q_o_iii_u_1_nomenclatura
TRANSCRIPT
HETEROCICLOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS
CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS
EpóxidosLactamasLactonasEteres cíclicosAminas cíclicas aromáticasHemiacetal cíclico
HETEROCICLOS
O
Tetrahidrofurano (THF)N
Piridina
O
O
Tetrahidropiran-2-ona
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
D-glucopiranosa
O
EpóxidoEter cíclico de 3 miembros
Lactona
HETEROCICLOS
N
NH2
1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina
Tacrina (Alzheimer)
OS
NH
NH
NNO2
Ranitidina (antiulceroso)
NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO
PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO
PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc.
DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS
O > S > N
(O y N) OXO + AZA Oxazo (S y N) TIO + AZA Tiazo
Anillos con
Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
9 -on- -onina b -onin -onano
10 -ec- -ecina b -ecin -ecano
Raíz y terminación (sufijo)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico
Insaturadosa
-irina
-eta
-ol
-ina
-epina-
-ocina
-onina
-ecina
Insaturadosa
-irena
-ete
-ol
-in
-epin
-ocin
-onin
-ecin
Nomenclatura de HETEROCICLOS
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.
N
S
Tiazol
N
O
Oxazol
S
O
1,2 oxatiolano
O > S > N
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
N
S
Tiazol
TIO + AZA + OL
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO+ AZA + OL
N
O
Oxazol
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
OXO + TIO + OLANOS
O
1,2 oxatiolano
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
SO2
1,1-dióxido de tiireno
TIO + IRENA
TIO + AZA + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
S
NCH3
3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente
OXO + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
O
2-Metil-oxepina
AZA + EPINA
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina- b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
N
3-Methyl-3H-azepina
N
7-Methyl-2H-azepina
N
2-Methyl-4H-azepina
N
2-Methyl-3H-azepina
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.
N
"Azina" Piridina
N
HN
"1,3-diazol" 1-H-Imidazol
N
N
"1,3-diazina" Pyrimidine
N
HN
"1,2- diazol" 1H-Pyrazole
AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL
En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.
N
S
1
2
34
5
6
7
S NH
benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol
Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con respecto al azufre). N > O > S
S
O
1
2
3
4
5
6
OXO+OL (FURANO)
TIO+OL (TIOFENO)
S
1
2
34
5
Oa
b
c
d
e
tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos
NH
NN1
2 3
4
5
6
78
9
10
11
7H-pirazino[2,3-c]carbazol (no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)
HN
1
2
345
6
7
8
N
N1
2
3
4
5
6
N
N
NH
carbazolpirazina
indol quinoxalina
O
O
FURANOPIRANO
2H-furo [3,2-b] pirano (no 2H-pirano [3,2-b]furano)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
O a
b
cd
e
f
O
1
2
34
5
NNH
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Pirrolo[3,2-b]acridina N
H
NH
1
2
3
1H-Pirrol
N
a
b
c
1
2
3
45
6
7
8 9
Acridina
N
quinolina
indol
Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:
Nomenclatura de HETEROCICLOS
N
O
N
5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
1
2
3
45
6
7
8
N
O
a
bc
d
ef
N
1
2
3
OXO + AZA + IN
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heteroátomos
N
HN
S
N
1
2
3
4
5
6
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
N
HN
3
1
2 4
5
S
N
e
d
c
b
a
imidazol tiazol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los heteroátomos antes de la fusión.
N
N
N
N1
2
3
45
7
8
6
Pirazino[2,3-d]piridazina
N
N1
2
3
4
5
6 N
N2
1
6
5
4
3
a
f e
d
cb
pirazina piridazina
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo.
N
N
S
Imidazo[2,1-b]tiazol
1
2
34
5
6
7
NH
N
1
2
3
4
5
S
N
a
c
b
imidazoltiazol
Se usan prefijos como furo, imidazo, isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos
O1
2
34
6
7
Benzo[b]furano
O
NO2
3-nitro-benzo[b]furano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual
S
O
1
2
3
4
5
6
Tieno [2,3-b] furano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la numeración más baja
NN
N
N
S
H3CO
1
2
34
5
6
7
6-Metoxi[1,2,4]triazolo[1,5-d][1,2,4]tiadiazol
N
N
N
12
3
4 5
N
N
S1
2
34
5
a
b
c
d
e
triazol
tiadiazol
Mayor variación
Nomenclatura de HETEROCICLOS
N
N
N
N1
2
3
45
6
7 8
Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina
N
NH1
23
4
5
N
N
N
1
2
3
4
5
6a
b
c d
e
f
triazina
N
N
N
N5
6
7
81
2
3 4
N
N
N
N4
3
2
18
7
6 5
imidazol
NO NO
Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones más bajas posibles
N
HN
O
CH2
O
4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol
1
2
3
4
5
6
N
HN1
2
3
4
5
a
b c
d
eO
O3
2
1
4
5
Nomenclatura de HETEROCICLOS
IMIDAZOL DIOXOL
O
HO
2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol
N
NH
NH2
O
citosina4-aminopirimidin-2(1H)-ona
N
N
NH
N
1H-imidazo[4,5-b]pirazina
HN
OCH2CH3
3-etoxi-1H-indol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Importancia de compuestos heterocíclicos.
• Productos naturales (actividad biológica).
• Sustancias de importancia industrial.
• Auxiliares en transformaciones sintéticas.
• Mecanismos de reacción.
• Provee ejemplos para una ilustración teórica de los principios sintéticos.
• Síntesis Orgánica.