro 18
Química Verde ConceptosConceptos
2002
La percepciLa percepcióón social de la qun social de la quíímicamica
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Ana Cuadro 19
Química Verde Conceptos
Que se ha hecho hasta ahora????Que se ha hecho hasta ahora????
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Ana Cuadro 20
Química Verde Conceptos
Que se ha hecho hasta ahora????Que se ha hecho hasta ahora????
IntroducciIntroduccióón de cambios en la Qun de cambios en la Quíímica del procesomica del proceso
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Ana Cuadro 21
•• Montreal Protocol to Protect the Ozone LayerMontreal Protocol to Protect the Ozone Layer•• Global Treaty on Persistent Organic PollutantsGlobal Treaty on Persistent Organic Pollutants•• Rio Declaration or Environment and DevelopmentRio Declaration or Environment and Development
Química Verde Conceptos
MANY COUNTRIES HAVE ALREADY ENACTED LAWS AND SIGNED INTERNATIONAL TREATIES TO REDUCE POLLUTION LEVELS, INCLUDING:
Acuerdos Internacionales
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Ana Cuadro 22
Química Verde Conceptos
MANY COUNTRIES HAVE ALREADY ENACTED LAWS AND SIGNED INTERNATIONAL TREATIES TO REDUCE POLLUTION LEVELS, INCLUDING:
INICIATIVAS de la Unión Europea
RestricciRestriccióón de Sustancias Peligrosas en equipos eln de Sustancias Peligrosas en equipos elééctricos y ctricos y electrelectróónicos. nicos.
––MercurioMercurio, plomo, cadmio, cromo etc.., etc.., , plomo, cadmio, cromo etc.., etc..,
Propuesta de Propuesta de ReglamentodeReglamentode Registro, EvaluaciRegistro, Evaluacióón y Autorizacin y Autorizacióónnde Sustancias Qude Sustancias Quíímicas (REACH).micas (REACH).EntrEntróó en vigor el 1 de Junio 2007en vigor el 1 de Junio 2007
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Ana Cuadro 23
Química Verde Conceptos
Despite these efforts, large quantities of harmful
substances are still being released into the environment.
A principios de los 70 se dió una gran importancia al medio ambiente.
Se creó de la Agencia de Protección Medioambiental (EPA) y se celebró el Primer Día de la Tierra,.
A partir de entonces se han aprobado más de 100 leyes relacionadas con el medio ambiente.........
Todas estas actas tratan sobre la contaminación una vez que se ha producido.
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Ana Cuadro 24
Química Verde Conceptos
ACTA DE PREVENCION de la CONTAMINACION de 1990
Es la primera y única enfocada a prevenirmás que a la típica de tratar y reparar
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Ana Cuadro 25
Para dar a conocer una nueva forma de entender la Química,
que toma en consideración la protección de la salud humana
y de los recursos naturales, el Principio de Precaución y la
búsqueda de la Sostenibilidad.
Química Verde Conceptos
•En 1991 La Quimica Verde o Quimica Sostenible• se convirtio en el objeto formal de la EPA• (Agencia de Protección Medioambiental)
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Ana Cuadro 26
Química Verde Conceptos
•Pollution Prevention Act 1990 (Acta de prevención de la contaminación)
•1996 Presidential Green Chemistry Challenge Awards
•1996 Green Chemistry and Engineering Conference
•1999 Journal “Green Chemistry”
•Chemical and Engineering News
•2000 Journal of Chemical Education
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Ana Cuadro 27
Química Verde Conceptos
QUIMICA VERDE SIGNIFICA:
- Prevenir la contaminación antes de que aparezca.
- Diseñar procesos mas eficientes que minimicen la producción de residuos y precisen menos energía.
- Diseñar procesos mas rentables basados en la reducción de costes de energía y de tratamiento de residuos
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Ana Cuadro 28
Química Verde Conceptos
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Ana Cuadro 29
Química Verde Conceptos
La Química verde es……
la Química beneficiosa para el medio ambiente que se ocupa del diseño de productos o procesos químicos que reducen o eliminan el uso y producción de sustancias peligrosas
Hacia la calidad ambiental a través de una Química Sostenible
Visión hacia el futuro
El objetivo final es prevenir la contaminación desde su origen.
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Ana Cuadro 30
Química Verde Conceptos
Catalysis
Energy
Efficiency
Solvent
Replacement
Safer Reactions
& Reagents
Waste
Minimisation
Química
Verde
Algunos Aspectos de la QV
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Ana Cuadro 31
Química Verde Conceptos
Utilizar recursos o materias primas renovablesRutas sintéticas de bajo impacto ambientalSustitución de disolventes tradicionalesGenerar reacciones en ausencia de disolventeReactivos verdesProductos químicos más segurosMejorar la economía atómicaUtilización de catalizadores
Áreas de interés
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Ana Cuadro 32
Química Verde Conceptos
PRINCIPIOS DE LA QUPRINCIPIOS DE LA QU ÍÍMICA VERDEMICA VERDE
1. Prevención de los vertidos2. Economía atómica3. Síntesis químicas menos peligrosas4. Diseño de compuestos químicos más seguros5. Disolventes y auxiliares más seguros6. Diseños para mejor eficiencia energética7. Uso de fuentes renovables8. Reducción de derivatización en la síntesis9. Catálisis10. Diseño para la degradación11. Análisis en tiempo real para evitar la polución12. Química más segura para la prevención de accidentes
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Ana Cuadro 33
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
1. PREVENCIONEs preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se haya formado.
ChemicalProcess
No waste
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Ana Cuadro 34
Química Verde Conceptos
2. ECONOMIA ATOMICALos métodos de síntesis deberán diseñarse de maneraque incorporen al máximo, en el producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
+O
COCH3
12 Principios de la Química Verde
*concepto de economía atómica, introducido por Trost
* B. M. Trost, Science (1991), 254, 1471
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Ana Cuadro 35
Química Verde Conceptos
2. ECONOMIA ATOMICA
12 Principios de la Química Verde
* B. M. Trost, Science (1991), 254, 1471
Este concepto supone que en un proceso debe optimizarse
la incorporación de todos los átomos de los reactivos
en un único producto de reacción, minimizando los
subproductos no deseados.
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Ana Cuadro 36
Química Verde Conceptos
2. ECONOMIA ATOMICA
12 Principios de la Química Verde
Reacciones sin economía
Rearrangement Substitution
Addition Elimination
Diels-Alder Wittig
Other concerted reactions Grignard
Reaccioones con economía
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Ana Cuadro 37
Química Verde Conceptos
Ejemplos + 3H2 Cat
O
+ NaHSO3
OH SO3Na
Reacciones de adición
Br2
Br
Br
+
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Ana Cuadro 38
Química Verde Conceptos
Reacciones de transposición
EA= 100%
O
reflux
O
H
n
OH
R R
NOH
H+ R R
NOH2+
N
R
R
+
+ H2OH2O
H+
-
OH R
NR
O R
NHR
Claisen
Beckmann
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Ana Cuadro 39
Química Verde Conceptos
Reacciones de transposición
• Excellent way of forming 2 C-C bonds simultaneously• Concerted mechanism hence highly regio- and stereoselective• Some D-A reactions can be carried out in water or ionic liquids,
which may also act as catalyst.
O
COCH3
+
Reacción Diels Alder
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Ana Cuadro 40
Química Verde Conceptos
Síntesis del Oxido de Etileno Ruta de la clorhidrina
% EA= (PM de los átomos usados/PM de todos los reactivos)X 100
= (44/189) X 100 = 23%
ECONOMIA ATOMICA
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Ana Cuadro 41
Química Verde Conceptos
Ruta de la clorhidrinaECONOMIA ATOMICA
Por cada 1000 kilos de epóxido:
REACTIVOS: 1614 kgs de Cl2, 409 kgs de H2O, 1136 kgs de CaCO3
RESIDUOS: 830 kgs de HCl, 500 kgs de CO2, 1261 kgsde CaCl2
PROBLEMA ECONÓMICO Y MEDIOAMBIENTAL
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Ana Cuadro 42
Química Verde Conceptos
ECONOMIA ATOMICA
Síntesis del Oxido de Etileno Ruta catalítica
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Ana Cuadro 43
Química Verde Conceptos
ECONOMIA ATOMICA Ruta catalítica
Por cada 1000 kilos de epóxido:
REACTIVOS: 364 kgs de O2
RESIDUOS: ¡¡¡¡ NO HAY!!!
Muchos de los procesos químicos industriales actuales no catalíticos, que generan una cantidad elevada de subproductos, serán sustituidos en el futuro por procesos catalíticos con menor impacto medioambiental.
Epoxidación de etileno (catalítico)
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Ana Cuadro 44
Química Verde Conceptos
ECONOMIA ATOMICA
Eficacia de una reacciónRendimiento 90% 20%
Rendimiento Porcentual = (gr experimentales/gr teórico) X 100
Reacción de sustitución nucleófila, en medio ácido.
