trabajo de gustavo ibarra

8/18/2019 Trabajo de Gustavo Ibarra

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Funciones Orgánicas con Oxigeno

Actividad 1Planificacion

Gustavo Germán Ibarra

Código: 8!"!!!

Gru#o $ 1%%!1&$&1

'utora: (ar)a *el Carmen Parra+

,-I./0I*A* -ACIO-A2 A3I/0'A 4 A *I'A-CIA ,-A*


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Funciones Orgánicas con Oxigeno

Resumen Unidad 2

Carbohidratos

2os carbo5idratos re#resentan el tercer gru#o de com#uestos orgánicos más abundantes

en el cuer#o animal6 constitu7en los nutrientes orgánicos #rinci#ales del teido vegetal6 inclu7e

com#uestos como la glucosa6 fructosa6 sucrosa6 almidón6 glicógeno6 9uitina 7 celulosa+ 2os

carbo5idratos son definidos como a9uellas substancias 9ue contienen carbono6 5idrógeno 7

ox)geno+

Clasificación

2os carbo5idratos se #ueden dividir en dos gru#os #rinci#ales6 a;cares 7 no a;cares+

2os a;cares más sim#les se denominan monosacáridos6 mismo 9ue #ueden dividirse en "

subgru#os de#endiendo del n;mero de átomos de carbono #resentes en la mol


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Monosacáridos

on solubles en agua6 escasamente en etanol e insolubles en


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Hexosas

Glucosa /xiste en su forma libre en teidos de vegetales6 frutas6 miel 7 en la sangre+ /n

la ma7or)a de los ingredientes alimenticios naturales6 la glucosa existe en forma combinada6

tanto con un monosacáridos como un com#onente exclusivo de los disacáridos =#+ e+ maltosa@ 7

de #olisacáridos =#+ e+ almidón6 glicógeno6 celulosa@ ó bien combinada con otros monosacáridos

en forma de lactosa =a;car de la lec5e@6 sucrosa 7 5etero#olisacáridos+

Fructuosa: /xiste en su forma libre en los ugos de vegetales6 frutas 7 en la miel+ /s un

com#onente del disacárido sucrosa 7 es el a;car más dulce 9ue existe en la naturalea =#+ e+ es

res#onsable del sabor exce#cionalmente dulce de la miel@+Galactosa Aun9ue no existe en forma libre en la naturalea6 se #resenta como un

com#onente del disacárido lactosa 7 de muc5os #olisacáridos6 inclu7endo los galactol)#idos6

gomas 7 muc)lagos+

!isacáridos

2os disacáridos están formados #or dos a;cares 5exosas6 de cu7a unión se elimina como

residuo el agua: C&?1O& E C&?1O& C1?O1 E ?O

2os disacáridos de ma7or im#ortancia 9ue existen en la naturalea son la maltosa6 sucrosa

7 lactosa+

Maltosa

/stá constituida #or dos mol


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durante el #roceso de germinación de la cebada6 se obtiene maltosa a #artir del almidón se le

em#lea #ara la elaboración de cervea 7 H5is7 de malta+

"ucrosa

/stá constituida #or una mol


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Celulosa

/stá formada #or cadenas mu7 largas de unidades de *$glucosa6 enlaadas entre s) #or

uniones J $ 16 !6 es un #olisacárido mu7 estable 7 además es el carbo5idrato más abundante en la

naturalea6 siendo la estructura fundamental de la #ared celular vegetal6 tiene una gran

resistencia a la tensión 7 al ata9ue 9u)mico+ ,n eem#lo de celulosa casi #ura es el algodón+

&uitina

/stá constituida de unidades re#etidas de -$acetil$C$glucosamina6 unidas #or enlaces J$16

! 7 consecuentemente su estructura es similar a la celulosa+ 2a 9uitina es el #rinci#al

com#onente estructural de la cut)cula de los insectos 7 del es9ueleto de crustáceos+

