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QC-16

Química Orgánica II

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NOMENCLATURA Y NOTACIÓN QUÍMICA Las reglas para nombrar un compuesto orgánico están dadas por la IUPAC, estas son:

1. Se puede dividir el nombre en: PREFIJO-MEDIO-SUFIJO

Por ejemplo, el metanol (CH3OH). PREFIJO MEDIO SUFIJO

MET AN OL

2. El prefijo corresponde a la cadena principal, esta debe cumplir por orden

de relevancia con:

I. Contener mayor cantidad de funciones orgánicas y/o enlaces múltiples. II. Ser la más larga, es decir, la que contiene mayor número de átomos de carbono. III. Presentar mayor cantidad de radicales (o ramificaciones).

La cadena principal es nombrada según la cantidad de átomos de carbono

que ésta posea, para los ciclos se debe anteponer al prefijo la palabra ciclo.

N° de átomos de carbono en la cadena

Prefijo N° de átomos de carbono en la cadena

Prefijo

1 Met… 9 Non…

2 Et… 10 Dec…

3 Prop… 11 Undec…

4 But… 12 Dodec…

5 Pent… 13 Tridec…

6 Hex… 14 Tetradec…

7 Hept 20 Icos…

8 Oct… 30 Triacont…

3

3. La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbonada, es decir,

al tipo de enlace que esté presente. a. an : solo enlaces simples (C-C), cadena saturada

b. en : UN doble enlace (C=C), cadena insaturada (1) c. dien : DOS dobles enlaces, cadena insaturada (2)

d. trien : TRES dobles enlaces, cadena insaturada (3)

e. in : UN triple enlace (C=C), cadena insaturada (2)

f. diin : DOS triples enlaces, cadena insaturada (4)

g. triin : TRES triples enlaces, cadena insaturada (6)

4. Identificar los radicales alquilo o ramificaciones de la cadena principal. Estos poseen una nomenclatura especial:

a. PREFIJO: número de átomos de carbono que posee la cadena

b. SUFIJO: IL c. Los radicales más complejos reciben nombres comunes, por ejemplo,

el benceno cuando no es parte de la cadena principal se llama fenil.

Fórmula estructural Nombre del radical alquílico

metil

etil

n-propil (propil normal)

i-propil (isopropil)

n-butil (butil normal)

s-butil (secbutil)

i-butil (isobutil)

4

t-butil (terbutil)

fenil

5. Se enumera la cadena principal de tal forma que los enlaces múltiples y/o

funciones orgánicas, y luego los radicales alquilo queden en la posición más baja. En ese orden de importancia.

6. Para escribir el nombre del compuesto se indica mediante números la posición de los radicales en la cadena principal y su orden para nombrarlos es por

alfabetización. Si hay varios radicales iguales se nombran en conjunto utilizando

prefijos numerales como di, tri, tetra, etc… indicando la posición de cada uno de ellos. Estos prefijos no son considerados en la alfabetización

de los radicales.

7. El SUFIJO indica la función orgánica que presenta la molécula. a. Hidrocarburo : -o

b. Cetona : -ona c. Alcohol : -ol

IMPORTANTE:

• Números y letras van separadas por un guión.

• Números entre sí van separadas por comas • Prefijos numerales NO son consideradas en la alfabetización de los radicales

• Los radicales con nombre complejo SI deben considerados para su

afabetización. Por ejemplo, el isopropil debe nombrarse antes que el

propil.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS:

Compuestos orgánicos alifáticos saturados con fórmula general CnH2n+2.

Figura1:Alcano

1. Cadena principal saturada de 10 átomos de carbono. Ej: Decano.

2. Se numera desde el extremo más cercano a u radical. 3. La cadena presenta cinco radicales metil. Ej: 3,3,4,5,6-Pentametil

Ej: 3,3,4,5,6-pentametildecano

Esta misma cadena puede ser representada en una representación de varillas donde cada punta corresponde a un átomo de carbono

Figura2:3,3,4,5,6-Pentametildecano

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS:

Compuestos orgánicos alifáticos insaturados, es decir, con al menos un enlace

doble (C=C). Fórmula general: CnH2n.