1.33 g de bromuro sódico(2)/ disueltos en 1.5 mL de agua,0.987 mL de 1-butanol (1) y 1.1 mL (2.0 g) de ácido sulfúrico concentrado (3).
Rendimiento %= (1.20 g/1.48 g) X 100 = 81%
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Ana Cuadro 45
Química Verde Conceptos
ECONOMIA ATOMICA
% Atom Economy = (FW of atoms utilized/FW of all reactants) X 100 =(137/275) X 100 = 50%
En el mejor de los casos , si el rendimiento de la reacción fuese del 100% , solo la mitad
de la masa de los reactivos se incorporan en el producto deseado
Tabla
Reacción de sustitución nucleófila, en medio ácido
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Ana Cuadro 46
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
Síntesis del Ibuprofeno (Compañía Boots)
2. ECONOMIA ATOMICA
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Ana Cuadro 47
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
Síntesis del Ibuprofeno (Compañía Boots)
% EA= (PM átomos usados/PM de todos
reactivos) X 100 = (206/514.5) X 100 = 40%
2. ECONOMIA ATOMICA
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Ana Cuadro 48
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
Síntesis del Ibuprofeno(Compañía BHC)
2. ECONOMIA ATOMICA
1990s, the BHC Company developed a new synthesis of ibuprofen with an atom economy of 77 to 99 perce
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Ana Cuadro 49
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
Síntesis del Ibuprofeno(Compañía BHC)
% EA= (PM átomos usados/PM todos los
reactivos)X 100 = (206/266) X 100 = 77%
2. ECONOMIA ATOMICA
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Ana Cuadro 50
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
3. SINTESIS QUIMICA MENOS TOXICASiempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y generar sustancias que tengan pocao ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente.
Rutas sintéticas de bajo impacto ambiental
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Ana Cuadro 51
Química Verde Conceptos
Rutas sintéticas de bajo impacto ambiental
Proporcionar nuevas síntesis que reduzcan en su conjunto el uso de materias primas, energía y residuos
NH
NH2
Síntesis de la 4-aminodifenilamina (4-ADFA); Ind. caucho
Química Verdede Flexsys
Síntesis tradicionalIntermedios cloradosgeneración residual de sales inorgánicas
SNA para hidrógenoacoplamiento
Reducción de residuos orgánicos 74%inorgánicos 99%
Una ruta alternativa de síntesis para laSustitución Aromática Nucleófila
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Ana Cuadro 52
Química Verde Conceptos
Síntesis de la 4-aminodifenilamina (4-ADFA); Ind. caucho
Electrophilic Aromatic Substitution
Cl2
Cl Cl
NO2
Cl
NO2
catalyst
HNO3 +
PNCB
Nucleophilic Aromatic Substitution
Cl
NO2
NH
O
H
NO2NH
NH2NH
+
PNCB
K2CO3
K
+ + CO
+ CO2
4- NDPA
H2
Catalyst
4- ADPA
Cl
Síntesis tradicional
+
Various organics
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Ana Cuadro 53
Química Verde Conceptos
Síntesis de la 4-aminodifenilamina (4-ADFA); Ind. caucho
Nucleophilic Aromatic Substitutionfor hidrogen
Nuevo proceso
NO2
H Nu
NO2
HNu
-
NO2
H
_
NO2
H
NH2NH
NH2
NH
NO
O+ -
-
NH
NO
NH
NO2
4- ADPA
base +
H2/Catalyst
Base-promoted coupling reaction
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Ana Cuadro 54
Química Verde Conceptos
Síntesis de la 4-aminodifenilamina (4-ADFA); Ind. caucho
Nuevo proceso
524H,3O18412C,12H,2N
236TOTAL
0-----------22 H24 H2
11 H926 C, 6 H, N933C6H7N
491 H, 3 O141 N632 HNO3
22 H766 C, 4 H781 C6H6
PesoÁtomos no usados
PesoAtomosAtomosAtomosAtomossadossadossadossados
PMFormula Reactivo
% Economía del átomo =184/236 x 100 = 78%
NO2
H
NH2NH
NH2
NH
NO
O+ -
-
H
HNO3
4- ADPA
base +
H2/Catalyst
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Ana Cuadro 55
Química Verde Conceptos
THE IDEAL
SYNTHESIS
Atom efficient
Simple
100 % Yield
Available materials
Environmentally acceptable
Safe
One step
No wasted reagents
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Ana Cuadro 56
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
4. DISEÑO DE PRODUCTOS QUIMICOS Los productos químicos deberán ser diseñados de maneraque mantengan su eficacia la vez que reduzcan su toxicidad.