Hetero$olisacáridos

2os 5eterosacáridos consisten en meclas de diferentes unidades de monosacáridos 7

tienen un alto #eso molecular+

Hemicelulosa

/stá com#uesta #rinci#almente #or unidades de xilosa6 unidas mediante enlaces J$16!6

#ero tambi


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Gomas

e les encuentra en la 5eridas de los vegetales 7 son com#uestos mu7 com#leos6 al ser

5idroliados #roducen una gran variedad de monosacáridos 7 a;cares ácidos+ ,n eem#lo es la

goma arábiga =goma de acacia@+

Muc'lagos

/stan #resentes en ciertas #lantas 7 semillas+ (uc5as algas6 es#ecialmente las marinas

#roducen muc)lagos6 mismos 9ue son solubles al agua caliente 7 forman un gel al enfriarse+ ,n

eem#lo es el agar 9ue se obtiene del alga marina roa =familia Gelidium@+

"ustancias $(cticasContienen ácido *galacto$urónico como #rinci#al constitu7ente+ -aturalmente se

encuentran en la #ared celular #rimaria 7 en las ca#as intercelulares de vegetales terrestres6 son

#articularmente abundantes en frutas de c)tricos6 a;car de remolac5a6 mananas 7 en algunas

ra)ces de vegetales =#+ e+ nabo@+ muestran fuertes #ro#iedades #ara la formación de gel 7 se les

utilia en la #re#aración de mermeladas+

Muco$olisacáridos

Contienen a;cares amino 7 ácido urónico 7 constitu7en las secreciones mucosas de los

animales+ on de naturalea ácida 7 #ueden ser ricos en gru#os


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Función de los carbohidratos

2os carbo5idratos son sintetiados #or todos los vegetales verdes6 a trav cal+@

2os carbo5idratos suministrados en la dieta son la #rinci#al fuente de energ)a metabólica

=A'P@+ C&?1O& E &O N &CO E &?O E >8 A'P1

#)P)!O"

on un gru#o 5eterog


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grasas 7 aceites6 es 9ue los segundos tienen un estado l)9uido a tem#eratura ambiente6 mientras

9ue las grasas son semi$ sólidas6 normalmente se encuentran en las materias alimenticias 7 en

de#ósitos de grasa de la ma7or)a de los animales en forma de triglic


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A',0A*O

Acido 3utr)rico C?> =C?@ COO? !:%

Acido Ca#roico C?> =C?@! COO? &:%

Acido Cá#rico C?> =C?@8 COO? 1%:%

Acido 2áurico C?> =C?@1% COO? 1:%

Acido (ir)stico C?> =C?@1 COO? 1!:%

Acido Palm)tico C?> =C?@1! COO? 1&:%

Acido /steárico C?> =C?@1& COO? 18:%

-O A',0A*O

Acido Palmitoleico C?> =C?@" C?C?=C?@ COO? 1&:In

Acido Oleico C?> =C?@ C?C?=C?@ COO? 18:In$Q

Acido 2inoleicoC?> =C?@! C?C?C? C?C?=C?@

COO?18:n$&

Acido 2inol C? C?C?C? C?C? C?

C?=C?@ COO?18:>n$>

Acido Ara9uidónico C?> =C?@! C?C?C? C?C?C?

C?C?C? C? C?=C?@> COO?

%:!n$&

Acido

/icosa#entaenoico

C?> C? C?C?C? C?C?C?

C?C?C? C?C?C? C?C?=C?@>

COO?

%:"n$>

Acido

*ocosa5exaenoico

C?> C? C?C?C? C?C?C?

C?C?C? C?C?C? C?C?C?

C?C?=C?@ COO?

