manual de practicas química orgánica ii
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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA-II
Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C. Página 1
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
Número Nombre de la Práctica
1 Identificación de alcoholes
2 Síntesis de ciclohexeno
------------------
3 Caracterización de ciclohexeno (LIIA)
4 Obtención de dibenzalcetona
------------------------------
5 Síntesis de colorante Índigo
6 Preparación de Jabón
7 Obtención de ácido acetilsalicílico
--------------------------
8 Obtención de bakelita
9 Obtención de éter etílico
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PRACTICA No. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
OBJETIVO:
Demostrar que las propiedades químicas generales de los alcoholes son diferentes en su velocidad
y en su reactividad según que el alcohol sea primario, secundario o terciario-
ACTIVIDADES PRELABORATORIO
1) Elaborar un diagrama de flujo con las actividades de la práctica, indicando en una tabla los
materiales y reactivos a utilizar
2) Investigar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes a utilizar en la siguiente práctica,
indicando:
3) Nombre y fórmula química, polaridad, solubilidad, toxicidad así como las medidas de seguridad
durante su manejo de TODOS los reactivos y productos.
4) Indique el número y tipo de residuos que se van a generar durante el desarrollo de la práctica
5) Especifique el tratamiento de TODOS los residuos generados durante la práctica
6) Cuestionario:
De los tres isómeros de alcohol butílicos, ¿Cuál es más soluble en agua?De una explicación
de este hecho.
Escriba la ecuación para la reacción de etanol y sodio metálico. Esta reacción será más
rápida o más lenta que la reacción del sodio con agua?
¿ Qué tipo de compuesto es el etóxido de sodio? Escriba su fórmula química
Escriba las ecuaciones para la esterificación del ácido acético y ácido salicílico con los
alcoholes metílico y etílico
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NOMBRE FORMULA EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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PARTE 2. METODOLOGÍA
MATERIAL
REACTIVOS
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DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No
.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
Escriba las ecuaciones de las reacciones químicas que ocurren en los ensayos químicos
sencillos que se utilizan para diferenciar los siguientes compuestos.
REFERENCIAS
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PRÁCTICA NO. 2
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***INVESTIGACIÓN PRE-LABORATORIO ************** a) Complemente la siguiente tabla
b) Investigar y entregue un resumen de al menos 2 cuartillas:
c) Llene la siguiente tabla con las características de los reactivos y productos
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PROTECCION
PROPIEDADES
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PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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III. REACTIVOS Y MATERIAL
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OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No
.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
***********************************
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PRACTICA No. 3
Caracterización de ciclohexeno (LIIA)
Objetivo: Caracterización del ciclohexeno mediante su análisis de infrarrojo
Actividad pre-Laboratorio:
Investigar el espectro de IR del ciclohexeno (bibliografía)
Entregar el espectro de IR experimental del ciclohexeno
Comparar los dos espectro de infrarrojo y discutir los resultados de la comparación.
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PRÁCTICA No. 4
OBTENCIÓN DE DIBENZALCETONA
OBJETIVO
El alumno al término de la práctica podrá:
Realizar una condensación, entre un aldehído y una cetona alifática, en un medio
alcalino; a partir de benzaldehído y acetona.
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas son compuestos polares, por ello, son solubles en solventes polares
como el H2O y solventes orgánicos. Sus puntos de ebullición son variables. Las moléculas de
alto peso molecular son poco o no solubles en aguas. Poseen olores y sabores característicos.
Los miembros entre 8 y 14 átomos de carbono se usan fundamentalmente en perfumerías.
Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgánicas. Son materia prima para
sintetizar otras sustancias.
Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la
industria como solvente o para otros productos químicos como el isobutilmetilcetona,
metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinas). La etilmetilcetona
como disolvente, para desparafinar aceites lubricantes.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 1) anotando los datos de los reactivos o sustancias.
Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
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Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
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PROPIEDADES
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PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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MATERIAL REACTIVOS
Termómetro Espátula Hielo
Probeta graduada (25 mL) Tela de alambre con
asbesto
Alcohol etílico
Mechero Soporte universal Hidróxido de sodio (10%)
Baño María Vaso p/precipitado (100
mL)
Benzaldehído
Pizeta Varilla de empacamiento Acetona
Anillo metálico Anillo metálico Aceite
Matraz Erlenmayer (125
mL) Tubo Thiele
Agua
Pipeta (5 mL) Embudo de vidrio
Balanza granataria Vidrio de reloj
Jeringa Papel filtro
Agitador Pinzas tres dedos
Mechero Pinzas p/bureta
Capilar Matraz Kitasato Bonba de vacío
DESARROLLO EXPERIMENTAL
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Obtención de dibenzalcetona.
a. Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de H2O y 20 mL
de C2H5OH.
b. Agregar 2.5 mL de benzaldehído y 1 mL de a cetona con agitación.
c. Agitar durante 15 minutos manteniendo la temperatura entre 20 y 25 °C mediante
baño de agua fría.
d. Filtrar producto, lavar con agua fría, secar y cristalizar con etanol.
e. Pesar y determinar punto de fusión.
****Agregar HCl 1:1 (hasta pH de 7) si el producto de toma una coloración rosa-naranja;
ya que se debe a una ligera alcalinidad.
OBSERVACIONES
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.
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TABLA 2. DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
1. Establecer el mecanismo de reacción.
2. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).
3. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.
4. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.
REFERENCIAS
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PRÁCTICA No. 5
SÍNTESIS DE COLORANTE ÍNDIGO
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Tabla 1. Características de reactivos y productos
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PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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OBSERVACIONES
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
5. Establecer el mecanismo de reacción.
6. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).
7. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.
8. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.
REFERENCIAS
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PRACTICA No. 6
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO
OBJETIVO
El alumno al término de la práctica podrá:
Efectuar una reacción de carboxilación de fenoles.
INTRODUCCIÓN
El grupo funcional carboxilo, al estar en formado por dos grupos funcionales, no presentan
reacciones típicas del grupo hidroxilo. Estas estructuras muestran que tales moléculas son
polares y, como los alcoholes, forman puentes de hidrógeno entre sí y con otras estructuras
como el H2O.
La característica fundamental de la estructura de los ácidos es la interferencia de los grupos
que constituyen el grupo carboxilo, originando la formación de esta función con
características específicas. La presencia de los dos oxígenos y el doble enlace, provocan que
los electrones 𝜋 del doble enlace y la densidad electrónica del oxígeno del OH se dispersen o
deslocalicen entre los tres átomos O-C-O. En esta forma el protón H+ del OH, tiende a
liberarse formándose el ión del ácido provocando su acidez.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 1) anotando los datos de los reactivos o sustancias.
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Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
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PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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REACCIÓN
+ NaHCO3 𝐻2𝑂
𝛥 >>>
𝑯𝑪𝒍 >>>
MATERIAL REACTIVOS
Matraz bola de una boca Baño María Resorcinol
Refrigerante Embudo Büchner Ácido clorhídrico
Matraz Erlenmayer (125
mL) Agitador de vidrio
Bicarbonato de sodio
Matraz Kitasato Mechero Hielo
Probeta graduada (25 mL) Anillo metálico
Vaso p/precipitado (250
mL) Reloj de vidrio
Pipeta graduada Soporte universal Pinzas 3 dedos
DESARROLLO EXPERIMENTAL
a) Colocar 2 g de Resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregar 5 g de bicarbonato
de sodio y 15 mL de agua.
b) Adaptar el refrigerante en posición de reflujo y llevar a ebullición suave con el
mechero durante una hora.
c) Enfriar mezcla de reacción a temperatura ambiente y verter en vaso de precipitados de
250 mL que contenga 30 mL de H2O fría.
d) Agregar gota a gota y con agitación ácido clorhídrico concentrado hasta un pH = 1.
e) Enfriar a baño de hielo, hasta cristalizar el ácido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.
f) Filtrar a vacío, lavar con agua fría y secar producto.
g) Determinar punto de fusión.
