Prctica 3. Reflujo, destilacin simple y destilacin con rectificacin: Sntesis del acetato de etilo

Introduccin

El objetivo de esta prctica es el aprendizaje de una serie de tcnicas bsicas en un laboratorio de Qumica Orgnica como son

El empleo del reflujo como tcnica general para realizar una reaccin en caliente a la temperatura de ebullicin de un determinado disolvente

La destilacin simple como procedimiento para la purificacin de sustancias lquidas

Uso de la destilacin con rectificacin para la purificacin de mezclas de sustancias lquidas con puntos de ebullicin prximos.

Para llevara a cabo este objetivo se ha elegido la sntesis de un ster sencillo como el acetato de etilo.

Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un cido prtico como catalizador, tal como el cloruro de hidrgeno o el cido sulfrico (a menudo llamada esterificacin de Fischer) o un catalizador cido de Lewis tal como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el ter diettico o por reaccin de un derivado de cido tal como cloruro de cido o anhdrido con un alcohol. Los steres son compuestos verstiles en la qumica orgnica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fcilmente en una variedad de otros grupos funcionales.

Material Montajes y equipos Matraz de 250 ml

Reflujo

Refrigerante de reflujo

Destilacin simple

Tubo de cloruro clcico

Destilacin con rectificacin

Refrigerante recto

Extraccin lquido-lquido

Placa Calefactora

Cabeza de destilacin

Termmetro

Cola de destilacin

Refrigerante recto

Columna Vigreux

Erlenmeyer

Embudo de decantacin

Reactivos Cantidad Observaciones cido actico

40 ml

cido Sulfrico

5 ml

Etanol

45 ml

Cloruro clcio

20 g

Procedimiento:

En un matraz de boca esmerilada de 250 ml se colocan 40 ml de cido actico glacial y 45 ml de etanol del 96%. Se aaden 5 ml de cido sulfrico, gota a gota, agitando continuamente y se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y una torre de cloruro clcico (no olvidar aadir a la mezcla un trocito de plato poroso antes de poner el refrigerante). Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo la reaccin durante 1 hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz, se aade otro trozo de plato poroso y se modifica el montaje disponindolo para una destilacin simple con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y algo de actico que se arrastra. Se mantiene la destilacin hasta que no destila ms lquido, quedando en el matraz el cido sulfrico y el actico que no ha reaccionado.

El destilado obtenido se introduce en un embudo de decantacin y se agita con una disolucin de carbonato sdico al 10%, teniendo la precaucin de abrir la llave inmediatamente de mezclar los dos lquidos para permitir la salida del CO 2 que se produce en la neutralizacin. El acetato de etilo se contina lavando hasta no observar reaccin cida. Se separa la capa orgnica (superior) y se lava con una solucin constituida por 20 g de CaCl 2 en 25 ml de agua. Nuevamente se decanta en dos capas, desechndose la capa acuosa (inferior). La capa orgnica se transfiere a un erlenmeyer seco al que se le aade cloruro clcico escoreiforme para eliminar el agua que pueda contener.

Una vez seco el acetato de etilo, se separa el cloruro clcico por decantacin y el lquido obtenido se purifica mediante una destilacin con rectificacin. El destilado obtenido entre 75 y 78 se mide con una probeta y se calcula la cantidad en peso obtenida sabiendo que la densidad de 0.9g/ml.