:&n$>

http://www.fao.org/docrep/field/003/ab492s/AB492S02.htm#notei2http://www.fao.org/docrep/field/003/ab492s/AB492S02.htm#notei2


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1 -;mero de átomos de carbono =C@: n;mero de dobles ligaduras 7 #osición de la #rimer doble

ligadura6 contada a #artir del gru#ometilo =C?>@ terminal6 en el ácido graso+

2)9uido a tem#eratura ambiental

-ios'ntesis de ácidos grasos

Con exce#ción del caracol terrestre =Ce#aea nemoralis@6 los animales son inca#aces de

sintetiar de novo ácidos grasos con dobles ligaduras en las #osiciones n$& =serie linoleica@ 7 en

la n$> =serie linol


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grasos de color amarillo6 7 com#arten la #ro#iedad de ser solubles en solventes orgánicos6 con

exce#ción de la acetona =esta #ro#iedad #ermite distinguirlos de los ácidos grasos@+ on


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Ceras

on


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e encuentra am#liamente distribuido en el cuer#o de los animales6 abundante en el

teido nervioso 7 cerebro6 sangre6 bilis6 5)gado 7 en la #iel+ *entro del cuer#o6 el colesterol #uede

existir en un estado libre =#+ e+ el colesterol es el #rinci#al com#onente de los cálculos biliares@ ó

en su forma esterificada con ácidos grasos 7 otros ácidos orgánicos+

/l colesterol realia muc5as funciones im#ortantes dentro del cuer#o:

$ /s un com#onente esencial de los sistemas de biomembranas en todas las es#ecies eucarióticas6

unto con los fosfol)#idos 7 #rote)nas+ /l grueso del colesterol6 en los teidos animales está

asociado con los sistemas de membranas+

$ /l colesterol es un #recursor de los ácidos biliares6 las 5ormonas esteroides =inclu7endo losandrógenos6 estrógenos 7 corticostero)des@ 7 de la vitamina *>+

$ uega un #a#el im#ortante en la absorción de ácidos grasos en el intestino 7 en su

trans#ortación subsecuente en la sangre 7 5emolinfa+

,cidos biliares

/stos esteroides están constituidos #or la combinación de los aminoácidos glicina o

taurina con el ácido cólico en el cuer#o act;an como emulsificantes biológicos6 a7udan a

solubiliar los glóbulos de grasa del alimento6 de tal modo 9ue las enimas 5idrosolubles ó

li#asas6 #ueden reaccionar con las mol


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/omenclatura

2os Alco5oles se designan #or el sufio ol al nombre del alcano corres#ondiente6 como el

etanol6 C?>C?O?+ /n cadenas más largas la ubicación del gru#o 5idroxilo determina la

numeración de la cadena+ Por eem#lo: C =C?>@ C?C? =O?@ C?> es !$met57l$>$#enten$$ol+

/l gru#o funcional de los alco5oles es el gru#o 5idroxilo6 $O?6 este gru#o tiene dos

enlaces covalentes reactivos6 el enlace C M O 7 el enlace O M ?+ 2a electronegatividad del

ox)geno es sustancialmente ma7or 9ue la de carbono e 5idrógeno+ /n consecuencia6 los enlaces

covalentes de este gru#o funcional están #olariados6 la naturalea di#olar del enlace O M ? es tal9ue los alco5oles son muc5o más ácidos 9ue alcanos 7 casi 9ue muc5o más fuerte 9ue los


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"ustitución del Gru$o Hidroxilo

/l gru#o funcional de M O? se modifica en una forma 9ue meora su estabilidad como un

anión6 tal modificación es llevar a cabo la reacción de sustitución en ácido fuerte #or lo 9ue se

convierte M O? M O?=E@+ Puesto 9ue el ion 5idronio =?>O=E@@ es muc5o más fuerte ácido 9ue el

agua6 su base conugada =?O@ es un meor dear gru#o de 5idróxido ion+

C?>C?C?C?$O? E ?3r =!8L@ C?>C?C?C? M O?=E@ 3r =$@

C?>C?C?C?$3r E ?O -

=C?>@ > C$O? E ?Cl =>L@ =C?>@>C O?=E@ Cl=$@ =C?>@>C=E@ Cl=$@ E ?O

=C?>@>C $Cl E ?O -1

Reacciones de +liminación

2os alco5oles no sufren reacciones de eliminación inducidas #or la base 76 de 5ec5o6 a

menudo sirven como solventes #ara tales reacciones+ Cuando un alco5ol se trata con 5idróxido

de sodio6 se #roduce el siguiente e9uilibrio ácido$base+ 2a ma7or)a alco5oles son ácidos

ligeramente más d


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2a eliminación del agua de un alco5ol se llama des5idratación

Fenoles

on com#uestos 9ue tienen un gru#o 5idroxilo unido directamente a un anillo aromatico6

abundan en la naturalea 7 se em#lean como intermeadiario en la sintesis industrial de ad5esivos

7 antise#ticos+ tienen cierto carácter ácido 7 forman sales metálicas6 e encuentran am#liamente

distribuidos en #roductos naturales6 como los taninos6 son insolubles en agua6 #untos de

ebullicion elevados+ e #re#aran industrialmente mediante la reaccion de clorobenceno con

5idroxido de sodio a tem#eraturas altas 7 #resiones elevadas6 otra forma es mediante laoxidación del umeno un al9uilo benceno

/omenclatura

e nombran como los alco5oles6 con la terminación S$olS aKadida al nombre del

5idrocarburo6 cuando el gru#o O? es la función #rinci#al+ Cuando el gru#o O? no es la función

#rinci#al se utilia el #refio S5idroxi$S acom#aKado del nombre del 5idrocarburo+

16$bencenodiol o benceno$16$diol

i el benceno tiene varios sustitu7entes6 diferentes del O?6 se numeran de forma 9ue

reciban los localiadores más baos desde el gru#o O?6 7 se ordenan #or orden alfab


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$etil$!6"$dimetilfenol

Gran #arte de las sustancias fenolicas se conocen mas #or sus nombres comunes+

Reacciones &uimicas

Tu)micamente se com#orta como ácido d


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/ntre las reacciones del anillo aromático6 es decir6 de sustitución6 #odemos nombrar las

#rinci#ales+

Halogenación

?aciendo reaccionar al fenol con cloro6 #or eem#lo6 se obtiene una mecla de o$

clorofenol 7 #$clorofenol+

"ulfonación

/l fenol se #uede combinar con el ácido sulf;rico en caliente6 dando una mecla de dos

isómeros de ácido o$fenol sulfónico 7 #$fenol sulfónico+


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/itración

/n este caso tambi


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2os alde5)dos se nombran reem#laando la terminación $ano del alcano corres#ondiente

#or $al+ -o es necesario es#ecificar la #osición del gru#o alde5)do6 #uesto 9ue ocu#a el extremo

de la cadena+ Cuando la cadena contiene dos funciones alde5)do se em#lea el sufio $dial+

2as cetonas se #ueden nombrar de dos formas: ante#oniendo a la #alabra ScetonaS el

nombre de los dos radicales unidos al gru#o carbonilo+

(etil Pro#il Cetona

o6 más 5abitualmente6 como derivado del 5idrocarburo #or substitución de un C? #or un CO6

con la terminación S$onaS6 7 su corres#ondiente n;mero localiador6 siem#re el menor #osible 7

#rioritario ante dobles o tri#les enlaces+

>$#entanona o #enta$>$ona Cuando la función cetona no es la función #rinci#al6 el gru#o carbonilo se nombra como SoxoS+

Ucido !$oxo#entanoico


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e forman #or reacción de un e9uivalente de alco5ol con el gru#o carbonilo de un

alde5)do o cetona+ /sta reacción se catalia con ácido 7 es e9uivalente a la formación de

