INGENIERIA BIOTECNOLOGICA

QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA 2

GRUPOS FUNCIONALES

Dr. César Cáceres Zárate

En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene.

Los grupos funcionales más comunes son:

Grupo funcionalTipo de

compuestoFórmula delcompuesto

Prefijo Sufijo

Grupo alquilo Alcano R -il- -ano

Grupo alquenilo Alqueno R=R -enil- -eno

Grupo alquinilo Alquino R≡R -inil- -ino

Grupo arilo Areno _ _ _

Grupo amino Amina R-NH2 amino- -amina

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxio ariloxi

Éter R-O-R' alquiloxi o ariloxi

Según el alcohol de

procedencia:alquil alquil éter

Grupo carboniloAldehído R-C(=O)H carbaldehido- -al

Cetona R-C(=O)-R' oxa- -ona

Grupo carboxiloGrupo acilo

Ácido carboxílico

R-COOH carboxi- -ico

Grupo alcoxicarbonilo

o ariloxicarboniloGrupo acilo

Éster R-COO-R'-iloxicarbonil- (-

COOR)

Según el alcohol y

ácido de procedencia:alquilato de

alquilo

Grupo acilo AmidaR-C(=O)N(-

H)-R'amido-

Según la amina yácido de

procedencia:alquil

alcanamida

Grupo acilo Anhídrido de (RCO)2O Anhídrido -ico _

ácido

Grupo aciloHaluro de

ácidoR-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupo haluro Haluro R-X halo- _

En la anterior tabla sólo están listados los más comunes, pero hay otros grupos funcionales que no resultan infrecuentes.

Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen átomos de nitrógeno:

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Prefijo Sufijo

_ Hidracina R2N-NR2 _ _

_ Hidroxilamina -NOH _ _

Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro- _

Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo

_ Isonitrilo R-NC alquil isonitrilo _

_ Isocianato R-NCO alquil isocianato _

_ Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato _

Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' _ _

_ Diazoderivado R=N=N _ _

_ Sal de diazonio -N≡N _ _

_ Azida -N=N=N azido- _

Otros grupos funcionales que contienen azufre:

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro R-S-R' Tioéter o sulfuro alquil tio-

R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol

R-SO-R' Sulfóxido _ _ _

R-SO2-R' Sulfona _ _ _

_ RSO3H Ácido sulfónico sulfo- ácido -sulfónico

Otros grupos funcionales:

Término Fórmula Prefijo Sufijo

Fosfodiéster R-OP(=O)2O-R' _ _

Fenilo R-C6H5 fenil- _

Piridilio R-C5H4N piridil- _

Metilo R-CH3metil- (al igual que con

otros: etil, propil, butil, etc.)_

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.

GRUPO ALQUILO

El grupo alquilo es un grupo funcional orgánico formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Tal grupo se conoce como grupo alquilo(de alcano y la terminación ilo). Un miembro del grupo alquilo puede formarse a partir de los alcanos. Estos grupos siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo.

A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:

metilo -CH3 etilo -CH2CH3 propilo -CH2CH2CH3 isopropilo -CH(CH3)2 terc-butilo -C(CH3)3

GRUPO ALQUENILO

Se nombran a partir del alqueno de procedencia añadiendo la terminación enilo:

CH3-CH=CH- 1-propenilo CH2=CH-CH2-CH=CH- 1,4-pentadienilo

Hay dos casos en los que se casi nunca se emplea el nombre sistemático:

CH2=CH- Grupo vinilo CH2=CH-CH2- Grupo alilo

En química orgánica, un grupo alquinilo es un grupo funcional derivado de un alquino por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno.

GRUPO ALQUINILO

Se nombran a partir del alquino de procedencia añadiendo la terminación inilo:

CH≡C- etinilo CH3-C≡C- 1-propinilo CH≡C-CH2- 2-propinilo

GRUPO ARILO

Es el grupo funcional derivado de un hidrocarburo aromático(su símbolo es Ar). Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

A los hidrocarburos aromáticos a veces se les denomina "arenos". Un grupo arilo, Ar de forma abreviada, es el grupo aromático que resulta de abstraer un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo fenilo, Ph, es el grupo arilo más sencillo. El grupo arilo genérico (Ar) sería el equivalente al grupo alquilo genérico, simbolizado por R.

GRUPO AMINO

En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoniaco o alguno de sus derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno. Se fórmula según su procedencia como -NH2, -NRH o -NR2.

Un compuesto que contiene un grupo amino es una amina.

GRUPO HIDROXILO

Hidroxilo es un grupo funcional compuesto de oxígeno e hidrógeno:

-O-H

Es característico de los alcoholes.

Tiene una carga (número de oxidación) de –1 unidad.

Se utiliza el término grupo hidroxilo cuando el grupo funcional -OH se cuenta como un sustituto de un compuesto orgánico. Las moléculas orgánicas que contienen el grupo hidroxilo son conocidas como alcoholes.

El hidróxido, el nombre usado para referirse al anión hidroxilo OH -, es uno de los iones poliatómicos más simples y más importantes. También hidróxido es un término general para cualquier sal que contenga cantidades estequiométricas de este ion poliatómico. Estas sales son generalmente álcalis o bases, es decir, presentan pH superior a 7 en agua.

GRUPO ALCOXI

En química, un grupo alcoxi es un grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno, es decir, RO-. En donde R es el grupo alquilo.

