unidad 3. lípidos

UNIDAD III. Lpidos de

membrana

CONTENIDOS DE LA SESIN

Definicin

Clasificacin

Reacciones de los cidos grasos

Funciones de algunos lpidos de membrana

LCQ Erika Torres Ochoa/Curso

de Bioqumica

OBJETIVOS DE LA UNIDAD

Conocer la clasificacin de los lpidos en funcin de su composicin y funcin en la clula.

Conocer la composicin qumica y estructura de los cidos grasos

Comprender la naturaleza qumica de los grupos funcionales y caractersticas de los

distintos lpidos.

Reconocer la variedad de funciones de los lpidos.

LITERATURA RECOMENDADA

Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. & Yez, E.

(2010). Bioqumica:

conceptos esenciales.

Mxico: Panamericana

Mdica.

Captulo 3

Definicin

Compuestos orgnicos insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos como acetona o

cloroformo

Su clasificacin es muy compleja ya que tienen pocas cosas en comn mas que su solubilidad

en agua.

Clasificacin

Para su clasificacin se siguen los siguientes criterios:

Lpidos saponificables

Lpidos simples

Lpidos complejos

Lpidos no saponificables

Prostaglandinas y leucotrienos

Derivados de isopreno

Esteroles y derivados

Clasificacin por composicin

Lpidos Simples Lpidos Complejos

cidos Grasos Acilglicridos

Terpenoides Fosfoglicridos

Carotenoides Esfingolpidos

Esteroides Ceras

Prostaglandinas Estridos


de Bioqumica

Fosfolpidos

Compuestos poliprenlicos

Clasificacin por su Estructura

cidos

Grasos

Esteroides Vitaminas

Lipdicas Otros

Terpenos

Eicosanoides Triacil Griceroles

(Grasas y aceites)

Ceras Esfingolpidos

Ceramidas Glicerofosfolpidos

Plasmgenos Fosfatidatos Esfingomielinas Cerebrsidos

Ganglisidos

Glucolpidos

cidos Grasos (FA)

Compuestos qumicos que constan de un cido carboxlico y una larga cadena aliftica

Son muy abundantes en la naturaleza y se caracterizan por ser cidos orgnicos

Tienen un nmero elevado de carbonos

Estructura qumica de los FA

Casi todos poseen un nmero par de carbonos y los ms comunes estn entre los 14 y 26

Pueden poseer enlaces sencillos o dobles

Podemos encontrar cidos grasos saturados (enlaces sencillos) o insaturados (presencia

al menos de un doble enlace)

Frmula General

Cuando son FA saturados, su frmula general es CnH2nO2

Los ms importantes de los FA saturados son:

Ac. Mirstico C14:0

Ac. Palmtico C16:0

Ac. Esterico C18:0

Ac. Arquico C20:0

Ac. Decosanoico C22:0

Ac. Tetracosanoico C24:0

Propiedades fsicas de los FA saturados

1. Poseen puntos de fusin proporcionalmente

crecientes a la longitud de su cadena

2. Su solubilidad en el agua decrece a medida

que se alarga la cadena

3. Todos son solubles en solventes orgnicos

Propiedades qumicas

1. Son cidos dbiles

2. Reaccionan con alcoholes para formar steres

3. Son resistentes a la oxidacin, halogenacin o reduccin

4. Se pueden unir a las bases de Na y K formando sales llamadas jabones

5. Sus sales amonacas, por la accin del calor, se deshidratan y originan amidas

6. En el reino animal, el FA ms comn es el C16:0

FA insaturados

Su principal caracterstica es la de poseer uno o ms dobles enlaces

La serie oleica con un doble enlace es CnH2n-2O2

La serie linoleica con dos dobles enlaces es CnH2n-4O2

La serie linoleica con tres dobles enlaces es CnH2n-6O2

La serie alaquidnica con cuatro dobles elnaces CnH2n-8O2


de Bioqumica

Identificacin

a: El nmero de carbonos en la molcula

b: Nmero de insaturaciones

c: en qu carbono se encuentra la insaturacin

Ca:b : c


de Bioqumica

Ejemplos

cido oleico C18:9

cido linoleico C18:7-12

cido linolenico C18:9-12-15

cido araquidnico C20:5-8-11-14


de Bioqumica

FA omega (-3 y -6)