Para alquenos con más de un doble enlace se utilizan prefijos numerales: dieno, trieno, tetraeno, etc… precedida por los números que indican la posición de

los dobles enlaces.

Figura3:Alqueno

1. Cadena principal que contenga el doble enlace, más larga y más ramificada. 4-Deceno, la posición del doble enlace también debe ser indicada

2. Numerar desde el extremo más cercano al doble enlace.

3. Radicales en la cadena: 5-etil; 3,4,6-trimetil. Los radicales deben estar ordenados alfabéticamente sin considerar el prefijo numeral.

Ej: 5-etil-3,4,6-trimetil-4-deceno

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NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Compuestos orgánicos alifáticos saturados, con al menos un triple enlace.

Fórmula general: CnH2n-2.

Si la cadena posee dobles y triples enlaces se debe considerar:

I. Cadena principal con mayor número de enlaces

múltiples, da igual si son dobles o triples. II. Se enumera para que los enlaces múltiples en

conjunto tomen los localizadores (posición) más

bajos. Si hay un doble y un triple enlace a la misma distancia de los extremos, la

preferencia la tiene el doble enlace III. Si la molécula presenta dobles y triples enlaces se

debe nomenclaturar como ENO-INO.

Figura4:Alquino

1. Cadena principal de 7 átomos de carbono: Hept 2. Se numera de tal forma que en conjunto los localizadores sean los más

bajos: 5-eno; 1-ino. Desde el extremo más cercano al doble enlace

sería: 2-eno; 6-ino. Hept-5-eno-1-ino o 5-hepten-1-ino

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Figura5:Alquino

1. Cadena principal de 7 átomos de carbono: Hept.

2. Se numera de tal forma que en conjunto los localizadores sean los más bajos: 3-eno; 1,6-diino. Y no: 4-eno; 1,6-diino

Hept-3-eno-1,6-diino o 3-hepten-1,6-diino

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Compuestos orgánicos cíclicos saturados. Su fórmula general es: CnH2n. Es

importante destacar que posee la fórmula general de un alqueno, esto porque un

ciclo también se considera como una insaturación molecular. No confundir con una

insaturación de cadena. Un triple enlace y un cicloalqueno presentan 2 insaturaciones.

Se obtienen de forma natural del petróleo, pero también estos pueden ser sintetizados.

Se nombran al igual que los alcanos anteponiendo la palabra CICLO.

Si posee cadenas laterales más extensas, entonces es conveniente nombrarlo

como un radical con terminación –IL. Por ejemplo, ciclopropil o ciclobutenil.

Si el anillo posee más de un sustituyente, se nombran por orden alfabético y la numeración se hace de forma que los localizadores sean los más bajos. Si en

ambos extremos se obtienen los mismos localizadores, debe considerarse el orden alfabético

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1. Cadena principal cíclica saturada de 3 carbonos. Ciclopropano

2. Cadena principal cíclica saturada de 5 carbonos: ciclopentano.

a. Se numera de tal forma que los localizadores sean los más bajos, en este caso serán 1 y 3. El carbono 1 se asignará al que posee el radical

que se nombrará primero al nombrar el compuesto (orden alfabético).

b. Radicales: 1-etil; 3-metil

1-etil-3-metilciclopentano

1. La cadena principal en este caso corresponde a la cadena alifática y no al

ciclo, debido a su largo. Octano. 2. Se numera de tal forma que los localizadores sean los más bajos.

3. Radicales: 4-ciclobutil; 3-metil

4-ciclobutil-3-metiloctano

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NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS

Compuestos orgánicos cíclicos insaturados, estos presentan en el ciclo al

menos un enlace doble. Este tipo de compuestos presentan una fórmula general

CnH2n-2, es decir, poseen 2 insaturaciones.

Para nombrarlos se comienza a enumerar a partir de los carbonos del doble

enlace, de tal modo que siempre el carbono del doble enlace se encuentre en la posición 1.

