PRODUCTOS EMPLEADOS EN LA OBTENCION DE ANILINA

Nitrobenceno

Clorobenceno

Fenol

ANILINA

1) Fe/H2O/HCl

2) H2/cat

NH3/Cu

NH3

Reduccin

Amonolisis

Amonolisis

AMINACION POR REDUCCION

Proceso: Aminacin por Reduccin

Materia Prima: Nitrobenceno

Agente de Proceso: Hidrgeno naciente

preparado In Situ (Fe(s) + HCl(ac))

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Reacciones Qumicas:

Reaccin qumica general

+ 2 Fe(S) + 6 HCl(ac)

+ 2 FeCl3 + 2 H2O

FeCl2 -NO2

-NH2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Reacciones Qumicas

Reacciones de produccin de hidrgeno

3Fe(s) + 4 H2O Fe3O4 + 4 H2

Fe(s) + 2 HCl FeCl2 + H2

FeCl2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Condiciones de Operacin:

Temperatura = 85-90C

Presin = 1 atm

Catalizador = FeCl2 (3% con respecto a la cantidad de NB)

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Factores fisicoqumicos :

La partculas de hierro deben poseer una buena porosidad y rugosidad superficial.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripcin del proceso:

Se carga al reactor el agua, el hierro, el catalizador y el cido.

Se calienta la masa de reaccin y se agita intensamente.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripcin del proceso :

Al trmino de la reaccin se agrega una solucin de Ca(OH)2, para neutralizar la carga, a fin de facilitar la destilacin de la anilina.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripcin del proceso :

+ HCl + Ca(OH)2

+ CaCl2 + 2 H2O

-NH3Cl

-NH2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripcin del proceso :

El reflujo del condensador se dirige a un decantador donde se obtienen dos capas.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Descripcin del proceso :

La capa aceitosa pasa a una columna de rectificacin. La destilacin comprende tres etapas.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Usos:

Para la fabricacin de productos, como:

Isocianatos

Aditivos para caucho (aceleradores de vulcanizacin y antioxidantes)

Hidroquinona

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

Proceso: Aminacin por Reduccin

Materia Prima: Nitrobenceno

Agente de Proceso: Hidrgeno gaseoso

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Reacciones Qumicas:

1. Reaccin qumica principal

+ 3H2 +2H2O

-NH2 -NO2

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Reacciones Qumicas :

2. Reaccin qumica secundaria

2 + NH3

-NH2 -NH-

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Condiciones de Operacin:

Temperatura = desde 250 C (a la entrada del reactor) hasta 350-370 C (a la salida del segundo reactor)

Presin = Patm

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Condiciones de Operacin :

Catalizador = Cobre reducido / SiO2

Relacion de Alimentacion = H2 / Nitrobenceno = aproximadamente 9:1

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripcin del proceso :

El efluente del sistema de reaccin pasa al intercambiador de calor.

Luego pasa a un condensador tubular enfriado por agua, en donde se separa el hidrgeno gaseoso que retorna al reactor.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripcin del proceso :

El condensado es conducido a un decantador donde se divide en dos capas:

La capa acuosa (agua de anilina)

La capa aceitosa (anilina cruda).

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO EN FASE VAPOR

Descripcin del proceso :

El agua de anilina se bombea a una columna de extraccin continua, en donde se separa la anilina disuelta en el agua por una corriente descendente de MNB, que luego se separa de la anilina por destilacin.

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE NITROBENCENO

FASE LIQUIDA

(Fe / HCl) FASE VAPOR

Ventajas

El hierro gastado puede ser

usado para la preparacin de

pigmentos.

Menor temperatura de

proceso.

El producto de reaccin es

ms puro.

Alta exotermicidad de la

reaccin.

Desventajas

Mayor costo de procesamiento.

Gran dificultad para agitar el

reactor.

Menor rendimiento.

Costo de la produccin de H2.

Mayor posibilidad de

sobrereduccin.

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Proceso: Aminacin por amonlisis

Materia prima: Clorobenceno (C6H5Cl)

Agente de proceso: Amoniaco acuoso (28 %)

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Reacciones qumicas:

1. Reaccin qumica principal

-Cl -NH2 + 2 NH3(ac) + NH4Cl

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Condiciones de operacin:

Temperatura = 200-210 C

Presin = 60-67 bar No hay desplazamiento del equilibrio (n=0)

Acelera la velocidad de reaccin

Mantiene al agente de proceso en fase acuosa

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Condiciones de operacin (cont.):

Catalizador = Cu2O (cobre reductor que se oxida fcilmente)

Relacin molar de reactantes = Amoniaco/Clorobenceno : 6/1

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Sistema: Discontinuo (por las altas presiones)

Reactor: Tipo autoclave, de acero, con dispositivo de agitacin.

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripcin del proceso :

En el neutralizador se trata la carga con una solucin alcalina para:

Descomponer el NH4Cl

NH4C + NaOH NaCl + NH4OH

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripcin del proceso :

En el neutralizador se trata la carga con una solucin alcalina para :

Convertir el fenol en fenolato alcalino

+ NaOH + H2O -OH -ONa

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE CLOROBENCENO CON AMONIACO

Descripcin del proceso:

-ONa -OH + H+ + Na+

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Proceso: Aminacin por amonlisis

Materia prima: Fenol (C6H5OH)

Agente de proceso: Amoniaco (NH3)

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Reacciones qumicas:

1. Reaccin qumica principal

-OH -NH2 + NH3 + H2O

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE FENOL

Reacciones qumicas :

1. Reaccione qumica secundaria

-OH -NH2

+ H2O

-NH-

Difenilamina

+