QUÍMICA ORGÁNICA II

INTEGRANTES: * Coba Barreno Jacqueline Carolina

* Tutasi Caza Verónica RocíoSEMESTRE: Cuarto Semestre

PROFESORA: Dra. Martha Suárez

Los alcanos son moléculas que están formadas por átomos de carbono e hidrógeno. La formula general para los alcanos alifáticos es CnH2n+2

Para los cicloalcanos es CnH2n . También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, no presentan un grupo funcional definido.

El átomo de carbono en los alcanos tiene hibridación sp3 y cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro.

Cada orbital forma un enlace con cada H. La longitud del enlace C-H es 1.1 A y el ángulo de 109.5º.

Son cadenas de grupos -CH2 – (grupos metileno), a las que se añade un átomo de hidrógeno en cada extremo

El principal método para la obtención de alcanos es la

Hidrogenación de alquenos.- Adición de Hidrógenos al doble enlace

Reducción de halogenuros de alquilo.a. Hidrólisis de reactivos de Grignard.

Reemplazo de un átomo de halógeno por uno de hidrógeno

b. Reducción con metal y ácido.- cuando un enlace múltiple adiciona una molécula de hidrógeno..

Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.- Para hacer un alcano de mayor número de átomos de carbono que el compuesto del que se parte se requiere de la formación de enlaces carbono-carbono, siendo la manera más directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo. El acoplamiento se produce en la reacción entre un cuprodialquil-litio, R2CuLi, y un halogenuro de alquilo, R’X , R’ significa un grupo alquilo que puede ser igual o diferente de R.

La estructura rígida de los alcanos requiere de energía para poder romper sus enlaces durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor constituidas requerirán mayor energía para la fusión con ello se dice que el punto de fusión aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos que constituyan el alcano.Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser > ó < que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida:

PUNTO DE FUSIÓN

.

PUNTO DE EBULLICIÓN

De igual manera que el punto de fusión, el punto de ebullición de los alcanos aumenta con el numero de carbonos y disminuye cuanto más ramificados sean éstos, ya que las fuerzas intermoleculares son menores

SOLUBILIDAD

DENSIDAD

CONFORMACIONES

Proyecciones de Newman.- Hay un grado de libertad para cada enlace C-C que describe los enlaces hacia delante y tras el enlace C-C.Eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Halogenación: En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos.

Combustión:

Pirólisis.- La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas.

Es mucho menor la de los alcanos a la de los alquenos y a la de los alquinos.Esto es debido a los enlaces es más fácil de romper un doble y por obvias razones romper un triple enlace que romper uno sencillo por lo tanto los alquinos tiene mucha mayor reactividad que los alquenos y esta mayor que los alcanos

Infrarrojo

ESPECTROSCOPÍA RMN.La resonancia de protón de los alcanos suelen encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La

resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto nuclear.

ESPECTROSCOPÍA DE MASAS.Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y en el ion molecular es

generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes

http://www.fq.uh.cu/dpto/qf/docencia/pregrado/estruc_2/ir/descargas/5_ir_hidrocarburos.pdf

http://www.miresumen.info/Article/alcanos/51http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicashttp://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA3.pdfalcanos