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AMINOACIDOS Y PEPTIDOS
SEMANA 29
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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AMINOACIDOS
Compuestos que contienen un grupocarboxílico y un grupo amino. Los masimportantes en el mundo biológico son losα-aminoácidos, porque son los monómerosa partir de los cuales se constituyen lasproteínas.
2
GRUPO CARBOXILICOGRUPO
AMINO
C
H
NH2COOH
R
CADENA LATERAL VARIABLE
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CLASIFICACION
AMINOACIDOS
POR LA CADENA
LATERAL
POR SU
REQUERIMIENTO
GRUPO
FUNCIONAL
POLARIDAD
ESENCIALES
NO ESENCIALES
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Según su cadena lateral
CADENA LATERAL CON
GRUPOAMINOACIDO
ALIFATICOGlicina, Alanina,Valina, Leucina,
Isoleucina, Prolina
HIDROXILO Serina, Treonina,Tirosina
CARBOXILICO Acido Aspartico, Acido Glutamico
AMIDA Asparagina, Glutamina
AMINA Lisina,Arginina, Histidina
AZUFRE Cisteina , Metionina
ANILLO AROMATICO Fenilalanina, Triptofano, Tirosina
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Clasificación según su polaridad
NO POLARESPOLARES NEUTROS
ACIDOS BASICOS
GLICINAALANINAVALINALEUCINAISOLEUCINAFENILALANINAMETIONINAPROLINATRIPTOFANO
SERINATREONINACISTEINATIROSINAASPARAGINAGLUTAMINA
AC. ASPARTICOAC. GLUTAMICO
LISINAARGININAHISTIDINA
5
POLARIDAD
NO POLARES
BASICOS
POLARES
NEUTROS
ACIDOS
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AMINOACIDOS NO POLARES
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
Glicina Gli Gly
Alanina Ala Ala
Valina Val Val
6
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AMINOACIDOS NO POLARES
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
Leucina Leu Leu
Isoleucina Ile Ile
Fenilalanina Fen Phe
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AMINOACIDOS NO POLARES
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
Metionina Met Met
Prolina Pro Pro
Triptofano Trp Trp
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AMINOACIDOS POLARES NEUTROS
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
Serina Ser Ser
Treonina Tre Thr
Tirosina Tir Tyr
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AMINOACIDOS POLARES NEUTROS
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
Cisteina Cis Cys
Asparagina Asn Asn
Glutamina Gln Gln
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AMINOACIDOS ACIDOS
NOMBREABREVI-
TURAESTRUCTURA
AcidoGlutámico
Glu Glu
AcidoAspartico
Asp Asp
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AMINOACIDOS BÁSICOSNOMBRE
ABREVIATURA
ESTRUCTURA
Histidina His His
Lisina Lis Lys
Arginina Arg Arg
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Aminoácidos EsencialesLos aminoácidos esenciales (son 10) el cuerpo
humano no los sintetiza y por lo tanto deben ser parteesencial de nuestra alimentación. La ausencia deuno de estos aminoácidos esenciales impide la
formación de la proteína que lo contiene.
13
Va
AMINOACIDOS ESENCIALES
ADULTOS LOS NIÑOS ADEMÁS
NECESITAN
• Valina (Val)
• Leucina (Leu)
• Metionina (Met)
• Isoleucina (Ile)
• Fenilalanina (Phe)
• Lisina (Lys)
• Treonina (Thr)
• Triptófano (Trp
• Histidina (His)
• Arginina (Arg)
• Cisteína (Cys)
• Tirosina (Tyr)
Nemotécnica:
Le LisMe Iso Fe Tre Tri His
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Aminoácidos no esenciales
Son aquellos que nuestroorganismo puede sintetizaro formar y por lo tanto no esimprescindible obtenerlosde los alimentos.
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Deficiencia de aminoácidos algunos alimentos
FUENTE DE ALIMENTO AMINOACIDOS FALTANTE
Huevos, leche, carne, pescado, pollo
Ninguno
Trigo, arroz, avena Lisina
Maíz Lisina y Triptófano
Frijoles Metionina, triptófano
Arvejas metionina
Almendras y nueces Lisina y triptófano
Soya Baja en metionina
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ISOMERIA OPTICA: Formas D y L
Todos los aminoácidos son ópticamenteactivos (a excepción de la glicina) y puedenexistir en formas enantiomerismo D o L .
El compuesto de referencia para asignar laconfiguración es el gliceraldehido.El grupo amino del aminoácido toma el lugardel grupo hidroxilo del gliceraldehido.
Los azucares naturales pertenecen a laserie D en tanto todas las proteínas animales yvegetales que se conocen se componencompletamente de aminoácidos L.
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CONFIGURACION D Y L
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L-GLICERALDEHIDO D-GLICERALDEHIDO
L- AMINOACIDO D- AMINOACIDO
L- D-
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PROPIEDADES FISICAS
Los aminoácidos son sólidos cristalinos,incoloros, no volátiles, que se funden condescomposición a temperaturas superioresa 200°C.
Son solubles en agua e insolubles endisolventes orgánicos no polares.
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COMPORTAMIENTO ANFOLITOIonización de aminoácidos
A los aminoácidos en estado sólidoo en solución neutra se les asigna unaestructura iónica dipolar (denominada salinterna o zwitterion).
Como los aminoácidos contienengrupos ácidos (-COOH) y básicos (-NH2)en la misma molécula , ocurre unareacción de neutralización intramolecular,la cual conduce a la formación de una sal.
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Ionización de aminoácidos
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pH MENOR pI
(pH ACIDO
para el a.a.)
pH IGUAL a pI
(pH NEUTRO
para el a.a.)
pH MAYOR pI
(pH BASICO para
el a.a.)