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OBSERVACIONES DE LA PRÁCTICA
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
9. Establecer el mecanismo de reacción.
10. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).
11. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.
12. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.
REFERENCIAS
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PRÁCTICA 7
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
OBJETIVO
Realizar una reacción de esterificación para la obtención de un producto farmacéutico
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia
de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente
como analgésico. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
y observando si se produce coloración violeta.
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple
con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.
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En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo
más fuerte.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido
salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace
que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina
con frecuencia huele como a vinagre
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
Ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los
laboratorios de química en universidades de pregrado.
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Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
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PROTECCION
PROPIEDADES
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PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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Materiales y reactivos
Pipeta graduada
Matráz erlenmeyer
Vidrio de reloj
Matraz kitazato
Probeta graduada
Vaso de precipitado
Baño María
Embudo Buchner
Agitador de vidrio
Mechero
Anillo metálico
Reactivos
Anhídrido acético
Ácido salicílico
Ácido sulfúrico concentrado
DESARROLLO
a) En un matráz erlenmeyer de 50 mL, se coloca 1 g de ácido salicílico, 2 mL de
anhídrido acético (en campana de extracción) y 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
b) Agitar por 5 minutos hasta homogenizar la mezcla
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c) Calentar en baño maría durante 15 minutos a temperatura de 50-60 °C con agitación
constante
d) A la mezcla de reacción, adicionar 25 mL de agua y agitar por 5 minutos mas.
e) Enfriar el producto obtenido en un baño de hielo y posteriormente filtrar al vacío.
f) Recristalizar el sólido en una mezcla etanol-agua.
g) Secar el producto y pesar
h) Determinar el rendimiento práctico
i) Determinar el punto de fusión del sólido.
OBSERVACIONES DE LA PRÁCTICA
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
13. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).
14. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.
15. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.
REFERENCIAS
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PRÁCTICA 8
OBTENCIÓN DE ÉTER ETÍLICO POR UNA REACCIÓN SN2
OBJETIVO
El alumno al término de la práctica podrá:
Obtener éter etílico, aplicando el método de alcoholes en medio ácido.
Aplicar una reacción de eliminación del tipo SN2.
INTRODUCCIÓN
Un alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molécula de alcohol y sufrir un
desplazamiento SN2.
El mecanismo SN2, consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo
saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno (en este caso, el ácido). Al mismo tiempo que ataca el
nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
La deshidratación bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquiléteres partiendo de
alcoholes simples, no impedidos. Este método se emplea para la síntesis industrial del
dimetiléter (CH3-O-CH3) y del dietiléter (CH3-CH2-O-CH2-CH3). En condiciones ácidas y en
deshidratación compiten dos reacciones de eliminación para dar un alqueno y de sustitución
para dar un éter.
La temperatura debe mantenerse entre 140° y 145° para que la reacción produzca
principalmente el éter. Si el alcohol está impedido o la temperatura es muy alta se ve
favorecida la reacción de eliminación produciéndose el alqueno correspondiente.
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Los productos de esta reacción dependen de gran manera de las condiciones de reacción. Si la
reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente se forman esteres sulfúricos de etanol
[CH3CH2OSO3H es el hidrogenosulfato de etilo y (CH3CH2O)2SO2 es el sulfato de dietilo]; si
se trabaja a 140° en presencia de etanol en exceso, el producto es dietíl éter, si la reacción se
realiza a 180° el producto es etileno.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 1) anotando los datos de los reactivos o sustancias.
