Presentacin de PowerPoint

Departamento Acadmico de cienciasQumica OrgnicaMag. Miguel RAMIREZ GUZMANFrmulas estructurales, representacin.

Isomera, clasificacin.

Ismeros constitucionales, de cadena, de posicin, de funcin

Estereoismeros, conformacional, geomtricos.

CONTENIDOTenemos distintos tipos de frmulas para representar compuestos:Frmula Emprica: Expresa la relacin correcta de los elementos mediante el menor grupo posible de nmeros enteros.Frmula Molecular: Expresa las cantidades reales de tomos por molcula del compuesto, casi siempre es mltiplo de la frmula emprica.Frmula Semidesarrollada: Muestra los enlaces entre tomos de carbono pero no los dems enlaces formados.Frmula Desarrollada: Muestra todos los enlaces tomo a tomo que existen en una molcula. FORMULAS ESTRUCTURALESEjemplos:Dar las formulas estructurales del butanoFormula emprica:C2H5

Frmula molecular:C4H10

Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH3

Formula desarrollada:

ISMEROSSon compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas ClasificacinIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinConformacionalesCis-trans o geomtricospticosISMEROS CONSTITUCIONALESLos ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural). ISMEROS DE CADENALos compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.

ISMEROS DE POSICINSon compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes. *

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ISMEROS DE FUNCINSon compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes. *

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ESTEREOISMEROSLos estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente. ISOMERA CONFORMACIONALSon las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.Conformaciones del etanoA- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.

12

12

60Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2Conformaciones del ciclohexanoA- Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin bote: De mayor energa, menos estable.

Enlaces axialesEnlaces ecuatorialesISOMERA cis-transLa isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclosLos cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.

trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutanocis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arribaHacia abajoDe lados opuestos, ismero trans

Hacia arribaHacia arribaDel mismo lado, ismero cis Isomera cis-trans en alquenosUna caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

Dos sustituyentes distintos: H y CH3Dos sustituyentes distintos: H y CH3En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace. Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace

Del mismo lado del plano

De lados opuestos del planocis-2-butenotrans-2-butenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADahttp://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htmhttp://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/isomeria.htmhttp://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf