Familia Grupo Funcional Ejemplos

Ácidos Carboxílico

s

– COOHH-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas

CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acéticoEs el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante

Ésteres – COO –

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexiloSe usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente

Ácido fórmicoÁcido metanoico

Ácido acéticoÁcido etanoico

Ácido 3,4-dimetilpentanoico

Acetato de metiloEtanoato de metilo

Acetato de pentiloEtanoato de pentilo

Compuestos oxigenados IIICompuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)

Moléculas orgánicas que contienen un grupo

hidroxilo (-OH) unido al carbono de un

grupo carbonilo (-C=O)

La combinación de estos grupos se denomina grupo

carboxílico (-COOH)

Tienen carácter ácido porque en las reacciones

ácido base se cede el átomo de H unido al átomo

de O

Ácido carboxílico (R-COOH)

Ácidos Carboxílicos

R C OH

O

Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).

Ácido acético (ácido etanóico)

Ácido láctico

Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Ácidos carboxílicos (R-COOH):

Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “–dioico” al nombre raiz. (R).

Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH

ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO

ACIDO METANOICO(ácido fórmico)

ACIDO ETANODIOICO(ácido oxálico)

ACIDO 2-HIDROXIETANOICO

ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”.

El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.

Ejemplos:

Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación:

“ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)

Ejemplos:Ácido 2-

hidroxipropanotricarboxilico

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Excepción:

Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:

C

O

OH

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Ejemplos:

ÁCIDO O-METILBENZOICO

ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO

ÁCIDO P-CLOROBENZOICO

Ácido etanodioico(ácido dietanoicoácido oxálico )

ÁCIDO 2-

HIDROXIPROPANOICO

ácido láctico

Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturanomenclatura

Grupos acilo:

Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo.

Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:

.Grupo acilo

.

Grupo acetilo

.

Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturanomenclatura

NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)

Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.

Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo.

El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo

Ácidos Carboxílicos. Propiedades

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter

polar a los ácidos y permite la formación de puentes de

hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la

molécula de agua.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos

alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La

solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de

átomos de carbono.

Ácidos Carboxílicos. PropiedadesÁcidos Carboxílicos. Propiedades

A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos

carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan

puntos de ebullición elevados debido a la presencia de

doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de

carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético,

al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3,

4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto

de fusión se eleva de manera irregular.

Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaimportancia

Ácido metanóico o ácido fórmico:

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder

Ácido lácticoCompuesto producido durante el metabolismo celular

Acido propanoico

Se utiliza como conser-

vante. El ácido propanoico

inhibe el crecimiento de

moho y de algunas

bacterias.

Es un ácido que se

encuentra en el vinagre,

siendo el principal

responsable de su sabor y

olor agrios

Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaimportanciaLos ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido

palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula

CH3(CH2)14COOH

Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H

del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo

alquilo (-R)

Éster (RCOOR’) Propanato de etilo

Ésteres

R C O R’

O

ÉsteresÉsteres

Ésteres (R-COOR’):

Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.

Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente).

Ej.:

ÉsteresÉsteres

Ejemplos:

propanoato de metilo

metanoato de metilo(formiato de metilo)

metanoato de butilo.

formiato de butilo

butanoato de metilo

(butirato de metilo)

etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

metanoato de benzilo

(formiato de benzilo)