Practica 1 Reacciones de adicin

Prctica no.1Reacciones de adicinCampero Garca Karen GuadalupeLpez Bazn Claudia Beatriz

Qumica BioorgnicaEquipo no. 1 Grupo: 2QM2 OBJETIVOS Ilustrar las reacciones de adicin electroflica y nucleoflica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados.

Analizar diferencias y analogas entre ambos mecanismos de reaccin.

Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonlicos hacia la adicin nucleoflica.

CONCEPTOS PREVIOSREACCIN DE ADICIN Reaccin que consiste en la unin de un reactivo (X-Z) a un enlace mltiple.

Ocurren en compuestos insaturados (dobles o triples enlaces), siendo estos polares o no polares. ELECTRFILO Son especies qumicas aceptoras de electrones (cidos de Lewis).Son atacadas por especies con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces)Suelen estar cargadas positivamente, tienen un tomo con carga parcial positiva o no poseen su octeto de electrones.

NUCLEFILO Son especies qumicas que ceden un par de electrones para enlazarse a otra (bases de Lewis).Atacan a partes de molcula con deficiencia de electrones.Pueden ser aniones o molculas neutras con uno o ms pares de electrones disponibles.

INTRODUCCINREACCIONES DE ADICIN El reactivo X-Z se puede representar como E-Nu.

Cada especie se une a uno de los tomos del doble enlace.

El enlace pi () del doble enlace y el enlace sigma () de la especie E-Nu se rompen para formar dos nuevos enlaces en el compuesto que presentaba el enlace mltiple.

1) Adicin electroflica2) Adicin nucleoflicaOcurre generalmente en dobles enlaces no polaresAlgunos reactivos que se utilizan son:Br2 (Bromacin)Cl2 (Cloracin)H-X (Hidrohalogenacin)H2O (Hidratacin)B2H6 (Hidroboracin)H2 (Hidrogenacin)

ADICIN ELECTROFLICA

Inicia con la reaccin de la parte electroflica del reactivo con el doble enlace. Se produce un carbocatin como intermediario de reaccin. El siguiente paso es el ataque de la parte nucleoflica al carbocatin para obtener el producto de adicin.MECANISMOOcurre generalmente en dobles enlaces polaresAlgunos reactivos que se utilizan son:HCN (Formacin de cianohidrinas)R-OH (Formacin de cetales y acetales)R-SH (Formacin de tiocetales y tioacetales)H2O (Formacin de hidratos)RMgX (Reaccines de Grignard)NH2-Z (Adicin de compuestos de nitrgeno)Carbaniones (Condensaciones)

ADICIN NUCLEOFLICAInicia con el ataque de la parte nucleoflica del reactivo al doble enlace (en su parte ms electroflica)Se produce un intermediario aninicoEl siguiente paso es la reaccin de la parte electroflica y el intermediario para obtener el producto de adicinMECANISMO

PROCEDIMIENTOI. ADICIN ELECTROFLICACiclohexenocido Fumricocido MaleicoFrmulaC6H10C4H4O4C4H4O4Peso Molecular82.14 g/mol116.1 g/mol116.1 g/molPunto de ebullicin83CSublimacin 200CSe descompone por debajo del punto de ebullicin a 135CPunto de fusin-104C 286C139CDensidad0.81 g/cm31.63 g/cm31.59 g/cm3SolubilidadInsoluble en aguaPoco soluble en aguaSoluble en agua

Colocar en un tubo de ensaye 0.5ml de ciclohexeno0.1g de cido fumrico acido maleicoAgregar dos gotas de bromo en agua CCl y observar Repetir con KMnO

II. ADICIN NUCLEOFLICAAcetonaBenzaldehdoBenzofenonaFrmulaCHOCHOCHOPeso Molecular58.08 g/mol106.121 g/mol182.217 g/molPunto de ebullicin56C178.1C305.4CPunto de fusin-94C26C47.9CDensidad0.788 g/cm1.04 g/cm1.11 g/cmSolubilidadAgua, Alcohol Etlico, Dietil ter, Cloroformo y Benceno. Soluble en agua Insoluble en agua

CiclohexanonaFormaldehdoDibenzalacetonaFrmulaCHOCHOCHOPeso Molecular98.15 g/mol30,031g/mol234.29 g/molPunto de ebullicin155.6C-19 C130CPunto de fusin16.4C-92 C107-114CDensidad.9478 g/cm.8153 g/cm--SolubilidadSoluble en aguaSoluble en aguaSoluble en acetona, etanol ter.

a) Adicin Bisulftica Colocar en 6 tubos 0.1mL una pizca de compuestos carbonlicos a analizarAdicionar 1mL Solucin alcohlica saturada de NaHSOAgitar vigorosamente y observar Si se obtiene precipitado, agregar 2mL de agua y observar si se solubiliza

En 6 tubos colocar una pizca o gota de los compuestos a ensayar 2ml de agua o etanol 2ml de reactivo de schiff y agitar Observar coloracion y comparar con tubo patrnPreparar tubo patrn con 1ml de reactivo de schiff y 2 ml de agua

b) Reaccin con el reactivo de Schiff

Fucsina: Colorante rosa que es convertido por el cido sulfuroso en el cido leucosulfnico incoloro.

Fucsina incolora, cido leucosulfnico o Reactivo de Schiff: Inestable, pierde cido sulfuroso cuando se trata con un aldehdo produciendo un colorante quinoide de color violeta-prpura.III. ENOLIZACIONESAcetato de etiloAcetonaFrmulaCHOCHOPeso Molecular88.1 g/mol 58.8 g/molPunto de ebullicin180.8C56.5CPunto de fusin45C-94CDensidad1.02 g/cm30.788 g/cm3Solubilidad1 ml es miscible con 10 ml de agua (a 25C), su solubilidad aumenta al bajar la temperatura. Soluble en agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres.

En un tubo disolver 0.5ml de acetoacetato de etilo en 1ml de agua agitar Agregar 2 gotas de solucin de cloruro de fierro Observar coloracin. Agregar gota a gota sol. fra (1:10) agua de bromo hasta desaparecer coloracinRepetir procedimiento con acetona

BIBLIOGRAFAMcMurry, John; W. Griffin, Rodger (2008). Qumica Orgnica Moderna. Mxico, DF. Cengage Learning. 5ta Edicin.

A. Carey, Francis (2006). Qumica Orgnica. Mxico, DF. Editorial McGraw Hill, 6ta Edicin.

Breslow, Ronald (2003). Mecanismos de Reacciones Orgnicas. Barcelona, Espaa. Editorial Revert, Edicin en Espaol.

Fieser. Qumica Orgnica Fundamental. Barcelona, Espaa. Editorial Revert, Edicin en Espaol.