UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGAFACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIADepartamento Acadmico de Ingeniera QumicaESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

TRABAJO DE QUMICA ORGNICA IIPROFESOR DE TEORIA : Ing. Alcira Crdova Miranda ALUMNO : Luca Pamela Molina Ramrez

AYACUCHO PER2013

NDICE INDICE1SNTESIS DE FENOLES CON INTERS INDUSTRIAL1AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL3COMPUESTOS ORGNICOS AZUFRADOS MS IMPORTANTES5WEBGRAFIA8

FENOLES DE INTERS INDUSTRIAL

Los fenoles 4-(3-metil-2-butenoxi)-fenol (3j) (Esquema 3.15) y 4-(3-butenoxi)- fenol (3k Esquema 3.16) se emplean como intermedios para la produccin de un tipo de polmeros utilizados en formulaciones cosmticas para la piel y/o labios y para la sntesis de insecticidas,202 respectivamente. Ambos se sintetizan a travs de la oxidacin de Baeyer-Villiger de 4-(3-metil-2-butenoxi)-benzaldehdo (1j) y 4-(3- butenoxi)-benzaldehdo (1k). Ambos reactivos de partida tienen en comn que el sustituyente en posicin para poseer un doble enlace. As pues, la oxidacin de BV de estas molculas requiere no solo oxidantes activos sino que sean adems quimio-selectivos, evitando que ocurra tambin la epoxidacin del doble enlace.

En la Tabla 3.9 se presentan los resultados obtenidos en la oxidacin del aldehdo 1j usando los sistemas Sn-Beta/H2O2 y Al-Beta/H2O2 comparndolos con aquellos obtenidos cuando se usa como oxidante metiltrioxorenio/ H2O2 (MTO/H2O2) y cido meta-cloroperbenzoico (m-CPBA). En el caso de la oxidacin empleando mCPBA se observa una mezcla de todos los posibles productos provenientes de la oxidacin de BV y de la epoxidacin (Tabla 3.9 entrada 5, Esquema 3.15). El sistema MTO/H2O2 muestra mayor actividad frente a la epoxidacin y menor frente a la reaccin de BV, no siendo observados los productos 2j y 3j, que en caso de formarse, se transformaran en los productos 5j y 6j correspondientes a los productos de BV epoxidados. Cuando se utiliza la zeolita Sn-Beta como catalizador (Beta-1) se ve que esta es activa y selectiva hacia la oxidacin de BV dando lugar mayoritariamente a los productos 2j y 3j (Tabla 3.9 entrada 1). Sin embargo, sorprendentemente, la zeolita AlBeta (Beta-7) no muestra ninguna actividad (Tabla 3.9 entrada 2). Por otra parte la oxidacin del aldehdo 1k utilizando los sistemas anteriormente presentados, (Tabla 3.10, Esquema 3.16) dio lugar a resultados similares, es decir que, mientras Sn-Beta dio como producto principal el ster 2k y el Esquema 3.16: Oxidacin de BV del aldehdo 1k Esquema 3.15: Oxidacin de Baeyer-Villiger del aldehdo 1j [03] Oxidacin de Baeyer-Villiger: Obtencin de fenoles 57 fenol 3k (Tabla 3.10 entrada 1). La zeolita Al-Beta fue inactiva como catalizador (Tabla 3.9 entrada 2). En el caso del percido solo se observaron los productos 2k y 3k, no observndose la formacin de los distintos epxidos. Este hecho puede ser debido probablemente a la menor activacin del doble enlace monosustituido con poca aptitud para epoxidarse.

AMINAS DE INTERS INDUSTRIALAMINAS DE CADENA LARGA

Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

Sus principales aplicaciones son como:

Desinfectantes: Debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las molculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una pelcula cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son tiles para desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario.

Inhibidores de la corrosin: En tuberas metlicas o en los lquidos cidos utilizados para limpiar la herrumbre. La proteccin de la superficie metlica se debe a que se unen a la superficie metlica por la parte polar formando una capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el cido corrosivo ataque al metal. Agentes de flotacin: Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partculas cargadas negativamente. Suavizantes de tejidos y cabellos: Las molculas se fijan sobre las fibras por su parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula.[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carcter bsico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a travs de una torre de absorcin.

ANILINA: Materia bsica para la fabricacin de:Poliuteranos, antioxidantes y aceleradores de caucho, colorantes, medicamentos y plaguicidas.

