unidad vi. compuestos aromaticos

7/26/2019 Unidad Vi. Compuestos Aromaticos

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Br. Yulieth Carrasquero Pgina 1

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALFRANCISCO DE MIRANDA

REA DE TECNOLOGAPROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO DE QUMICA

PREPARADURIAS QUMICA ORGNICA I

UNIDAD VI: COMPUESTOS AROMTICOS. MTODOS DE OBTENCIN Y

REACCIONES TPICAS.

1) Cul es el efecto de los grupos sustituyentes en la reactividad del benceno?,De qu depende la capacidad de un sustituyente de activar o desactivar elanillo aromtico? Por qu grupos como O, -OH, -NH2, -NHR yNR2activanal anillo aromtico?, No sera lgico pensar que estos sustituyentes unidos al

anillo del benceno deberan desactivarlo al disminuir la densidad electrnica delmismo debido al efecto inductivo atractor de electrones? Por qu todos losorientadores meta desactivan el anillo aromtico?

2) Muestre los productos (si se forman) a partir de las siguientes reacciones,justifique su respuesta en caso de no obtenerse ningn producto:

a) Isopropilbenceno + cloro en calorb) Benceno + KMnO4diluido y frio

c) p-xileno + cido ntrico fumanted) Fenol + cido ntrico fumantee) Nitrobenceno + cloro en tricloruro de aluminiof) 3-terbutil-5-etil-4-isopropiltolueno + KMnO4cido y calienteg) cido benzoico + cloruro de etilo en tricloruro de aluminioh) Anilina + cloro en calori) p-nitroanisolj) m-cloroetilbenceno + KMnO4cido y calientek) p-nitro-n-propilbenceno + cloruro de isopropilo en tricloruro de aluminiol) Sulfonacion del m-clorotoluenom) cido m-bromobenzoico + cido ntrico fumanten) p-terc-butilanilina + KMnO4cido y calienteo) m-cresol + KMnO4cido y calientep) o, m y p-xileno + cloro en tricloruro de aluminioq) Sulfonacin del 2-cloro-6-etilnitrobencenor) Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + tricloruro de aluminios) Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + tricloruro de aluminio

3) Prediga los productos de mononitracin de los siguientes compuestos:

a) o-nitrotolueno


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b) m-clorotoluenoc) cido o-bromobenzoicod) cido p-metoxibenzoicoe) m-cresolfdswf) p-metilanisol

g) m-nitroclorobencenoh) p-clorofenoli) m-nitroanisol

4) Proponga los productos (en caso de que los haya)y los mecanismos de lassiguientes reacciones, catalizadas por AlCl3:

a) clorociclohexano con bencenob) cloruro de metilo con anisolc) 3-cloro-2,2-dimetilbutano con isopropilbenceno

5) Proponga una sntesis para los siguientes compuestos a partir de benceno.

a) p-(terc-butil)-nitrobencenob) cido p-toluensulfnicoc) p-clorotoluenod) o-terc-butilnitrobenceno

6) Qu reacciones darn lugar al producto deseado con buen rendimiento? Se

debe asumir que el cloruro de aluminio se aade como catalizador en cadacaso. Para aquellas reacciones que den el producto deseado pero con un malrendimiento, prediga cuales son los productos mayoritarios.

REACTIVOSa) Benceno + bromuro de n-butilob) Etilbenceno + cloruro de terc-

butiloc) Bromobenceno + cloruro de

etilod) Etilbenceno + bromoe) Anisol + yoduro de metilo (3

moles)

PRODUCTO DESEADOn-butilbenceno

p-etil-terc-butilbenceno

p-bromoetilbenceno

p-bromoetilbenceno2,4,6-trimetilanisol

7) Muestre un mecanismo de reaccin mediante el cual se pueda obtener cido4-terc-butil-3-clorobenzoico y cido 4-metil-3-nitrobencenosulfnico y con unbuen rendimiento a partir del cido bencenosulfnico.


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8) Obtenga: HO3S Cl A partir de: HO3SC(CH3)3

COOH

9) En una determinada prctica de laboratorio se le pide sintetizar el cido 2-terc-butil-5-cloro-3-nitrobenzoico slo a partir de cido bencenosulfnico (1mol), cloruro de metilo (1 mol), cloruro de terc-butilo (1 mol), cido ntrico (1mol), cido sulfrico concentrado, cloro molecular (1 mol), tricloruro dealuminio, agua y permanganato de potasio (1 mol). Se le exige que obtengael producto con un buen rendimiento.

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