quimica 10 quimica organica

QUÍMICA ORGÁNICA

Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos tanto de origen natural y artificial, así como también de su estructura interna, característica, propiedades y las transformaciones que experimentan. En la composición de los compuestos orgánicos siempre está presente el carbono unido al hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, por el cual se denominan “organogenos” (C,H,O,N). Existen otros elementos menos frecuentes en los compuestos orgánicos, como el: S, P, Cl, Br, I, K, Na, Mg, Fe,…, Que se denominan secundarios.

Características Generales de los Compuestos Orgánicos1. La mayoría de los compuestos orgánicos

presentan enlaces covalentes.2. La mayoría no se disuelve en el agua, pero

son muy solubles en disolventes apolares como el benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono, etc.

3. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, en algunos casos se carbonizan.

4. Son aislantes (no conducen la electricidad)5. Es frecuente que compuestos diferentes

presenten la misma formula global por la cual se dicen que son “isómeros”.

Propiedades Químicas del Átomo de CarbonoA) Covalencia: El átomo de carbono se enlaza

con los elementos organógenos (C,H,O,N) por comparación de electrones formándose entonces enlaces covalentes.Cada átomo de carbono presenta 4 enlaces covalentes.

B) Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4 electrones de valencia puede enlazarse formando enlaces simples, dobles, triples, así completando su octeto electrónico.

C) Autosaturación: Es la capacidad que posee el átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formándose cadenas carbonadas cortas, medianas, largas como en el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.

HIDROCARBURO ALICICLICOS.- Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta: Ejm: se nombra ciclo seguido de:

Propano butano pentano hexano

Hidrocarburos Aromáticos.- El benceno esta representado por un hexágono regular, en cada vértice esta colocado un carbono, el cual llena con un átomo de hidrógeno, el benceno esta enlazado por enlaces simples y dobles alternadas.

Radicales Arillo (Ar ):

fenil (o)

Derivados del Benceno: a) Monosustituidos

OH NH2 CHO

Fenol Anilina Benzaldehido (C6H6O) (C6H7N)

O-CH3 SO3H COOH

Anisol Ac. benceno Ac. benzoico sulfónico

Cl CH3 NO2

Clorobenceno tulueno nitrobenceno

CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I . 1

PREPARACIÓN A LA:

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOSFACULTAD DE CIENCIAS ECONÓMICAS

QUIMICA Nº 10

CENTRO PREUNIVERSITARIO RAZONAMINIENTO MATEMÁTICO

b) Disustituidos: presenta 3 isómeros de posición

Isomeros x x

X

x

X

x

Posición (1,2) (1,3) (1,4)Prefijo Orto (o) Meta (m) Para (p)

c) Trisustituidos

Isomeros x x

x

X

x x

X x

x

Posición (1,2,3) (1,3,5) (1,2,4)Prefijo Vecinal (V) Simétrico

(S)Asimétrico (A)

Compuesto Aromáticos Heterociclicos:A los compuestos aromáticos que en su estructura o anillo presentan otro elemento diferente al carbono e hidrógeno.

Funciones Oxigenadas:Son compuestos que tienen una parte hidrocarburada y otra parte que se denomina grupo funcional el cual contiene O y de donde se derivan sus propiedades físicas y químicas.

FUNCIÓNREPRESEN-

TACIÓNNOMENCLA-

TURA

Alcohol R – OH ....oIAldehído R – CHO .... aICetona R – CO – R ....onaÉter R – O – R .... iI oxi ...iIAc. carboxílico

R – COOH .... oico

Éster R – COO - R ... ato de... ilo

Funciones NitrogenadasFUNCIÓN

REPRESEN-TACIÓN

NOMENCLA-TURA

Amina R – NH2 ....il aminaAmida R – CONH2 ....ano amidaNitrílo R – C N ...ano nitrilo

1. Marque la proposición incorrecta:a) Los hidrocarburos se pueden obtener del

petróleo.b) Tanto los alquenos como los alquinos son

hidrocarburos insaturadosc) Mientras que las olefinas tienen por lo

menos un enlace pi; los hidrocarburos acetilénicos tienen por lo menos dos enlaces pi.

d) La parafina tienen átomos de carbono en su molécula con hidridización tipo sp2 .

e) Las parafinas dan reacción por sustitución.

2. Son propiedades de los alcanos o hidrocarburos saturados:a) Buenos combustiblesb) Insolubles en aguac) Pueden presentar isómeros de cadena o

estructurales.d) Dan reacción por sustitución.e) Todas.

3. Identifique un polieno conjugado:a) CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

c) CH3 – CH = C = C = C – CH3

d) CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2

e) CH3 – CH = CH – C CH

4. Nombrar la estructura mostrada:

a) 4,4,8-trimetril - 11 - etil - 1,6,9 -docecatrieno

b) 8 - isopropil - 6 - metil - 1 - vinil - 1,4 - octadieno

c) 10 - isopropil - 4,4,8 - trimetil decanod) 2,5,9,9 - tetrametil - 3,6,11 - dodecatrineoe) 4,4,8,11 - tetrametil - 1,6,9 – dodecatrieno


a) 6 – isopentil dodecanob) 6 – (1,2 dimetil – propil) dodecanoc) 7 – isopentil dodecanod) 6 – (2,3 – dimetil-propil) dodecanoe) 7 – (1- metil –2 –isopropil) dodecano


CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. 2


a) 6 – etil-4-metil-7-monenob) 4,4,6-trimetil nonenoc) 4 – etil-6-metil-2-monenod) 4,4,6-trimetil –2 nonenoe) 2,3 – dimetil-4-etil –2-noneno


a) 5 – isopropil-3,7-dimetil-1-decinob) 7-propil-2,4-dimetil –2-decinoc) 6 – isopropil-4,8-dimetil-9-decinod) 6-propil-4,8-dimetil –9-decinoe) 5-propil-3,7-dimetil –1-decino

8. El compuesto cuya formula es:

I) 2,2 –dimetil propano II) isopentanoIII) neopentano IV) tetrametilmetano

a) I y IIb) I y IIIc) I , II y IIId) I , III IVe) Todas

9. Calcular el peso molecular de 2,2, 4-trimetilpentano.

a) 114 b) 96 c) 88d) 75 e) 62

10. El caucho natural puede ser considerado un polimero del dieno conjugado denominado

“isopremo” , cuya

nomenclatura IUPAC es:

a) Isobutadienob) 2 – metil – 1,3 - butadienoc) 3 – metil – 2,4 - butadienod) Metil –1,4 - butadienoe) 2-etil – 1,1 – butadieno

11. Determinar la fórmula del hidrocarburo etilénico sabiendo que un litro de este gas pesa 1,87 g. En C.N.

a) b) c)

d) e)

12. La combustión teórica de un hidrocarburo de la serie etilénica necesita un volumen triple en oxigeno. ¿Cuántos litros CO2 a condiciones normales produce un mol de este alqueno?

a) 22,4 I b) 33,6 I c) 44,8 Id) 55,0 I e) 67,2 I

13. El nombre del

a) 3 metil – 3 ciclobutil butanob) 2 metil – 2 ciclopropil propanoc) 3 dimetil – 3 cicloheptilano d) 2 metil – 2 ciclobutil butanoe) neononano

14. Nombra el siguiente compuesto:

a) 4,5,5,6 –tetrametil-1-nomen-7-inob) 2,2,3,3 –tetrametil-2-nomen-6-inoc) 2,3-tetrametil –1-nomen-7-ino d) 3,4,4,5 –tetrametil-9-nomen-2-inoe) 5,6,6,7 –tetrametil-9-nomen-2-ino



15. Es un hidrocarburo parafínico con atomicidad 20.

a) butano b) hexano c) decanod) octano e) pentano


a) Dietil nonatrienob) 3-etil-4-metil-1,3,5-nonatrienoc) 7-etil-5-metil-4,6,8-nonatrienod) 5-metil-dietiltrienoe) 8-etil-6-metil-2,4,6-decatrieno

17. Calcular el volumen de etileno gaseoso que se desprenden al deshidratar 92 g de alcohol etílico a 127 ºC y 2 atm.P.A. : H= 1 ; C = 12 ; 0 = 16

a) 8,2 l. b) 11,2 l c) 22,4 ld) 32,8 l e) 20,8 l

18. Respecto al 1,2-dimetil ciclopentano no es correcto:a) La molécula tiene 2 carbonos primarios 3

secundarios.b) Tiene atomicidad mayor que 20c) Su peso molecular es 98d) Su forma global e C7H14

e) La molécula tiene sólo 1 carbono cuaternario.

19. Nombra la estructura mostrada:

a) 1,4,5 – tricloror – 3 - tolueno

b) 2,3,5 – tricloror toluenoc) 3,5,6, - tricloror toluenod) 1,2,3, - tricloror –5- toluenoe) 1,4,5 – tricloror metabenceno

20. ¿Cuánto pesa una molécula de hexacloro ciclohexano o lindano?

(P.A. : C = 12 ; H = 1 ; CI = 35,5

a) 3,25 x 10-30 gb) 1,39 x 10-23 gc) 6,56 x 10-22gd) 4,85 x 10-22 ge) 2,05 x 10-22 g


a) 1-etil-2-pentil bencenob) 2-etil-1-pentil bencenoc) 1-etil-2-butil bencenod) isohexil bencenoe) 2-etil-1-butil benceno

22. Calcular el peso de nitrogeno en 400 g de muestra al 63% de pureza de purina.

a) 117,6 gb) 123,36 gc) 208,9 gd) 105,8 ge) 72,6 g

23. Determine el peso de 2,4 x 1032 moléculas de 1,2,3,4,5,6 – hexa cloro ciclohexano (Dato: P.A. (C) = 12; P.A. (H) = 1; P.A. (CI) = 35,5).

a) 3,86 x 1010 gb) 2,34 x 108 g


H2SO4

CI

CH3

CI

CI


c) 1,16 x 1011 gd) 326,5 ge) 1,23 x 104 g


a) 4,5-dimetil – 1- etil ciclopentanob) 1,2-dimetil-1-etil ciclopentanoc) 2,3-dimetil-1-etil ciclopentanod) 3,4 – dimentil heptanoe) 1,2 –dimentil heptano

25. ¿Qué compuesto tiene mayor atomicidad?a) Etil ciclohexanob) 1,3-diciclo propil ciclobutanoc) carboxi ciclopropanod) 3-metil-1-etil ciclobutanoe) 1,4-diisopropil ciclohexano

26. Determine el numero de moléculas en 420 gramos de 1,5-dietil naftaleno. (NA= numero de Avogadro).

a) 4,36 NA b) 12,18 NA c) 3,09 NA

d) 1,87 NA e) 2,28 NA

27. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 1,2,3,4, - tetra cloro antraceno.b) 1,2,3,4, - tetra cloro naftaleno.c) 1,2,7,8, - tetra cloro naftaleno.d) 1,2,4,5, - tetracloro naftaleno.e) 1,2,4,5, - tetra cloro fenatreno.

28. Nombre la estructura de acuerdo con la IUPAC.

a) 3-propil -2- propanolb) 4- metil- 3,4,5 - pentanotrilc) 2-metil -2- pentanold) 3 – metil –2,3 -butanodiol

e) 2- metil- 1,2,3 – pentanotriol

29. Nombra la estructura mostrada:

a) 2,6 -octanodiolb) 4- conten – 2,6 -diolc) 3,7 -octanodiold) 4- octen –3,7 -diole) disioprenol eteno

30. ¿Cómo se llama el compuesto cuya fórmula se muestra a continuación?

a) 5 – metil – 8 – nonin – 2- olb) 5 – metil – 1 – nonin – 8- olc) 4 – etil – 1 – octin – 2- old) 3 – metil – 7 – nonin – 3- ole) 2 – metil – 6 – nonin – 2- ol


a) 2,3,5 – trimetil nonanolb) 4,6,6 – trimetil nonanalc) 6 – metil – 4 etil -nonanald) 4,6,6 – trimetil nonanole) 6 – metil – 4 -etil nonanol

32. Nombrar el compuesto mostrado según IUPAC:

a) 8 – fenil 7- dodecenalb) 7 –ciclohexil – 5 - dodecenalc) 3 – fenil 4- dodecenald) 9 –ciclohehil – 7 - dodecenale) 4 – fenil – 5 – dodecenal

33. Nombrar:



a) Heptnonal –3 – ona 6-6 isopropilb) 4,5 dimetil – 7- etil – nonanal 3 - onac) tridecil etilcetonad) 4,5 dimetil - 7- etil – nonanal –3- onae) decil etenalilcetona

34. Diga cuántas moléculas hay en 2352 gramos de 4,6 – difenil –5- nonanona (NA = número de avogadro).

a) 2 NA b) 3 NA c) 4 NA

d) 5 NA e) 8 NA

35. El acetaldehído CH3CHO tiene punto de fusión – 123ºC y punto de ebullición 21º c. El volumen de 440 g de etanal a 227ºC y presión atmosférica es:

a) 410 l b) 370 l c) 224 l

d) 82 l e) 110 l

36. La solución de formaldehído (metanal) al 30% en peso en agua se conoce comercialmente como “formol” que se utiliza para preservar piezas anatómicas y cadáveres. Densidad = 1,2 g/ml. Hallar su concentración en moralidad. (P.M.: HCHO = 30g/mol.)

a) 12 b) 8 c) 6

d) 3 e) 1,28

37. ¿Cuántos átomos de hidrogeno existen en 3 g de metanal puro, HCHO?(P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16

a) 6 x 1023 b) 12 x 1023 c) 6 x 1022

d) 1,2 x 1021 e) 5 x 1020

38. ¿Cuántos de los siguientes nombres no tiene adjunto su fórmula correspondiente?