Se cuenta del ltimo carbono 3 6 carbonos

segn sea el caso

Los FA -3 comnmente

se encuentran en pescados

Los FA -6 comnmente

se encuentran en cereales


de Bioqumica

Propiedades fsicas

1. Con una misma longitud, el punto de fusin es

ms bajo en los

2. Son ms solubles en solventes orgnicos

3. No son rgidos, tienen una capacidad de rotar,

lo que les proporciona isomera espacial

4. Por lo general, su conformacin espacial es cis

Ejemplo: cido Oleico (cis) y cido Elidico (trans)


de Bioqumica

Propiedades qumicas

1. Son ms lbiles que los saturados. Tienen un poder de hidrogenacin alto, gracias a sus dobles enlaces

2. Son sensibles a la halogenacin

3. En presencia de alcoholes pueden formar steres

4. Pueden formar jabones

5. Son precursores de otras molculas de gran inters biolgico como las prostaglandinas (PG)


de Bioqumica

Saturados vs Insaturados


de Bioqumica

Estructura General de los Lpidos

Saturado

Insaturado

Cabeza polar

c o l a

no p o l a r

Hidrfila

Hidrfoba


de Bioqumica

Lpidos Saponificables

Lpidos complejos

a) Glicridos o acilgliceroles (triglicridos)

- Aceites

- Grasas

b) Ceras


de Bioqumica

Triglicridos (TG)

Son los lpidos ms abundantes y ms sencillos

Contienen cidos grasos como elementos sillares y un polialcohol (glicerol)

Frecuentemente se les denomina grasas neutras


de Bioqumica

Triglicridos Saturados: Cebos, Grasa de Cerdo. Elevado punto de fusin.

Triglicridos Insaturados: Aceites, Olivo. Bajo punto de fusin.


de Bioqumica

Los triglicridos

Son los lpidos ms abundantes de la

naturaleza

Componentes de los depsitos de grasa en los

animales, sobretodo en

los vertebrados

En los vegetales, forman parte de las semillas y

frutos


de Bioqumica

Propiedades qumicas de los TG

1. Hidrlisis

2. Saponificacin

3. Halogenacin

4. Peroxidacin


de Bioqumica

Lpidos complejos

Como los lpidos simples, tambin son saponificables, ya que cuentan con la presencia de un cido graso

Tienen una composicion ms compleja por poseer varios elementos como N, P S

Entre ellos tenemos a

a) Fosfolpidos

b) Fosfoinosidos*

c) Glicolpidos

d) Sulfolpidos*

e) Lipoprotenas

* No entran en este tema


de Bioqumica

Fosfolpidos

Contienen cido fosfrico esterificado*

Se distribuyen preferente mente en el citoplasma y

en la membrana celular

El Sistema Nervioso Central (SNC) y la yema

de huevo son muy ricos

en estos lpidos

*


de Bioqumica

Glicerofosfolpidos

Derivan del -L-glicerolfosfato

Tiene subgrupos:

a) cido fosfatdico

b) Cardiolipina

c) Lecitinas

d) Cefalinas

e) Plasmgenos

2 colas no polares

Cabeza polar


de Bioqumica

a) cido fosfatdico

Es el derivado del Glicerol fosfato ms sencillo

Est formado por 1 glicerol, 2 cidos grasos y un cido fosfrico

Por lo general, un cido graso es saturado y el otro insaturado

Es el precursor de las lecitinas y cefalinas


de Bioqumica

b) Cardiolipina o di-fosfatil-glicerol

Es derivado del cido fosfatdico

Est formado por dos moculas de cido fosfatdico ms un glicerol

Es muy abundante en el msculo cardaco, por se llama as, y a nivel celular est con preferencia en las mitocondrias y en la membrana