5idratos+

Formación de %cetales

2os alde5)dos 7 cetonas reaccionan con alco5oles bao condiciones de catálisis ácida6

formando en una #rimera eta#a 5emiacetales6 9ue #osteriormente evolucionan #or reacción con

un segundo e9uivalente de alco5ol a acetales+

Formación !e %cetales C'clicos

2os 16$ 7 16>$dioles reaccionan con alde5)dos 7 cetonas formando acetales c)clicos+ 2os

e9uilibrios se des#laan 5acia el #roducto final eliminando el agua formada #or destilación

aeotró#ica con benceno o tolueno+

Formación de )minas

2a reacción de alde5)dos o cetonas W1X con aminas #rimarias genera iminas WX+ 2a

reacción se favorece en un medio ligeramente ácido =#?!+"@+

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/176-formacion-de-acetales-ciclicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-iminas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-iminas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/176-formacion-de-acetales-ciclicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-iminas.html


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Formación de Oximas

2as oximas W>X se obtienen #or reacción de alde5)dos o cetonas W1X e 5idroxilamina WX en

un medio dX se obtienen #or reacción de alde5)dos o cetonas W1X con 5idraina WX+

Igual 9ue en el caso de las iminas 7 oximas re9uiere #?!+

Formación de %4inas

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/231-formacion-de-oximas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/231-formacion-de-oximas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/232-formacion-de-hidrazonas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/233-formacion-de-azinas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/231-formacion-de-oximas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/232-formacion-de-hidrazonas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/233-formacion-de-azinas.html


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2a 5idraina WX reacciona con dos molX+

Formación de "emicarba4onas

2as semicarbaonas W>X se obtienen #or reacción de alde5)dos o cetonas W1X con

semicarbaida WX+

Formación de +naminas

"'ntesis de +naminas

2a condensación de aminas #rimarias con alde5)dos 7 cetonas genera iminas+

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/234-formacion-de-semicarbazonas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/234-formacion-de-semicarbazonas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/754-sintesis-enaminas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/234-formacion-de-semicarbazonas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/754-sintesis-enaminas.html


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Mecanismo de Formación de +naminas

*es#u+ /9uilibrio ácido$base

/ta#a !+ P


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Formación de Cianhidrinas

2as cian5idrinas W>X se forman #or reacción de alde5)dos o cetonas W1X con ácido

cian5)drico WX 7 son com#uestos 9ue contienen un gru#o cinano 7 un 5idroxi sobre el mismo

carbono+

Reacción de ittig

/m#lea Iluros de fósforo WX #ara transformar alde5)dos 7 cetonas W1X en al9uenos W>X+

Como sub#roducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina W!X+

Oxidación de -ae*er 5illiger

2a reacción de cetonas W1X con #erácidos WX #roduce X+ /l ox)geno del #erácido

se inserta entre el carbono carbonilo 7 el carbono alfa de la cetona+

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/236-formacion-de-cianhidrinas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/237-reaccion-de-wittig.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/238-oxidacion-de-baeyer-villiger.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/236-formacion-de-cianhidrinas.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/237-reaccion-de-wittig.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/238-oxidacion-de-baeyer-villiger.html


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,cidos Carbox'licos

A los com#uestos 9ue contienen el gru#o carboxilo =abreviado $COO? o CO?@ se les

denomina ácidos carbox)licos+ /l gru#o carboxilo es el origen de una serie de com#uestos

orgánicos entre los 9ue se encuentran los 5aluros de ácido =0COCl@6 los an5idridos de ácido

=0COOCO0@6 los


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"'ntesis de ,cidos Carbox'licos

Oxidación de %l.uilbencenos

2os ácidos carbox)licos #ueden obtenerse a #artir de bencenos sustituidos con gru#os

al9uilo #or oxidación con #ermanganato de #otasio o dicromato de sodio+

"'ntesis de Haluros de %lcanoilo

2os 5aluros de alcanoilo se obtienen #or reacción de ácidos carbox)licos con P3r >+

'ambiX

"'ntesis de %nh'dridos

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-carboxilicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/290-sintesis-de-haluros-de-alcanoilo-a-partir-de-acidos-carboxilicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-acidos-carboxilicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-carboxilicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/290-sintesis-de-haluros-de-alcanoilo-a-partir-de-acidos-carboxilicos.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-acidos-carboxilicos.html


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2os an5idridos se obtienen #or condensación de ácidos carbox)licos con #