* CH3COCH3 , acetona* CH3CHO , formaldehído* CH3COCI, cloruro de acetilo* COCI2 , fosgeno

a) 0 b) 1 c) 2

d) 3 e) 4

39. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto mostrado?

a) 4,6 –dietil – 2,5 - decadiinalb) 4,5 –dimetil – 2,6 - decadienalc) 4,5 –dietil – 2,6 - decadienald) 6,7 –dietil – 4,8 - decadienale) 6,7 – dimetil – 4,8 - decadienal

40. Nombre el compuesto en el sistema IUPAC:

a) 6 – metil 4,8 - undecanodionab) 6 – metil 1,7 – dietil – 2,6 heptanodionac) 4,7 tridecanodionad) trimetil –4-6- dodecanodionae) exametil –4-6 tridecanodiona

41. ¿Cómo nombramos (sistema IUPAC) el compuesto mostrado?

.

a) 4,8 – difenil – 3,9 – dicloro – 5,7 - undecanodiona

b) 3,9 – dicloro – 4,8-difenil –5,7 - undecanodiona

c) dicloruro de dibenzofenonad) 1,7 –dicloro –2,6 – difenil –3,5 -

heptanodionae) 2,6 – difenil – 1,7 – dicloro – 3,5 –

heptanodiona



42. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 3,7,12 – trimetil – 8-etil – 4,10 – hexadecadien-2,15 – diol.

b) 5,10,14 – trimetil – 9-etil – 6,12 – hexadecadien-2,15 – diol.

c) 3,7,12–trimetil–8-etil – 4,10 – pentadecadiendiol

d) 4,6,10 – trimetil – 10-etil – 2,4 – hexadecadien – 3,6 – diol.

e) 3,8,9 – trimetil – 9-etil – 6,8– hexadecadien-4,7 – diol.

43. Nombrar en el sistema IUPAC la estructura mostrada:

a) Ac.5metil-4,6-dietil octanoloicob) Ac.3,4-dimetil-7-etil nonanoicoc) Ac.6,7-dimetil-3-etil-nonanoicod) Ac.6-metil-3,7-dietil octanoicoe) Ac.3-etil-6-isobutil heptanoico

44. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto mostrado?

a) Ac.5metil-4fenil-2,6-nonadien-8-ol-oicob) Ac.4metil-5fenil-2,6-nonadien-8-ol-oicoc) Ac.5metil-6fenil-3,7-nonadien-2-ol-oicod) Ac.6metil-5fenil-3,7-nonadien-2-ol-oicoe) Ac.6metil-5ciclohexil-3,7-nonadien-2-ol-

oico

45. Nombrar las siguiente estructuras.

I.

II.

a) I: Ac.2,4-decanodiol-oicoII: Ac.3,12-dimetil-tridecanodioico

b) I: Ac.4,6-nonanodiol-oicoII: Ac.3,10-dimetil-dodecanodioico

c) I: Ac.4,6-decanodiol-oicoII: Ac.3,12-dimetil-triecanodioico

d) I: Ac.2,9-decanodiol-oicoII: Ac.2,11-dimetil-triecanodioico

e) I: Ac.3,8-undecanodiol-oicoII: Ac.2,8-dimetil-triecanodioico

46. Identifique el ácido con mayor peso molecular:a) Acido propenoico (ac. Acrilico)b) Acido 2-metipropenoico (ac. Metacrilico)c) Acido 9,12-octadecadienoico (ac.

Linoleico)d) Acido 2,4-hexadienoico (ac. sórbico)e) Acido 9-octadecenoico (ac. oleico)

47. Relacione:

I: a. bromuro de benzoilo.II: b. sal alcalino orgánica.

III: c. éster orgánicoIV: d. bromuro de propionilo

a) Ia – IIb – IIIc – IV db) Ia – IIb – IIId – IV cc) Ic – IIb – IIId – IV ad) Ic – IIb – IIIa – IV de) Ib – IIc – IIId – IV a

48. El ácido ricinoleico tiene fórmula:

Y el ácido araquidónico es:



Calcular sus respectivos pesos moleculares.

a) 283; 406 b) 298 ; 304

c) 217 ; 306 d) 256 ; 312

e) 208 ; 386

49. ¿Cuántos gramos de acetato de etilo se obtienen al esterificar 30 g de ácido acético con 30 g de alcohol etílico?(P.A.: H = 1 ; C = 12 ; O = 16

a) 30 gb) 44 gc) 52 gd) 60 ge) 75 g

50. Determinar la normalidad de 80ml de solución de ácido acético que se ha neutralizado con 20 ml. De NaOH 0,4 N.

a) 3,2 Nb) 1,6 Nc) 0,8 Nd) 0,1 Ne) 2,5 N

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