Presentacin de PowerPoint

Departamento Acadmico de cienciasQumica OrgnicaMag. Miguel RAMIREZ GUZMANIsomera ptica. Actividad ptica

Enantimeros. Diastereoisomeros.

Compuestos meso. Mezcla racmica.

Proyecciones de Fischer. Proyecciones de Newman.

Configuracin R,S.

ContenidoISOMERA PTICAUn ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica.

Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.Actividad pticaLa actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.La luz ordinaria se convierte en polarizada hacindola pasar a travs de una lente hecha del material conocido como Polaroid o, un prisma de Nicol. Una sustancia pticamente activa es la que rota al plano de la luz polarizada. Cuando se hace pasar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una sustancia pticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Cuando un compuesto pticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrgiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levgiras y se representa por (-).

La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, la cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la rotacin de la luz.Polarimetro

La rotacin medida en el polarmetro se llama rotacin ptica observada y se representa por . Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentracin, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotacin ptica especfica.

Rotacin ptica observada y especfica Se ha observado que un enantimero puro tiene una rotacin ptica de -0,82o medida en un tubo de 1 dm con una concentracin de 0,3 g/10 mL. Calcular la rotacin especfica de esta molcula.Ejemplo:La concentracin de 0,3 g/10 mL es equivalente a 0,03 g/mL; c = 0,03 g/mL La longitud del tubo de anlisis es 1 dm; l = 1,0 dm La rotacin especfica es por tanto:

ENANTIMEROSSon imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.

Una molcula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella.

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H.Hay dos estereoismeros de este compuesto.

enantimerosEjemplo:Las dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fsicas excepto la interaccin con la luz polarizada en un plano.Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras molculas quirales.

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantimero en una solucin se denomina mezcla racmica y es pticamente inactiva.Transformacin de frmulas en perspectivas a proyecciones en el plano

cido D-lctico

D-gliceraldehdoL-gliceraldehdo

Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.

Ejercicio:Son enantimeros?Los diastereoismeros o diasteremeros son una clase de estereoismeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros.Los diastereoismeros difieren en sus propiedades fsicas y qumicas. Por ello pueden separarse mediante procedimientos de destilacin, cristalizacin o cromatografa. DIASTEREOISMEROS

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l4/diast.html

Flechas horizontales: enantimerosFlechas verticales y oblicuas: diastereoismeros

COMPUESTOS MESOEstas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros

PLANO DE SIMETRAEstas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantimeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.

Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra. MEZCLA RACMICASe denomina mezcla racmica o racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviacin de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.PROYECCIONES DE FISCHERLas representaciones de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuas, son muy tiles para ilustrar estructuras que contienen ms de un estereo centro. Todas las uniones en las estructuras son lneas simples pero se sigue una codificacin: Las lneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las lneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrs del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con ms frecuencia cuando ms de un centro estereognico est presente en la molcula

EJEMPLOS:

La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.PROYECCIONES DE NEWMAN

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.htmlConfiguracin R, SConsiste en numerar a los grupos o tomos enlazados al carbono asimtrico, de acuerdo a su masa atmica (el nmero 1 de menor masa y el 4 al de mayor masa), al hacer girar de mayor a menor masa si sigue el orden de las manecillas del reloj (colocando lo mas alejado del observador al de menor valor) se coloca una (R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una (S).

http://es.wikipedia.org/wiki/Enanti%C3%B3merohttp://www.textoscientificos.com/quimica/quiraleshttp://es.wikipedia.org/wiki/Mezcla_rac%C3%A9micahttp://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso2005/06/quimbach/apuntes_organica.pdf