Figura6:Localizadoresparalosátomosdecarbonoencicloalquenos

En el caso de poseer radicales, debemos buscar además que los localizadores

de los radicales sean los más bajos posibles.

Al igual que los cicloalcanos, los radicales se nombran antes que el ciclo respetando el orden alfabético e indicando su posición en el ciclo. Recordar que los

prefijos numerales no son considerados para la alfabetización.

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1. Cadena principal cíclica insaturada de 5 átomos de carbono:

ciclopenteno 2. Se numera de tal forma que los carbonos del doble enlace tienen las

posiciones 1 y 2 respectivamente. Además, se busca que los radicales tengan los menores localizadores.

3. Radicales: 3-metil; 1-propil

3-metil-1-propilciclopenteno

1. La cadena principal en este caso es la que posee el doble enlace (2-

hexeno), recuerda que es más importante para determinarla, además es más larga que el ciclo. Por lo tanto, en este caso el ciclo es un

radical llamado ciclopropenil. 2. Se numera comenzando del extremo más cercano al doble enlace.

3. Radicales: 5-ciclopropenil; 3 metil

5-ciclopropenil-3-metil-2-hexeno

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NOMENCLATURA DE CICLOALQUINOS

Compuestos orgánicos cíclicos insaturados con al menos 1 enlace triple. Su

fórmula general es: CnH2n-4.

Figura7:Cicloalquinos.Deizquierdaaderecha:ciclopropino,ciclobutino,ciclopentinoyciclohexino

Se les nombra como un alquino anteponiendo la palabra CICLO. Al igual que

en los cicloalquenos, los carbonos que se enlazan en el triple enlace son

respectivamente las posiciones 1 y 2.

1. Cadena principal cíclica insaturada. Ciclo pentino

2. Se numera desde el enlace múltiple, los carbonos 1 y 2 son los correspondientes al triple enlace. Luego se busca dejar los radicales con el

menor número posible considerando también su orden alfabético.

3. Radicales: 3-bromo; 5-cloro

3-bromo-5-clorociclopentino

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NOMENCLATURA DE AROMÁTICOS

Compuestos cíclicos con un sistema alternado de enlaces dobles de

estructuras derivadas del benceno

• Anillos bencénicos monosustituídos

1. Cadena principal: benceno.

2. Se numera de tal modo que el radical quede con el menor número posible.

3. Radical: etil.

Etilbenceno o 1-etilbeno

Figura8:Bencenosmonosustituídos

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• Anillos bencénicos disustituídos

Figura9:Anillosbencénicosdisustituídos.Nomenclaturatradicional

Tradicional IUPAC

orto (o) 1,2

meta (m) 1,3

para (p) 1,4

Si ambos radicales son iguales, se antepone el prefijo numeral DI

Si ambos radicales son distintos entonces se numera por orden de

importancia. En orden decreciente es:

NO2 Halógenos (F, Cl, Br, I) Cadenas alquílicas de

mayor a menor número de carbonos

TRADICIONAL o-cloroetilbenceno p-diclorobenceno

m-

cloroisopropilbenceno

IUPAC 1-cloro-2-etilbenceno

1,4-diclorobenceno

1-cloro-3-isopropilbenceno

Figura10:NomenclaturacomúnyIUPACparaanillosbencénicosdisustituídos

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• Anillos bencénicos trisustituídos

Estos solo se pueden nombrar utilizado la nomenclatura IUPAC.

1-cloro-4-etil-3-isopropilbenceno

• Otros compuestos aromáticos

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Naftaceno

Coroneno

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GRUPOS FUNCIONALES o FUNCIONES ORGÁNICAS

Son conjuntos de átomos que alteran la naturaleza física y química a los

compuestos, estos también contemplan potenciales sitios de reacción.

Las reacciones de compuestos con un mismo grupo funcional suelen tener

reactividades similares, esto permite sistematizar grandes cantidades de información

para estudiar la reactividad de los grupos funcionales.

