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REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 1. 1. REACCIONES ORGÁNICAS REACCIONES ORGÁNICAS -Estas reacciones en general son muy lentas. -Se obtienen rendimientos bajos. -Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reacción orgánica: a) a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgánica que reacciona) b) b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molécula orgánica). Se clasifican en dos grandes grupos: Reactivos nucleófilos (buscadores de núcleos positivos) Reactivos electrófilos (buscadores de electrones) c) c) El mecanismo de la reacción (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las moléculas orgánicas) 2. 2. EFECTOS ELECTRÓNICOS EFECTOS ELECTRÓNICOS -Son los factores que influyen en la distribución de los electrones en la molécula orgánica y en su posible desplazamiento. -Estos efectos pueden ser: Efecto inductivo: Desplazamiento permanente del par de electrones de un enlace sencillo, cara el átomo más electronegativo de los que forman en enlace. Efecto mesómero o de resonancia: Desplazamiento permanente de los electrones que forman un enlace π cara a uno de los átomos enlazados. Efecto inductómero y electrómero: Desplazamientos electrónicos temporales que se producen en una molécula orgánica al acercarse el reactivo. 3. 3. RUPTURA DE ENLACES RUPTURA DE ENLACES -Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos electrónicos de cada caso: Ruptura hemolítica o homopolar: El enlace se rompe de manera que cada uno de los átomos que lo forman queda con un electrón del par de enlace. Las dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por tener un electrón desapareado son muy reactivas. Ruptura heterolítica o heteropolar: Uno de los átomos queda con el par de electrones del enlace y el otro con un orbital vacío, es decir, se forma un ión negativo y otro positivo. o Ión carbonio o carbocatión (C + ): gran tendencia a captar electrones. o Carbanión (C - ): suele ser muy inestable y menos frecuente. 4. 4. PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS Hay gran variedad de sustancias orgánicas, por tanto es lógico que haya muchas formas de reaccionar para estas sustancias. Reacciones de sustitución: -Son aquellas en las que un átomo o grupo atómico se sustituye por otro átomo o grupo diferente. -Los principales tipos de sustitución son: o Sustitución radicálica: transcurre a través de radicales libres. Cuando el enlace es apolar y sigue 3 etapas: iniciación, propagación y finalización. o Sustitución nucleófila (SN): un reactivo nucleófilo sustituye a un grupo electronegativo unido a un C saturado. Puede ocurrir según dos mecanismos diferentes: SN1: la reacción transcurre en dos etapas. SN2: la ruptura y formación de nuevos enlaces es simultánea, formación de un complejo activado muy inestable. o Sustitución electrófila (SE): el reactivo atacante es un electrófilo que ataca en zonas de alta densidad electrónica.

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  • REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSREACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

    1.1. REACCIONES ORGNICASREACCIONES ORGNICAS -Estas reacciones en general son muy lentas.-Se obtienen rendimientos bajos.-Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reaccin orgnica:

    a)a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgnica que reacciona)

    b)b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molcula orgnica). Se clasifican en dos grandes grupos: Reactivos nuclefilos (buscadores de ncleos positivos) Reactivos electrfilos (buscadores de electrones)

    c)c) El mecanismo de la reaccin (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las molculas orgnicas)

    2.2. EFECTOS ELECTRNICOSEFECTOS ELECTRNICOS -Son los factores que influyen en la distribucin de los electrones en la molcula orgnica y en su posible desplazamiento.-Estos efectos pueden ser:

    Efecto inductivo:Desplazamiento permanente del par de electrones de un enlace sencillo, cara el tomo ms electronegativo de los que forman en enlace.

    Efecto mesmero o de resonancia:Desplazamiento permanente de los electrones que forman un enlace cara a uno de los tomos enlazados.

    Efecto inductmero y electrmero:Desplazamientos electrnicos temporales que se producen en una molcula orgnica al acercarse el reactivo.

    3.3. RUPTURA DE ENLACESRUPTURA DE ENLACES -Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos electrnicos de cada caso:

    Ruptura hemoltica o homopolar:El enlace se rompe de manera que cada uno de los tomos que lo forman queda con un electrn del par de enlace. Las dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por tener un electrn desapareado son muy reactivas.

