HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS

HALOGENADOS Semana 18

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

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Hidrocarburos AromáticosEl término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor.

Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.

Benceno

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BENCENOEs el miembro mas simple de la familia

aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO4

No existen isómeros de este compuesto

FORMULA GENERAL

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C6H6

Representación

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C

C

H-C

H-C

H

C-H

C-H

H

Estructura antigua

Estructura antigua mas abreviada

(aun se emplea)

Estructura (actual)

Estructura de KekuléSegún su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y

hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.

Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

Presenta 6 electrones deslocalizados

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BENCENO

6

Estructura del enlace sigma

(ángulo de enlace 120°)

Los 6 orbitales 2p de los átomos de

carbono del anillo

La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p

Enlace gigante

HIBRIDO DE RESONANCIA

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A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado.Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles , sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA

NOMENCLATURA Sistema común: monosustituidos

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tolueno fenol anilinaAcido

bencensulfonico

anisol estireno benzaldehido acido benzoico

Sustituyentes:

Ejercicios: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2CH3

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Fenilo Bencilo CH2

CH2CH3

CH3

Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.

CH3

CH2

2)

1)

SISTEMA UIQPA: MONOSUSTITUIDOSSe da el nombre del sustituyente y se

agrega la palabra benceno. Sin identificar la posición.

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DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-),

meta(m-), para (p-).

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ORTO META PARA

sustituyentes adyacentes

sustituyentes separados por 1 C

entre si

sustituyentes separado por 2 C

entre si

Ejemplos : Cl

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Cl

Cl

Cl

Cl

Clo-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2p-nitrotolueno

o-nitrofenol

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Propiedades Físicas

• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.

• Insolubles en agua• Solubles en compuestos orgánicos

apolares• Incoloros

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Propiedades QuímicasNITRACIÓN

SULFONACION

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nitrobenceno

Acido bencensulfonico

ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft

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GRUPO ALQUIL

+ CH3Cl

+ HCl Al Cl3

CH3

HALOGENACION

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BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

FeBr3

FeCl3

USOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se

encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.

Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación.

En general el benceno se utiliza como solvente y

como material para sintetizar otros compuestos.

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ANILLOS FUSIONADOSCompuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.

Los 3 mas comunes son:

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Número de Anillos Fusionados

1 2 3 4

Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

AntracenoC14H10

CrisenoC18H12

FenantrenoC14H10

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.

Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

PULMONES DE UN FUMADOR

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Derivados Halogenados(Haloalcanos)

Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.

CLASIFICACIÓN Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al carbono

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Por el carbono al que se unen

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Carbono Ejemplo

1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3

Cl3o. CH3

CH3CCl

CH3

Por el halógeno unido al carbono:

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Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA

Sistema Común:Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”

Ejemplo :

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CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

IYoduro de isopropilo

Sistema UIQPAREGLASLa cadena se numera desde el extremo mas cercano al halógeno.Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena.Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

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Ejemplo :1) CH3Cl

Br2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl

CH3

3) CH2-CH2

F F4) CH3-CH-CH3

Cl

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Propiedades Físicas Cuanto más grande es el tamaño del

átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.

Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos.

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Usos de los Derivados Halogenados

COMPUESTO USO

Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestesico

Halotano CF3CHClBr Anestésico

DDT (diclorodifeniltricloroetano) pesticida

Dibromuro de etilenoBrCH2CH2Br

Fumigación y tratamiento de madera con termitas

Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderias

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Fin