Figura11:Funcionesorgánicas

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Tabla 1: Orden de importancia para las funciones orgánicas

Grupo Funcional Nombre

sustituyente

Fórmula general Sufijo de

función

Ác. carboxílico Carboxi R-COOH -oico

Éster Oxicarbonil R-COO-R’ -oato … de …ilo

Amida Carbamoil R-COO-NH2 -amida

Nitrilo Ciano R-C=N -nitrilo

Aldehído Formil R-CHO -al

Cetona Oxo R-CO-R’ -ona

Alcohol (fenol) Hidroxi R-OH (Ar-OH) -ol

Amina Amino R-NH2 -amina

Éter oxa (oxi) R-O-R’ -eter (oxi)

Alqueno Enil R=R’ -eno

Alquino Inil R=R’ -ino

Halógeno nombre del haluro R-X

Nitrocompuesto Nitro R-NO2

NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

• Elegir cadena principal: debe ser la que posee el mayor número de funciones

orgánicas, enlaces múltiples, mayor número de átomos y más ramificada. • Se enumera la cadena principal, el átomo al cuál esta enlazado el grupo

funcional debe tener el menor localizador.

• Al nombrar el compuesto al igual que en los hidrocarburos, el sufijo –o se cambia por el correspondiente a la función orgánica.

• Debe indicarse la posición en la cuál se encuentra el grupo funcional, si esta en el carbono 1 (ácidos carboxílicos y aldehídos) no es necesario indicar su

posición. • El resto de los radicales (funciones o radicales alquílicos) son nombrados

como radicales, indicando su posición y ordenados alfabéticamente.

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FUNCIONES NITROGENADAS:

1. NITROCOMPUESTOS: Son compuestos orgánicos que contienen al menos un grupo nitro (-NO2)

unido directamente al átomo de carbono.

Figura12:Nitrocompuesto

PROPIEDADES • A menudo explosivos, si son mal manipulados pueden desencadenar

en una descomposición altamente exotérmica y violenta.

• Baja masa molar, por lo que pueden ser gases o líquidos. • Alta masa molar son sólidos con altos puntos de ebullición.

• Los nitrocompuestos aromáticos tienen un mayor punto de ebullición

que otros compuestos aromáticos de peso molecular similar.

• El nitrógeno es un centro electrofílico.

NOMENCLATURA:

Se indica el nombre del grupo nitro y luego se termina con la cadena

de hidrocarburo

Nitro-2-metilbutano ó nitroisopentano

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2. AMINAS

Son compuestos químicos orgáicos derivados del amoníaco (NH3), resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula del

amoníaco por sustituyentes o radicales.

Figura13:Amoníaco

Si el amoníaco se encuentra monoalquilado, se trata de una amina primaria.

Figura14:Aminaprimaria(R-NH2)

Si el amoníaco se encuentra dialquilado, se trata de una amina secundaria.

Figura15:Aminasecundaria(R2-NH)

Si el amoníaco se encuentra trialquilado, se trata de una amina terciaria.

Figura16:Aminaterciaria(R3-N)

PROPIEDADES:

• Compuestos muy polares.

• Aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de

hidrógeno • Reactividad química: el par de electrones no compartidos del

nitrógeno hacen que este se comporte como centro nucleofílico,

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es decir, tienen un comportamiento básico de Lewis al tener

tendencia a donar este par electrónico. • Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxigéno, los

puentes de hidrógeno que se generan son más débiles que los

alcoholes. • Por lo anterior, las aminas presentan bajos puntos de ebullición

• Aminas de baja masa molar son muy solubles en agua.

NOMENCLATURA:

• Como amina: se nombra como un hidrocarburo cambiando el sufijo –o por –amina.

• Como alquilamina o arilamina: se nombran como sustituyentes del nitrógeno. Como amina Como alquilamina

Etanamina Etilamina

N-metiletanamina

etilmetilamina

N,N-dimetiletanamina etildimetilamina

• Como amino si hay otra función:

2-aminopropanol

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COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS

Son compuestos orgánicos sintéticos o naturales que en su composición

presenta algún elemento halógeno. Si los halógenos se unen con elementos metálicos se forman sales halogenadas.