Reactivos verdes
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Ana Cuadro 57
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
4. DISEÑO DE PRODUCTOS QUIMICOS Los productos químicos deberán ser diseñados de maneraque mantengan su eficacia la vez que reduzcan su toxicidad.
Reactivos verdes
Reactivos verdes
Carbonato de dimetilo- como agente metilante-Sulfato de dimetilo, ioduro de metilo etc....
CO2 en lugar de fosgeno en la preparación de isocianatos y urea
Fabricación de polimerosPara resinas y plásticos
O Cl
Cl
O
OMeMeO
12 Principios de la Química Verde
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Ana Cuadro 58
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
5. SUSTANCIAS AUXILIARESSe evitará, en lo posible, el uso de sustancias auxiliares (disolventes, reactivos de separación, etc.) y en el casode que se utilicen que sean lo más inocuo posible.
Fluidos supercríticosMedios acuososReacciones sin disolventes
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Ana Cuadro 59
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
6. EFICACIA ENERGETICALos requerimientos energéticos serán catalogados porsu impacto medioambiental y económico, reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos de síntesis a temperatura y presión ambientes.
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Ana Cuadro 60
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
7. MATERIAS DE PARTIDALa materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vezde agotable, siempre que sea técnica y económicamente viable.
Non-renewablee.g. Fossil fuel based
Biomasa: sustancia orgánica renovable de origen animal o vegetal
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Ana Cuadro 61
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
8. REDUCIR LA DERIVATIZACIONSe evitará en lo posible la formación de derivados(grupos de bloqueo, de protección/desprotección, modificación temporal de procesos físicos/químicos).
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Ana Cuadro 62
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
9. CATALIZADORESSe emplearán catalizadores (lo más selectivos posible)en vez de reactivos estequiométricos.
-Facilmente separable, recuperable , reciclable-Mejorar la selectividad (funcional, regio, diastereo, enantio)-Permitir reducir el nº de pasos-Reducir la formación de concomitantes-Reducir el uso de reactivos peligrosos-Permitir condiciones de reacción más suaves
que se esperan de un catalizador?
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Ana Cuadro 63
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
10. DEGRADACIONLos productos químicos se diseñarán de tal manera que al finalizar su función no persistan en el medio ambiento sinoque se transformen en productos de degradación inocuos.
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Ana Cuadro 64
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
11. MONITORIZACIONSe deben desarrollar metodologías analíticas que permitan una monitorización en tiempo real durante el proceso, y el control previo a la formación de sustancias peligrosas.
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Ana Cuadro 65
Química Verde Conceptos
12 Principios de la Química Verde
12. SEGURIDADSe elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se minimice el potencial de accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explosiones e incendios.
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Ana Cuadro 66
Química Verde Conceptos
• Solvent selection?• Atom efficiency?• Route selection?• Reagent toxicity?• Energy efficiency?• Safety?
Past Present
Future
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Ana Cuadro 67
Química Verde Conceptos
PresentEn resumenEn resumen …………………………....
La La QuimicaQuimica Verde es:Verde es:
---- CientificamenteCientificamente consistente,consistente,---- economicamenteeconomicamente eficiente, y eficiente, y ---- conduce hacia una civilizaciconduce hacia una civilizacióón sosteniblen sostenible
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Ana Cuadro 68
Bibliografía[1] P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, 2000.[2] A. S. Matlack, Introduction to Green Chemistry, Marcel Dekker, 2001[3] M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, University of York, RSC, 2002[4] American Chemical Society. Química Verde: Experimentos de Laboratorio para un Curso Universitario de Química. M. Kirchoff and M.A. Ryan (Eds)
Química Verde Conceptos
[5] Quimiva Verde, Xavier Domènech . Rubes Editorial, Barcelona, 2006
![Page 69: Universidad de Alcalá Doctorado Química M édica · reacciones radicalarias (CFCs , haluros de alquilo)-Niebla urbana (smog): vapores de sustancias org ánicas, como - ... A principios](https://reader036.vdocumento.com/reader036/viewer/2022081514/5e26dc18bd3a4739602293a6/html5/thumbnails/69.jpg)
Ana Cuadro 69
www.epa.gov/greenchemistry
Química Verde Conceptos
www.academic.scranton.edu
www.rsc.org/is/journals/current/green/greenpub
www.chemistry.org/portal
www.chemsoc.org/networks/gcn/
www.uoregon.edu/