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2as amidas se forman #or reacción de ácidos carbox)licos con amoniaco6 aminas

#rimarias 7 secundarias+ 2a reacción se realia bao calefacción+ A tem#eraturas baas las aminas

reaccionan con los ácidos carbox)licos como bases 7 no como nucleófilos+

"'ntesis de #actamas

on amidas c)clicas formadas a #artir de mol


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Reacción de Hell 1 5olhard 1 6elins7*

2a reacción #ermite 5alogenar la #osición a de los ácidos carbox)licos+ Como reactivo se

em#lea bromo cataliado #or fósforo+ /l fósforo en #resencia de bromo genera tribromuro de

fósforo 9ue es en realidad el com#uesto 9ue act;a de cataliador+

Reacción de Hunsdiec7er

Permite #re#arar bromoalcanos a #artir de ácidos carbox)licos+ /n esta reacción se trata el ácido

con nitrato de #lata en medio básico6 formándose el carboxilato de #lata+ /n una eta#a #osterior

se #roduce la descarboxilación del carboxilato #or tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro

de carbono+

0steres

on com#uestos orgánicos derivados de #etróleo o inorgánicos oxigenados6 se forman al

sustituir el ? de un ácido orgánico #or una cadena 5idrocarbonada6 0Z+ 2os


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36

/omenclatura

e nombran #artiendo del radical ácido6 0COO6 terminado en S$atoS6 seguido del nombre

del radical al9u)lico6 0Z+

/tanoato de etilo o acetato de etilo

i el gru#o $etoxicarbonil#ro#anoico

i es 0Z el gru#o #rinci#al el sustitu7ente 0COO se nombra como aciloxi$+

Ucido >$butanoiloxi #ro#anoico

Obtención de 0steres

2os


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37

Combinando an5)dridos con alco5oles+

Reacciones &u'micas

Hidrólisis ,cida de 0steres

2os


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39

/l etanoato de metilo W1X reacciona con etóxido de sodio #ara formar etanoato de etilo WX

7 metóxido de sodio W>X

Reacción de 0steres con Organometálicos

*os e9uivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester6 #ara formar

alco5oles terciarios en los cuales dos sustitu7entes son iguales+ /l mecanismo consiste en la

adición nucleófila del organometálico al carbonilo del


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40

+nolatos de 0ster

2os


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%nálisis de la )nformación

Analiando la información anterior vemos 9ue los com#uestos 9ue se forman además de

estar conformados #or carbono e 5idrogeno #oseen un tercer elemento6 el oxigeno6 #or lo 9ue se

conocen como funciones oxigenadas6 la manera como el oxigeno com#arte los electrones con el

carbono 7 el 5idrogeno determina la clase de com#uesto formado como alco5oles6 fenoles6


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Preguntas

2a información teórica es de fácil entendimiento6 sin embargo tengo in9uietudes en cuanto a las

reacciones 9u)micas 9ue #resentan muc5as de las funciones orgánicas con oxigeno+


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Referencias

Ucidos carbox)licos+ =Abril >6 %1!@+ 0ecu#erado de 5tt#:VV\\\+9uimicaorganica+orgVacidos$

carboxilicos+5tml

Ucidos carbox)licos+ =Abril >6 %1!@+ 0ecu#erado de

5tt#:VVgaleon+5is#avista+comVmelaniocoronadoVACI*O+#df

Ucidos carbox)licos+ =Abril >6 %1!@+ 0ecu#erado de

5tt#:VV\\\+sinorg+ui+esV*ocenciaVTOVtema11TO+#df

Carbo5idratos+ =Abril >6 %1!@+ 0ecu#erado de

5tt#:VV\\\+fao+orgVdocre#VfieldV%%>Vab!QsVab!Qs%+5tm

]teres+ =Abril >6 %1!@+ 0ecu#erado de 5tt#:VV\\\+sinorg+ui+esV*ocenciaVTOVtema!TO+#df

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trabajo de gustavo ibarra

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