Su fórmula general es R-X (X=F, Cl, Br, I), por esto se consideran derivados

de los hidrocarburos ya que resultan de la sustitución de un hidrógeno por un elemento del grupo VII A (halógeno).

PROPIEDADES:

• Al igual que los alcanos, sus derivados halogenados son insolubles en

agua, pero son miscibles en solventes orgánicos • Sus puntos de ebullición y fusión son función de su masa molar.

Recordar que estos puntos dependen de las interacciones intermoleculares que se pueden generar.

NOMENCLATURA:

• Como halo derivado: el halógeno es considerado como un

sustituyente. Se nombra primero el halógeno y luego la cadena carbonada.

• Como haluro de alquilo: la cadena es considerada como

sustituyente. El halógeno se indica con la terminación uro, sigue con la palabra de y luego con el radical con terminación ilo.

Haloderivado Haluro de alquilo

2-bromo-2-metilpropano Bromuro de t-butilo

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FUNCIONES OXIGENADAS

1. ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos oxigenados, estos se pueden considerar como derivados de hidrocarburos saturados o no saturados en los que son

sustituídos al menos un átomo de hidrógeno por un –OH. Las propiedades de los alcoholes se deben principalmente al grupo hidroxilo

(-OH) unido al carbono alifático.

Dependiendo de la cantidad de grupos alquílicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo, los alcoholes pueden ser primarios, secundarios y

terciarios. En otras palabras, depende del tipo de carbono.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

PROPIEDADES:

• Son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más

hidroxilos (-OH) • El grupo –OH es muy polar, es capaz de establecer puentes de

hidrógeno con moléculas homólogas o con otras moléculas • Los puentes de hidrógeno permiten la asociación con moléculas de

agua, por lo tanto son hidrosolubles. A partir de cadenas

carbonadas de más de 4 carbonos la solubilidad disminuye considerablemente ya que predomina la parte apolar de la molécula.

• A medida que la cadena carbonada aumenta también lo hacen sus

puntos de fusión y ebullición

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NOMENCLATURA:

• Se sustituye la terminación –o de los alcanos por –ol (metano-

metanol, etano-etanol, etc…) • Para cadenas ramificadas, se elige la cadena más larga que contenga

el grupo hidroxilo (-OH).

• Se enumera de tal modo que el alcohol quede con el localizador menor. • Si se encuentra un grupo orgánico de mayor importancia, el hidroxilo

es nombrado como un sustituyente –hidroxi.

3-metilhexan-2-ol

2-clorociclohexanol

2,2,5-trimetilhexan-3-ol

Ácido 3-hidroxibutanoico

Ácido 3-bromo-4-hidroxihexanoico

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2. FENOLES

Son compuestos derivados del benceno, resultan de la sustitución de uno o más hidrógenos del anillo aromático por un hidróxilo (-OH). El miembro

más simple es el fenol.

Figura17:Fenol

Si el anillo bencénico esta sustituído por más de un grupo hidroxilo (-

OH) se denominarán difenoles, trifenoles o polienoles.

PROPIEDADES:

• Son compuestos caústicos, tienen la capacidad de quemar y destruir

tejidos orgánicos.

• Se pueden oxidar ante la luz adquiriendo un color rosado. • Químicamente se comporta como un ácido débil, por lo tanto al

disociarse genera iones H+.

• Es un sólido cristalino con bajo punto de fusión.

• Es hidroscópico, es decir, tienen la propiedad de absorber la humedad.

NOMENCLATURA:

• Primero se nombran los radicales y se termina con la palabra fenol

2-etil-4,5-dimetilfenol metametilfenol

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3. ÉTERES

Corresponde a un grupo funcional del tipo R-O-R’ en donde R y R’ son grupos alquólicos.

Figura18:Éter

Este grupo se puede sintetizar mediante una condensación entre dos alcoholes, por lo que se consideran como derivados de alcoholes productos

de una sustitución de un hidrógeno del grupo hidroxilo. Por su composición química no son capaces de formar puentes de

hidrógeno, ya que no poseen algún hidrógeno ácido.