COMPUESTOS ORGNICOS AZUFRADOS MS IMPORTANTESCOMPUESTOS ORGANOSULFURADOS Los compuestos organosulfurados o compuestos de organoazufre son compuestos orgnicos que contienen tomos de azufre enlazados a tomos de carbono. A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos ms dulces conocidos son derivados organosulfurados. La naturaleza es rica en compuestos organosulfurado, pues el azufre es esencial para la vida. Dos de los veinte aminocidos comunes son compuestos organosulfurados. Los combustibles fsiles, carbn, petrleo y gas natural, que son derivados de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos, necesariamente contienen compuestos organosulfurados, la eliminacin de los cuales es un objetivo importante de las refineras de petrleo. C S

LOS CIDOS SULFNICOS. Son cidos muy fuertes comparables a los cidos sulfrico y perclrico, pero como agentes oxidantes son mucho ms dbiles. Por esta razn los cidos sulfnicos, especialmente el p-toluenosulfnico, son muy tiles como catalizadores. Son slidos de bajas temperaturas de fusin pero altas temperaturas de ebullicin, y se descomponen si se destilan a la presin atmosfrica. Son higroscpicos, muy solubles en agua. Para poder aislarlos se obtienen en forma de sales.Los cidos alquilsulfnicos se preparan a partir de tioalcoholes, halogenuros de alquilo o alquenos.

Los cidos sulfnicos aromticos se preparan por sulfonacin directa del hidrocarburo aromtico correspondiente.

Detergentes.La mayor parte de los productos de lavandera y muchos jabones de bao y el champ son detergentes y no jabones. Un detergente es un compuesto con un extremo hidrocarbonado hidrofbico y otro hidroflico de carcter polar constituido por un grupo sulfonato o sulfato. A causa de esta estructura, el detergente tiene las mismas propiedades emulsionantes de un jabn, pero tiene la ventaja que la mayor parte de los alquilsulfonatos o sulfatos metlicos son solubles en agua y no precipitan con los iones metlicos (Ca2+ y Mg2+) de las aguas duras. Uno de los primeros detergentes de uso comn fue un alquilbencenosulfonato altamente ramificado. La porcin alqulica de este compuesto se sintetiza por polimerizacin del propileno, y se une al anillo bencnico por una reaccin de alquilacin de Friedel-Craft. La sulfonacin, seguida del tratamiento con base produce el detergente.

Aunque los microorganismos en los tanques spticos o en las plantas de tratamiento de aguas residuales pueden degradar grupos alquilos de cadena continua en molculas orgnicas pequeas, no pueden degradar cadenas ramificadas. La razn para esta diferencia de biodegradabilidad se debe a que los hidrocarburos de cadena normal se degradan en 2 carbonos al mismo tiempo, a travs de un cetoster. La ramificacin interfiere con la formacin del grupo carbonlico y bloquea la secuencia completa. Los detergentes ABS (alquilbenceno sulfatos o alquilbencenosulfonatos) son los que tienen el grupo alquilo muy ramificado y como consecuencia son muy resistentes a la biodegradacin, son denominados detergentes duros. El dodecilbenceno se sulfona y neutraliza para dar el alquilsulfonato lineal comercia (LAS, sulfonato alqulico lineal). Los detergentes de tipo LAS se califican de blandos, dado que la cadena lineal produce sustancias relativamente biodegradables y por tanto menos propensas a producir espumas en aguas residuales.

Adems del problema de la biodegradabilidad, tambin es perjudicial el elevado porcentaje de fosfatos de muchos de los productos de limpieza utilizados. Los fosfatos se aaden a las sustancias con accin limpiadora con el fin de exaltar la eficacia de la limpieza. Sin embargo, al incorporarse las aguas residuales del lavado a los rios y lagos, aumenta el contenido nutritivo de las aguas, y este exceso de sustancias nutritivas en las mismas produce el crecimiento desmedido de algas y hierbas, las cuales a su vez ocasionan el consumo del oxgeno del agua. Este proceso se denomina eutrofizacin. Otros orgenes de estos fosfatos nutritivos son los abonos agrcolas y los desechos del organismo humano. Tanto la industria de los detergentes como ciertas ramas de la industria qumica estn en la actualidad dedicadas a la investigacin y desarrollo de sustitutos adecuados para los fosfatos.

WEBGRAFIA

1. M Mifsud Grau [en lnea]: documenting electronic sources on the Internet.2008 [fecha de consulta: 11 de mayo del 2015]. Disponible en: 2. Aminas de inters industrial. Recuperado el 11 de mayo del 2015, de 3. Prezi [en lnea]: Compuestos orgnicos con azufre. Jenifer Triana, 2013. [fecha de consulta: 11 de mayo de 2015]. Disponible desde Internet:.