tarea+no.+1+_q.o.ii+2s+2010,+resolución_

8/8/2019 Tarea+No.+1+_Q.O.II+2S+2010,+Resolución_

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NH2

CH3

NH2

OH

OH OH

NH2

COOH

OH

Br

OH

NO2

O2N

NO2

(a) (b) (c) (d)

(e) (f)

O O

O O

+δ

−δ

: : : :+

..-: :

+δ

−δ

: :

..-

+

Al polarizarse se produce uncatión aromático que estabilizaal compuesto

Es antiaromático, pues tiene

4 e- π lo que produce una graninestabilidad y al polarizarse

no cambia la cantidad de e-y sigue siendo inestable y muyreactivo.

UNIVERIDAD DEL VALLE DE GUATEMALAFACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA IISegundo Semestre 2010Secciones 1, 2 y 3

Lic. Walter de la Roca Cuéllar TAREA No 1

(RESOLUCIÓN):

Problema No. 15.18

a. 5-fenil-2-metilhexano.b. Ácido m-bromobenzoíco.c. 1-bromo-3,5-dimetilbenceno.d. o-bromopropilbenceno.e. 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno.f. p-cloroanilina.

Problema No. 15.19

Problema 15.32

Pagina (1) Tarea No. 1 (Resolución) Q.O.II (2S 2010)



H H H

+ ..-.

Catión

8 e- πRadical

9 e- πAnión

10 e- π

El anión sería aromático por lo que sería superestable,comparado con los otros dos, pues cumpliría con losrequisitos de un aromático.

:- +

Esta polarizacióncausa que el anillode cinco y el detres sean los dosaromáticos y estofavorecera a lapolarización a pesar de que no hay

diferencia deelectronegatividad

H

HH

H

HH NH

..

.. . .

....

Indol

Problema 15.33

Problema 15.35

Problema 15.37

Como el naftaleno el indol es un aromático fusionado con dos anillos, que posee 10electrones pi y el nitrógeno contribuye con dos electrones.

Problema 15.38

En el anillo 1,2,4-triazole, se tiene que los dos nitrógenos que están formando doblesenlaces los electrones libres están en un orbital sp2 no formando parte del anillo




aromático, pero el nitrógeno que solo tiene simples enlaces el par de electrones libresestán en orbital “p” y forman parte del enlace pi gigante del aromático.

Problema 15.39

En el anillo Isoxazol, el oxígeno tiene un par de electrones en el orbital “p” formandoparte del enlace pi gigante del anillo y los otros electrones libres estarían en unorbital hibridizado sp2

Problema 16.29

(a) Activador o-, p- orientador , debido a que el nitrógeno tiene electrones libres quepuede donar al anillo, además los grupos metilo estabilizarían por efecto inductivola carga positiva del nitrógeno al donar electrones al anillo.

(b) Activador o-, p- orientador , debido a que los grupos alquilo son donadores deelectrones por efecto inductivo.

(c) Activador o-, p- orientador , debido a que el oxígeno tiene electrones que compartirpor efecto de resonancia con el anillo, además el grupo etilo estabilizaría por efectola carga positiva que tendría el oxígeno al donar electrones al anillo.

(d) Desactivador m- orientador , por la conjugación del doble enlace del carbonilo conel anillo y la polarización del mismo favorece a una atracción de electrones delanillo, produciendo una baja en la reactividad del anillo y es meta orientadordebido a que resonará una carga positiva en posiciones o- y p-.




Problema 16.32




Problema 16.33

Problema 16.34




Problema 16.35

Problema 16.37




Problema 16.40

Problema 16.43




Problema 16.45

Problema 16.46

Problema 16.47




Problema 16.48




Problema 16.49




Problema 16.52

WdlR/ago’09.


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