propiedades de las bases nitrogenadas .alisson león
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PROPIEDADES DE LAS BASES
NITROGENADASAllisson Dennisse León Soriano
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¿Qué son?
Moléculas heterocíclicas de C e H
Incluyen 2 o más
átomos de N
Formadas por anillos
Parte fundamental
de los nucleótidos
y ácidos nucleicos
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Clasificación• Bases Puricas: (Derivan del núcleo de la purina) Adenina
Guanina
• Bases Pirimidinícas: (Derivan de un núcleo heterocíclico de seis lados)
Citosina
Timina Uracilo
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Propiedades
Propiedades
Existencia de Dipolos
Disposición coplanar
Hidrofobicidad
Absorción de la luz
ultravioleta
Tautomería
Carácter Básico
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Existencia de Dipolos
Abundantes enlaces polares.
Interacción mediante Puentes de Hidrogeno
Importante en la estructura de Ácidos Nucleicos.
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Existencia de Dipolos
Las bases tienen átomos muy electronegativos (N y O)
Dentro y fuera del anillo aromático
Existe una atracción asimétrica de los electrones de la molécula
por tanto
Forman dipolos que permiten formar puentes de hidrógeno.
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Existencia de Dipolos
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De todos los posibles, los más importantes son los que van a servir para formar los puentes de hidrógeno de Watson y Crick para formar
el DNA bicatenario a pH7.
Existencia de Dipolos
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Existencia de Dipolos
DNA bicatenario a pH7.
cambia la disposición electrónica de las bases
protonación a pH ácido
desprotonación a pH básico
A diferente
pH
estructura se debilita
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Disposición Coplanar De Los Enlaces
(tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve para formar el doble enlace)
Son planos ya que los C
tienen orbitales
moleculares Sp2
Estructura lineal (Resonante).
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Carácter Básico
Todas las bases nitrogenadas son bases débiles
Los grupos ceto (=O) pueden tautomerizar a enol (–OH).
aunque
Perder el protor y conferir cierta acidez
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Carácter BásicoAl no tener ningún ceto
• Es la más básica de todasADENINA
• Son levemente ácidas• Por tener un único
sustituyente ceto
CITOSINA &
GUANINA• Son aún más ácidas• Por tener dos grupos
cetónicosTIMINA & URACILO
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Carácter Básico
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Carácter Básico
Ph entre 9 y 10
Son desprotonabl
es
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Carácter Básico
Es el resultado final del catabolismo de las purinas en el ser humano. Su concentración plasmática normal es
de 3-7mg/dl en condiciones normales .
ÁCIDO ÚRICO
EJEMPLO
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Carácter BásicoÁCIDO ÚRICO
Base nitrogenad
a
Carácter ácido
Tres grupos ceto
Tiene
Debido
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Tautomería Watson & Crick
Postularon la tautomería de las
bases Explicar que se pueden aparear para generar
mutaciones espontáneas.
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Tautomería
Hoy se sabe que dichas formas existen debido a la migración de los electrones por los dobles enlaces
conjugados.
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Tautomería
1. Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)
• Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH) extracíclicos cerca de un N cíclico.
• Se puede producir en la G, C, T y U. • Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido a las bases.
2. Tautomería imina-amina• Interconvierte un amino (—NH2) extracíclico en un imino (=NH) cerca de un N
cíclico. • Se puede dar en G, A y C.
TIPOS
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Tautomería
Tautomería ceto-enólica
(lactama-lactima)
Tautomería imina-amina
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Absorción de la Luz Ultravioleta
Los electrones deslocalizados de anillos aromáticos se pueden excitar al recibir energía
en forma de luz ultravioleta
259,5 nm de G 276 nm de C
desde hasta
En torno a 260 nm todas ellas absorben luz UV
coeficiente de extinción molar
C (ε = 9 · 103 M–1cm–1) A (ε = 1,5 · 104 M–1cm–1)
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Absorción de la Luz UltravioletaEsta propiedad permite calcular
la concentración a partir :
• A es la absorbancia a 260 nm. • L es el paso de la cubeta, normalmente 1
cm .• C es la concentración de la muestra .• ε el coeficiente de extinción molar.
Coeficiente de extinción molar
Ecuación de Lambert-Beer
A = L x C x ε
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Viene dado por la naturaleza aromática de los anillos purínicos y pirimidínicos.
Hidrofobicidad carácter hidrófobo
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Hidrofobicidad
Carácter apolar e hidrofóbico.
Poco soluble en agua
Ph cercano a la neutralidad
A Ph alcalino adquiere carga y
se hace mas soluble
Esencial para estabilizar la estructura
tridimensional de los Ácidos Nucleicos.