PROPIEDADES:

• Son bastante estables químicamente • Poseen cáracter básico, ya que son capaces de ceder un par de

electrones del oxígeno.

• Son líquidos volátiles de bajo punto de ebullición • Son incolores y de olor agradable

• Son poco solubles en agua, a medida que aumentan las cadenas

alquílicas disminuye la solubilidad.

NOMENCLATURA:

• Se nombran de forma independiente y alfabéticamente los dos grupos alquílos que se encuentran enlazados al oxígeno. (1)

• Se pueden nombrar como sustituyentes y reciben el nombre de grupos

alcoxi. (2)

(1) etil propil éter (2) etoxi propano

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4. ALDEHÍDOS

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional –CHO, son nombrados al igual que los alcoholes cambiando la terminación –ol por –al.

Figura19:Aldehído

Por su conformación la unica opción es que se encuntren en carbonos

de los extremos de la cadena carbonada. El aldehído más simple es el formaldehído.

Figura20:Formaldehído

PROPIEDADES:

• Son obtenidos por la deshidratación u oxidación de un alcohol primario

• Aldehídos de 1 a 3 átomos carbonos a temperatura ambiente se

encuentran en estado gaseoso, de 3 a 11 átomos de carbono son liquidos y aldehídos de cadena más larga se encuentran en estado

sólido. • Por su estructura son capaces de generar puentes de hidrógeno,

debido a la presencia de un hidrógeno ácido. Por esto, aldehídos de

cadena corta seran miscibles en agua, a medida que aumentan las cadenas carbonadas dismiuye la solubilidad. Aumenta el carácter polar

de la molécula.

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NOMENCLATURA:

• Se sustituye la terminación –ano del alcano correspondiente por

-al. • Por su estructura siempre se encuentra en los extremos por lo que

no es necesario indicar su posición.

• Si hay dos grupos aldehídos se emplea el sufijo –dial. • Cuando se encuentra unido a ciclos, es conveniente nombrarlos

como –carbaldehído

• Cuando se encuentra con un grupo más importante se transforma

en un sustituyente llamado –oxo o –formil.

3,4-dimetilpentanal

2-propenal o Prop-2-enal

3-clorociclopentanocarbaldehído

Ácido 3-oxopropanoico

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5. CETONAS

Es un grupo orgánico caracterizado por poseer un grupo carbonilo unido a a dos grupos alquilos, tienen una estructura similar al aldehído con

la diferencia de que el átomo de hidrógeno esta sustituído por un grupo alquilo

Figura 21: Cetona

Por su estructura el carbonilo siempre debe encontrarse en un carbono secundario.

PROPIEDADES:

• Presentan puntos de ebullición menores que sus respectivos alcoholes

del mismo peso molecular, tienen puntos de ebullición levemente menor a los aldehidos correspondientes.

• Cetonas de cadena corta son solubles en agua, a medida que estos aumentan en masa disminuye la solubilidad.

• Son menos reactivos que los aldehídos.

• Son sintetizados por oxidación de alcoholes secundarios.

NOMENCLATURA:

• Se nombra como un alcano cambiando la terminación –ano por –ona • Se debe considerar la cadena más larga que contenga al carbonilo y

dejar el localizador más pequeño para el, si se encuentra en posición

2 es innecesario explicitarlo. • También se pueden nombrar como sustituyentes de la cetona.

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Butanona

Etil metil cetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo carboxilo (R-COOH), formado por un carbono que se le inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH). Estos están unidos por enlaces covalentes.

Se puede considerar el carbono del carbonilo como un centro

ectrofílico y el oxígeno del hidroxilo como centro nucleofílico. En el grupo carboxilo la densidad electrónica se encuentra desplazada

hacia los oxígenos.

PROPIEDADES: • Presenta un carácter ácido, menos que ácidos inorgánicos.

• Los ácidos carboxílicos hasta 10 átomos de carbonos son líquidos, compuestos con cadenas carbonadas más largas son sólidos.