Tiene propiedades inmunolgicas y se puede emplear para el diagnstico serolgico de la sfilis


de Bioqumica

c) Lecitinas

Estn formadas por cido fosfatdico, glicerol, colina y 2 FA

Un saturado (C18:0 C16:0)

Otro insaturado (C18:9 C18:7-12)

Puede actuar como coloide protector con poder emulsionante

Exisiten diferentes lecitinas en la naturaleza: yema de huevo, mucosa instestinal, SN, corteza

drenal


de Bioqumica

Ejemplo

Colina


de Bioqumica

Propiedades

Fsicas

Blancas de aspecto creo volvindose amarillentas al oxidarse al contacto con el

aire

Se disuelven bien en disolventes orgnicos y se descomponen fcilmente por accin de la

luz y calor

Qumicas

Son hidrolizables por las enzimas Fosfolipasas o Lecitinasas


de Bioqumica

d) Cefalinas

Las ms importantes son la

Fosfatidil-etalonamina

Fosfatidil-serina

Estn formadas por 2FA, glicerol, cido fosfatdico y un compuesto nitrogenado

Etalonamina

Serina

Son de caractersticas similares a las lecitinas, pero menos solubles en alcohol


de Bioqumica

Se encuentran en algunas lipoprotenas

Forman parte de laTromboplatina y en el

cerebro


de Bioqumica

e) Plasmgenos o acerofosfolpidos

Son fosfolpidos a los que se les ha sustituido un glicerol por la Esfingosina

Compuesto nitrogenado (C:18) con dos grupos hidroxilo

Se encuentra unida a la funcin amida a un cido graso formando un compuesto llamado ceramida


de Bioqumica

Las esfingomielinas

Se diferencian entre s por el FA

C:18

C:24

Se encuentran en las membranas del SNC,

hgado y mdula sea


de Bioqumica

Glicolpidos

Tambin conocidos como Esfingo-gluco-lpidos

Entre los ms importantes se encuentran:

Se direfencian de las esfingomielinas por carecer de cido fosfatdico y tener

Cerebrsidos

Ganglisidos

Sulfolpidos

Lipoprotenas


de Bioqumica

Cerebrsidos

Estn formados por la unin de la esfingosina con un cido graso en unin amida y una D-galactosa

Fundamentalmente los FA de los cerebrsidos son de 24C

Son hidrolizados por lcalis y por tener galactosa, esto los hace reaccionar como carbohidratos

Su sntesis y degradacin en el cerebro pasa a travs de un metabolito intermedio (Psicosina), el cual est

formado por Esfingosina y Galactosa

Son importantes ya que son la base de las clulas del SNC


de Bioqumica

Ganglisidos

Son lpidos complejos de gran tamao

Se caracterizar por tener cidos silicos

Tambin contienen esfingosina, un cido

graso y varias hexosas

(Galactosa y glucosa)

Tambin N-acetil-galactosamina


de Bioqumica

Ganglisidos

Proveen a las clulas de marcadores superficiales

distintivos, que pueden

servir para el

reconocimiento celular

Comunicacin entre clula y clula


de Bioqumica

En resumen


de Bioqumica

Lipoprotenas

Son lpidos capaces de asociarse a ciertas protenas especficas

De a cuerdo a su fisiologa, se clasifican en

Lipoprotenas de membrana

Mantenimiento estructural de la clula

Lipoprotenas transportadoras

Transporte de lpidos por el torrente sanguneo


de Bioqumica

Lpidos no saponificables

Son incapaces de formar jabones ya que no contienen FA en su molcula

Se clasifican en:


Derivados del isopreno



de Bioqumica


Derivan de los cidos grasos esenciales, de 20C y todos

tienen el esqueleto del cido

prostanoico.