    Ruptura heteroltica o heteropolar:Uno de los tomos queda con el par de electrones del enlace y el otro con un orbital vaco, es decir, se forma un in negativo y otro positivo.

    o In carbonio o carbocatin (C+): gran tendencia a captar electrones.oCarbanin (C-): suele ser muy inestable y menos frecuente.

    4.4. PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGNICASPRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS Hay gran variedad de sustancias orgnicas, por tanto es lgico que haya muchas formas de reaccionar para estas sustancias.

    Reacciones de sustitucin:-Son aquellas en las que un tomo o grupo atmico se sustituye por otro tomo o grupo diferente.-Los principales tipos de sustitucin son:

    o Sustitucin radiclica: transcurre a travs de radicales libres. Cuando el enlace es apolar y sigue 3 etapas: iniciacin, propagacin y finalizacin.

    o Sustitucin nuclefila (SN): un reactivo nuclefilo sustituye a un grupo electronegativo unido a un C saturado. Puede ocurrir segn dos mecanismos diferentes:

    SN1: la reaccin transcurre en dos etapas. SN2: la ruptura y formacin de nuevos enlaces es simultnea, formacin de un complejo activado muy inestable.

    o Sustitucin electrfila (SE): el reactivo atacante es un electrfilo que ataca en zonas de alta densidad electrnica.

  • Reacciones de sustitucin:-Son en las que se rompe un enlace mltiple y se forman enlaces sencillos con tomos o grupos de tomos que se aaden a la molcula.-Pueden clasificarse en:

    o Adicin electrfila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples poco polares. Siguen la regla de Markownikoff.o Adicin nuclefila: cuando el sustrato tiene enlaces mltiples polarizados.

    Reacciones de eliminacin:-Pueden considerarse reacciones inversas a las de adicin.-En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la eliminacin de dos tomos o grupos de tomos del sustrato, sin que se incorporen otras especies qumicas.-Transcurren mediante dos mecanismos distintos:

    o E1: la reaccin tiene lugar en varias etapas.o E2: la reaccin ocurre en una sola etapa.

    Otros tipos de reacciones:o Reacciones redox:

    Cuando hay una transferencia de electrones o un cambio en el nmero de oxidacin de alguno de los elementos que forma el compuesto.

    o Reacciones de esterificacin: Reacciones entre cidos carboxlicos y alcoholes para producir un ster, en presencia de un catalizador cido.

    o Reacciones de combustin:Reacciones de los compuestos orgnicos con oxgeno para producir dixido de carbono, agua y otros productos. La mayora de los compuestos orgnicos arden en presencia de oxgeno atmosfrico.

    o Reacciones de condensacin:Reaccin de adicin seguida de otra de eliminacin.

    5.5. MACROMOLCULAS Y POLMEROSMACROMOLCULAS Y POLMEROS

    -Los tomos de carbono tienen una gran habilidad para unirse entre si y formar cadenas que pueden llegar a ser muy largas y formar compuestos que contienen miles de tomos en sus molculas.-Estas molculas reciben el nombre de macromolculas-Cuando la macromolcula se forma por la unin de muchas unidades pequeas, denominadas monmeros, se llama polmero.-Hay muchas formas de clasificar los polmeros:

    1)Atendiendo a su procedencia: Polmeros naturales: cuando existen en la naturaleza Polmeros artificiales o sintticos: cuando se sintetizan en el laboratorio

    2)Atendiendo a su composicin: Homopolmeros: cuando todos los monmeros que lo forman son iguales Copolmeros: cuando hay ms de un tipo de monmero

    3)Atendiendo a su estructura: Lineales: cada monmero tiene sus dos extremos unidos a otros monmeros Ramificados: cada monmero se puede unir a otros por ms de dos puntos

    4)Atendiendo a sus propiedades fsicas: Plsticos: son aquellos que se moldean en caliente. Se dividen en:

    o Termoplsticos, se pueden moldear en repetidas ocasiones.o Termoestables, se moldea mientras transcurre la reaccin de polimeracin, despus no se puede volver a moldear.

    Fibras: estn formados por hilos que se pueden tejer Elastmeros: tienen propiedades elsticas, de forma que se pueden estirar aumentando su longitud sin romperse.

    5)Atendiendo a la reaccin de polimerizacin por la que se forman: Polmeros de adicin: si la unin sucesiva de molculas de monmero produce un nico producto: el polmero. Polmeros de condensacin: si como resultado de la unin de monmeros se forman dos compuesto: el polmero y agua.