• A medida que la masa molar del compuesto es menor aumenta su

carácter ácido.

• Son sintetizados por la oxidación completa de un alcohol primario.

NOMENCLATURA:

• Se nombran comenzando con la palabra ácido, luego el compuesto

es nombrado como un alcano cambiando el sufijo –ano por –oico.

• El grupo carboxílico se ubica siempre en los extremos por lo que no es necesario explicitar su ubicación.

• Se enumera desde el carbono del grupo carboxilo.

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Ácido hexanoico

Ácido propandioico

2. ÉSTERES

Son derivados de ácidos carboxílicos en los que se sustituye un hidrógeno del hidroxilo por un grupo alquilo (R-COOR’)

PROPIEDADES

• Son capaces de formar puentes de hidrógeno aunque carezcan de un

hidrógeno ácido. • Son sintetizados por la condensación de un ácido carboxílico con un

alcohol. • Son líquidos o sólidos dependiendo del largo de la cadena, mayor peso

molecular es más probable de que el compuesto se encuentre en

estado sólido.

NOMENCLATURA: • Si es el grupo funcional principal se divide la molecula en dos: la

primera, que esta unida al carbonilo, ocupa un sufijo –ato y la otra

parte, que esta unida al oxígeno (R-COO…), ocupa un sufijo –ilo. • Si es un grupo acompañado de un carboxilo, esta función orgánica es

un sustituyente. Se nombra como un alcoxibarbonil. Si dividimos el “sustituyente ester” la segunda parte ocupa el sufijo –oxi, luego la

palabra carbonil y finalmente nombramos el ácido sin contar el carbono del carbonilo.

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Butanoato de etilo

Ácido 2-etoxicarbonil etanoico

3. AMIDAS

Es un compuesto orgánico derivado del ácido carboxílico el cual

consiste en una amina unida al carbono del carbonilo (R-CONH2)

Resulta de la sustitución del grupo hidroxilo –OH por un grupo –NH2, -NHR o –NRR.

Es posible sintetizarlos mediante una reacción entre un ácido

carboxílico y una molécula de amoníaco con la consiguiente deshidratación.

PROPIEDADES

• Son sólidos cristalinos hidrosolubles.

• La mayoría son incoloras e inodoras

• Según su comportamiento ácido-base se les considera neutras

• Tienen la capacidad de solubilizar indistintamente sustancias de carácter polar o apolar

NOMENCLATURA:

• Se nombran sustituyendo la terminación –o del alcano por –amida.

• Si la función orgánica se encuentra unida a un ciclo como cadena

principal se debe nombrar como un sufijo carboxamida. • Si se encuentra con otra función de mayor importancia, debe

nombrarse como un sustituyente amido.

32

Pentanamida

ciclobutanocarboxamida

33

PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE

1. ¿Cuál de las siguientes moléculas se considera un alcohol secundario? a. Etanol b. 1-propanol c. 3-metil-2-butanol d. 2-metil-2-butanol e. 2-metil-2-propanol

2. ¿Cuántos átomos de hidrógeno posee la siguiente estructura orgánica

cíclica?

a. 30 b. 32 c. 28 d. 26 e. 36

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO presenta en su estructura

el enlace O-H? a. Etanol b. Butanal c. Glucosa d. Glicerina e. Ácido propanoico

34

4. ¿Qué función orgánica se observa en el carbono número 3 de la siguiente molécula?

a. Amina b. Cetona c. Alcohol d. Amida e. Ester

5. ¿Cuántos carbonos de tipo secundario posee el siguiente alcano?

a. 7 b. 6 c. 4 d. 2 e. 1

6. El nombre común del siguiente compuesto orgánico es

a. Benceno b. Tolueno c. Formamida d. Anilina e. Fenol

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7. El carbono (Z=6) presenta una configuración electrónica 1s2, 2s2, 2p2 en estado basal. La distribución electrónica por orbitales para el último nivel de energía para el estado basal es:

a. (↑↓) (↑ ) (↑ ) ( ) b. (↓↓) (↑ ) (↑ ) (↑ ) c. (↑↑) (↑ ) (↑ ) ( ) d. (↑ ) (↑ ) (↑ ) (↑ ) e. (↑ ) (↓ ) (↑ ) (↓ )