Su accin es esencialmente local y menos general.

Se metabolizan rpidamente en el hgado y pulmn

Tienen una vida media entre 5 y 10 minutos

Su accion se realiza a travs del AMP y GTP cclicos

cido prostanoico.


de Bioqumica

Prostaglandinas

Su molcula principal es el prostanoato

Son parecidas a las hormonas en muchos aspectos

Se denominan hormonas locales o Ciberninas

Actan junto con la hormona para cambiar mensajes qumicos

Se puede inhibir su produccin por medio de aspirinas (inhibicin enzimtica)


de Bioqumica

Principales Funciones

Coagulacin de la sangre

Dolor e Inflamacin

Fiebre (Conexin con el hipotlamo. Ingestin de aspirinas)

Regulacin de presin sangunea

Secrecin Gstrica

Regulacin del aparato reproductor femenino


de Bioqumica

Derivados del Isopreno

Dentro de grupo se encuentran los

siguientes:

Terpenos

Carotenos

Vitaminas liposoblubles

Isopreno


de Bioqumica

Terpenos

Son compuestos lipdicos menores constituidos por mltiples unidades de isopreno

Esta molcula tiene dobles enlaces de resonancia y configuracin trans

Las uniones entre las distintas unidades del isopreno suelen ser de tipo cabeza-cola, cola-

cola, cola-cabeza o irregular

Pueden tener estructura lineal o cclica


de Bioqumica

Clasificacin

Monoterpenos. 2 unidades de isopreno

(C10H16)

Sesquiterpenos. 3 unidades de isopreno

(C15H24)

Diterpenos. 4 (Fitol de la clorofila)

(C20H32)

Triterpenos. 6 unidades (Escualeno en el hgado de

tiburn)

(C30H48)


de Bioqumica

Carotenos Son tambin terpenos (C40H56),

formados por ocho unidades

de isopreno

La cadena presenta una serie de dobles enlaces conjugados

Son considerados pigmentos de color rojo-naranja

Se encuentran en frutos y hortalizas como jitomates y

zanahorias

Forman parte de los pigmentos auxiliares en la

fotosntesis


de Bioqumica

Vitaminas Liposolubles

Sustancias vitales en poca cantidad y son necesarias para las funciones de la clula

Entre ellas se encuentran:

Vitamina A, E y K

Vitamina D: Colesterol


de Bioqumica

Sntesis de la Vitamina A a partir del -

caroteno


de Bioqumica

Vitaminas E y K

La vitamina E

Fromada por dos sistemas aromticos

de un grupo hidroxilo

Sus provitaminas vegetales son los

tocoferoles

La vitamina K

Son Naftoquinonas con largas cadenas

laterales

Se encuentran en frutas y verduras


de Bioqumica


Se caracterizan por tener una molcula ciclopentano-perhidrofenantreno o esterano

Se diferencian entre si por los distintos grupos sustituyentes en sitios especficos

C3, C11 y C17


de Bioqumica

El colesterol


de Bioqumica

cidos Biliares

Su estructura bsica es el colano y son derivados del colesterol

Se encuentran en la bilis de los mamferos con los aminocidos Glicocola y Taurina

Taurina

cido Tauroclico


de Bioqumica

Hormonas esteroideas

Tambin son derivados del colesterol

Las tres fuentes de donde provienen las ms importantes son:

a) Corteza suprarrenal

- Cortizona

b) Testculo

- Testosterona

c) Ovario

- Progesterona


de Bioqumica

Ovario

Suprarrenal

Testculo


de Bioqumica

Vitamina D

Derivado esteroideo

Sintetizado gracias a la luz ultravioleta

Su deficiencia provoca enfermedades como el raquitismo en la infancia

Deficiencia de vitamina D

unidad 3. lípidos

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