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Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
XXXX
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PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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REACCIÓN general
2 CH3-CH2-OH H2SO4 CH3-CH2-O-CH2- CH3 + H2O
140 °C
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL REACTIVOS
Termómetro Espátula Hielo
Probeta graduada (25 mL) Tela de alambre con
asbesto
Alcohol etílico
Mechero Soporte universal Hidróxido de sodio (10%)
Baño de arena Vaso p/precipitado (250
mL)
Ácido Sulfúrico
(concentrado)
Pizeta Equipo Corning Cloruro de calcio anhidro
Anillo metálico Éter etílico
Matraz Erlenmayer (125
mL)
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
Parte 1. Obtención de éter etílico.
a. Montar equipo de destilación (ver figura 1).
b. Colocar 12.5 mL de alcohol etílico en un matraz de destilación y añada lentamente
12.5 mL de H2SO4 concentrado, durante esta operación mantenga el matraz rodeado
de hielo.
c. Calentar sobre baño de arena y cuando la temperatura sea igual a 140 °C, adicione
lentamente 20 ml de alcohol que deben de estar previamente en el embudo.
d. Esta operación debe hacerse de tal manera que cada gota de alcohol que se agregue
corresponderá a una gota de l destilado.
e. Durnate la adición de alcohol, mantenga la temperatura entre 140 y 145 °C.
f. Al terminar la destilación, mida el volumen de éter obtenido.
g. El destilado contiene éter etílico, alcohol etílico, agua y ácido sulfúrico.
Parte 2. Purificación de éter etílico.
a. Colocar destilado obtenido en un embudoi de separación y anadir 10 mL de una
solución de NaOH al 10% hasta que la solución des débilmente alcalina.
b. Agitar fuertemente y decantar.
c. Lavar capa etérea 2 ó 3 veces con agua, use 20 mL de agua en cada lavado. Agite cada
vez que agregue agua.
d. Separar capa etérea y pasarla a un matraz que contenga una pequeña cantidad de
CaCl2 anhidro.
e. Destilar éter calentando en baño de arena, medir volumen destilado y obtenga el
rendimiento.
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Figura1. Equipo de destilación montado.
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Identificar y etiquetar residuos generados.
Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
16. Establecer el mecanismo de reacción.
17. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).
18. Escriba el mecanismo de la reacción química
19. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.
20. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.
21. Si la reacción fuera de eliminación. ¿Cuál(es) es(son) el(los) producto(s)?
REFERENCIAS
Gutsche Carl David. 1978. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverte, España. pp.
594.
Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Manual de prácticas de
laboratorio de Química Orgánica.
Reacciones de sustitución nucleofílica. SN2. Academia minas. Química Orgánica.org.
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PRÁCTICA No. 9
OBTENCIÓN DE BAKELITA
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Su síntesis se realiza a partir de moléculas de fenol y formaldehído (Proceso de Baekeland),
en proporción 2 a 3: el formaldehído sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo su
oxígeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol pierden
dos o tres de sus átomos de hidrógeno, en patrones de sustitución en hidrocarburos
aromáticos, de forma que cada formaldehído conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o
tres formaldehídos, dando lugar a entrecruzamientos.
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Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).
NOMBRE FORMULA EQUIPO DE
PROTECCION
PROPIEDADES
FISISCAS Y QUIMICAS
PROCEDIMIENTO DE
EMERGENCIA
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REACTIVOS
Resorcinol
NaOH al 1%
Solución acuosa de formaldehido al 40%
HCl al 10%
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
a) En un vaso de pp de 100 mL, colocar 10 g de resorcinol y añada 2 mL de solución de
hidróxido de sodio al 1% y 10 mL de formaldehido al 40%.*****También puede utilizar fenol
en lugar del resorcinol******
b) Calentar la mezcla en baño maría a 50°C hasta que se disuelvan los cristales
c) Tome un alambre de una longitud mayor que la altura del vaso de 100 mL, dóblele un
extremo en forma de gancho e introdúzcalo en el fondo del vaso de pp, de tal forma que el
otro extremo se pueda levantar para sacar el plástico duro
d) Aumente la temperatura del baño maría a 70°C durante 10 minutos
e) Retire el vaso del baño maría y déjelo enfriar
f) Con ayuda del alambre, saque del vaso de pp el sólido formado
OBSERVACIONES
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DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.
No.
RESIDUO
(CONTAMINATE A
TRATAR)
CARACTERÍSTICAS
TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR
1
2
3
4
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
CUESTIONARIO
REFERENCIAS
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NOTAS DE LAS PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II