8. Los radicales isopropil y terbutil corresponden a

I II III IV

a. I y II b. II y IV c. II y III d. I y IV e. I y III

9. La serie homóloga de los alcanos obedece a la fórmula CnH2n+2, donde n

corresponde al número de carbonos. Teniendo en cuenta esta expresión el alcano número 5 de la serie, es:

a. C7H14 b. C4H12 c. C5H10 d. C5H12 e. C5H14

36

10. El enlace sigma (orbital molecular) se forma entre orbitales atómicos con una orientación frente a frente ( ) y el pi (orbital molecular) se forma

entre orbitales atómicos con orientación lateral ( ). El primero se presenta en alcanos, alquenos y otros compuestos orgánicos donde se halla el enlace simple y el segundo se presenta cuando se forma un enlace doble o triple. La estructura en la cual solo se encuentran enlaces sigma es:

a.

b.

c. d.

e.

11. El número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternos presentas en la siguiente estructura, son respectivamente:

a. 7, 1, 3, 4 b. 6, 4, 0, 3 c. 7, 1, 3 ,1 d. 6, 0, 3, 1 e. 6, 1, 4 , 2

37

12. La estructura correcta para el alcano 3,3,5,8-tetrametil-5-etildecano es:

a.

b.

c.

d.

e.

38

13. Los siguientes compuestos orgánicos tienen la misma fórmula global:

I II

Además,

I. Todos los ángulos de enlace son cercanos a 120° II. La molécula I es polar y la molécula II es apolar

III. La molécula I es apolar y la molécula II es polar

Es (son) correcta (s)

a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. Solo I y II e. Solo I y III

14. La eficiencia de una gasolina es proporcional a su índice de octano. A un

hidrocarburo ramificado como el isooctano (2,2,4-trimetilpentano) se le asigna un índice de octano 100 y a un hidrocarburo de cadena lineal como el heptano, un índice de octano 0. Si no se dispone de isooctano, ¿cuál de los siguientes hidrocarburos sería el más adecuado para obtener una gasolina de eficiencia similar?

a. 2-metilhexano b. 4-etilheptano c. 4-isopropiloctano d. 2,3-dimetiloctano e. 3,4,5-trimetiloctano

15. ¿Qué elemento químico está presente en todos los compuestos orgánicos?

a. Nitrógeno b. Carbono c. Azufre d. Oxígeno e. Fósforo

39

16. ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales no contiene oxígeno? a. Alcohol b. Cetona c. Amina d. Amida e. Aldehído

17. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al mismo compuesto orgánico?

1

2

3

4

a. Solo 1 y 2 b. Solo 1 y 3 c. Solo 2 y 3 d. Solo 3 y 4 e. Solo 1, 2 y 3

40

18. La fórmula estructural del benzopireno es

¿Cuál es su masa molar? a. 420 g/mol b. 315 g/mol c. 252 g/mol d. 240 g/mol e. 156 g/mol

19. El ciclobutano y 1 buteno tienen en común que

I. Son hidrocarburos II. Tienen la misma fórmula global

III. Son isómeros

Es (son) correcta(s)

a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. Solo I y II e. I, II y III

20. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura?

a. 2,7-dibromo-2-fenil-5,6-dimetil-4-hepteno b. 2,7-dibromo-2-fenil-5,6-dimetil-3-hepteno c. 1,6-dibromo-6-fenil-2,3,6-trimetil-4-hexeno d. 1,6-dibromo-1-fenil-1,4,5-trimetil-2-hexeno e. 1,6-dibromo-6-fenil-2,3,6-trimetil-5-hepteno

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CLAVES

1 C 5 E 9 D 13 D 17 B 2 A 6 D 10 E 14 E 18 C 3 B 7 A 11 B 15 B 19 E 4 A 8 C 12 C 16 C 20 B