Cambio en la [H+] [H+] aumenta Sin cambio [H+] disminuye
GRUPO
CARBOXILICO-COOH -COO- -COO-
GRUPO AMINO -NH3 + -NH3
+ -NH2
CARGA GLOBAL +1 0 -1
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pH Isoeléctrico (pI)Es pH al cual el aminoácido existe
como sal interna o zwitterión con una carganeta de cero y no muestra tendencia amigrar a algún electrodo.
Cada aminoácido posee su propio pHisoeléctrico característico.
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AMINOACIDOS pH isoeléctrico
NEUTROS 4.8 - 6.3
ACIDOS 2.8 – 3.2
BASICOS 7.6 – 10.8
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Comportamiento acido – basede los aminoácidos
FORMA CATIONICA
A valores de pH inferiores al
pH isoeléctrico
FORMA DE SAL
interna en el
pH isoeléctrico
FORMA ANIONICA
A valores de pH superiores al
pH isoeléctrico
SE MOVERA AL
ELECTRODO
POSITIVO
ANODO
NO SE MOVERASE MOVERA AL
ELECTRODO
NEGATIVO
CATODO
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Ejercicio
El pH isoeléctrico de la alanina es 6. ¿Cuál de las
estructuras corresponde a la Alanina …
A. B.
En su pH
Isoeléctrico
A un pH menor su
pH isoeléctrico
A un pH mayor a
su pH isoeléctrico
C.A. B.
C.
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2. La Cisteína tiene un pI de 5.1, . ¿Cuál de las estructuras corresponde a la Cisteína …?
A. B. C.
En su pH
Isoeléctrico
A un pH menor su
pH isoeléctrico
A un pH mayor a
su pH isoeléctrico
A. B. C.
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FORMACION DE ENLACES PEPTIDICOS
En 1902 Emil Fischer propuso que las proteínas son
largas cadenas de aminoácidos unidas entre si por
enlaces amida entre el α-carboxilo de un aminoácido y el
grupo α–amino de otro. Fischer propuso el nombre de
enlace peptidico, para estos enlaces.
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No. de aminoácidos NOMBRE
2 DIPEPTIDO
3 TRIPEPTIDO
4 TRETAPEPTIDO
5 a 35 POLIPEPTIDO
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Formación del enlace peptídico
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Al formarse un enlace peptídico se
libera una molécula de agua
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En un péptido el primer aminoácido se le llamaaminoácido N-terminal y al ultimo aminoácidose le llaman aminoácido C-terminal
En la formación de este tetrapeptido seliberaron 3 moléculas de agua, y posee 3enlaces peptídicos. El grupo N-terminal es laAlanina y el grupo C terminal es la Metionina
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¿Cuantos aminoácidos forman este péptido?:________
¿Cuántas moléculas de H2O se liberaron ?:__________
¿Qué aminoácido es el N-terminal?___________________
¿Qué aminoácido es el C-terminal?:___________________
¿Cuántos aa polares neutros hay presentes? _________
¿Cuántos aa ácidos hay presentes? __________
¿Cuántos aa básicos hay presentes?__________
¿ Cuantos aa esenciales están presentes?___________
EJEMPLO
6
5
SERINAALANINA
21
01
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EJERCICIO
¿Cuántos aa forman este péptido? _______
¿Número de enlaces peptídicos? ________
¿Cuántos aa No polares hay? __________
¿Cuántos aminoácidos básicos hay?_______
¿Cuántos aa esenciales hay presentes?______
3
2
1
2
2
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GLUTATION
El glutatión (GSH) es un tripéptido que esta formado de los aminoácidos:
Ácido glutámico, cisteína, y glicina
Contiene un enlace péptidico inusual entre el grupo amino de la cisteína y el grupo carboxilo de la cadena lateral del acido glutámico
30
PEPTIDO SECUENCIA
GLUTATION H 2N-Glu-Cis-Gli-COOH
PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA
(GLUTATION, VASOPRESINA Y OXITOCINA
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El glutatión, un antioxidante, ayuda a proteger las células de especies reactivas de oxígeno como los radicales libres y los peróxidos.
Es utilizado por las células para deshacerse desustancias toxicas, regular las funciones delsistema inmunológico, inhibe la replicación devirus.
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Acido glutamico
Cisteina Glicina
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VASOPRESINA Y OXITOCINA
PEPTIDO SECUENCIA
VASOPRESINAH2N-Cis-Tir-Fen-Gln-Asn-Cis-Pro-Arg-Gli-COOH
S-S
OXITOCINAH2N-Cis-Tir-Ile-Gln-Asn-Cis-Pro-Leu-Gli-COOH
S-S
32
VASOPRESINA OXITOCINA
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VASOPRESINA
También llamada hormona antidiurética
La excreta de agua desde los riñones esgracias a la vasopresina, que recibe estenombre de esta importante función comoregulador homeostático de los fluidos.
Niveles altos de vasopresinaprovocan mayor retención renal de agua,elimina solo la suficiente para eliminar losproductos de desecho.
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OXITOCINA
• Fue la primera hormona sintetizada enel laboratorio
• Es la hormona responsable del amor (de ser: felices, amables , compasivos)
• Es una hormona relacionada con los patronessexuales y con la conducta maternal y paternalque actúa también como neurotransmisor en elcerebro.
• Estimula la contracción del útero durante el partoy la liberación de leche.
• Controla el crecimiento y actividad reproductivade los ovarios y testículos.
• El nivel de oxitócina en la mujer aumenta al finaldel parto y durante la lactancia“.
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Fin