Propiedades químicas

Es un aceptor electrónico por vía sigma, por la alta electronegatividad del oxígeno, y un dador electrónico por vía pi, por los pares electrónicos solitarios.

Reactividad

Actúa como nucleófilo pudiendo desplazar a otros grupos como, por ejemplo, halógenos.

Nomenclatura

Se emplea el nombre del radical alquilo (R) y añadiendo la terminación oxi. Por ejemplo, en el CH2=CH-CH2-O-, el grupo alquilo sería alilo, y añadiendo la terminación oxi resulta aliloxi.

Hay casos en los que el nombre se acorta, por ejemplo:

metoxi: CH3-O- fenoxi: C6H5-O-

GRUPO CARBONILO

En la química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

Compuesto Estructura Fórmula

Aldehído RCHO

Cetona RCOR'

Ácido carboxílico RCOOH

Éster RCOOR'

Amida RCONR'R"

Enona RCOC(R')=CR"R"'

Cloruro de ácido RCOCl

Anhídrido (RCO)2O

GRUPO CARBOXILO

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutron del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la ácido acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato

GRUPO ACILO

En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.

Nomenclatura

Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.

Ejemplos:

benzoilo C6H5-CO- ciclohexanocarbonilo C6H11-CO- acetilo o etanoílo CH3-CO

GRUPO ACILO

En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.

Nomenclatura

Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.

Ejemplos:

benzoilo C6H5-CO- ciclohexanocarbonilo C6H11-CO- acetilo o etanoílo CH3-CO-

GRUPO HALURO

Un haluro es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es un elemento o radical que es menos electronegativo que el halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro.

Todos los metales del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los cuáles son sólidos blancos.

Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad, llamadas también lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan actualmente en el alumbrado público. Estas son más eficientes que las lámparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el anaranjado producido por las lámparas de vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).

Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.

Los pseudohaluros son iones poliatómicos similares a los haluros tanto en su carga como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y CN- (cianuro).

HIDRAZINA

La hidracina es un compuesto químico cuya fórmula química es N2H4 usado como combustible para misiles, cohetes espaciales y satélites. El comburente utilizado habitualmente en estos casos es el tetróxido de dinitrógeno. También se conoce como hidracinas a los compuestos derivados de éste.

Generalmente no se utiliza la hidracina, sino algunos de sus derivados como la monometilhidracina o la dimetilhidracina asimétrica. Su empleo comporta importantes ventajas, como ser almacenable a temperatura ambiente y producir ignición en cuanto entra en contacto con el comburente (a este tipo de combustibles se les llama hipergólicos). Sin embargo, debido a su alta toxicidad, se tiende a abandonar su uso.

Es importante mencionar que este compuesto químico reacciona con el oxígeno de la siguiente manera N2H4 + 2 O2 → N2 + 2 H2O, reduciendo la posibilidad de corrosión por oxidación en los metales. Además al entrar en contacto con el óxido férrico, genera magnetita, agua y nitrógeno: N2H4 + Fe2O3 → 4 Fe3O4 + 2 H2O + N2.

El 21 de Febrero de 2.008 los Estados Unidos de América destruyeron un satélite espía, también estadounidense, que estaba fuera de control, alegando que su depósito de combustible estaba lleno de Hidracina y que esta podría extenderse sobre algún área poblada.

HIDROXILAMINA

La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula (NH2OH), es un cuerpo que procede de sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza. Es un cuerpo sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla con ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando se calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran violencia. Es de reacción básica, menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor.

Actua como antidoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como insecticidas o gases de guerra(como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo fosfato salga del centro activo de la Enzima y que este se recupere para seguir degradando el exceso de Acetilcolina

NITRODERIVADOS

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

NITRILO

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

ISOCIANATO

Los isocianatos inorgánicos son las sales del ácido isocianúrico HOCN, que contienen el anión OCN-. La transformación del isocianato de amonio (H4NNCO) en urea (H2NC(=O)NH2) por Wöhler era la primera síntesis de un compuesto orgánico a partir de un precursor completamente inorgánico y acabó de esta manera con la teoría de la vis vitalis, la fuerza de vida que se presumía hasta este momento necesaria para generar los compuestos orgánicos.

Los isocianatos orgánicos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O. Se forman a partir de la amina y fosgeno (O=CCl2).

Los isocianatos son productos de partida en diversos procesos químicos, entre otros en la obtención de los poliuretanos.

El uretano se obtienen por reacción del ácido isocianúrico o su tautómero el ácido cianúrico con etanol

ISOTIACIANATO

Los isotiocianatos son compuestos químicos empleados en el control de patógenos de las plantas. Comprenden a: compuestos metam-sodio (Vapam©), vorlex (Vorlex©) y dazomet (Mylone©). Presentan actividad frente a nematodos, insectos del sustrato, hongos en general e incluso malezas. Cuando se añaden como enmienda al suelo, siempre al menos dos semanas antes del inicio del cultivo, se disgregan liberando isotiocianato (en el caso del metam-sodio) o metilisotiocianato (en el caso del Vorlex y dazomet), compuestos que interactúan con los grupos tiol de las enzimas de los patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, la muerte de aquéllos.

AZODERIVADO

Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.

Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.

La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que éste absorba a distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.

En 1884 se sintetizó el rojo congo, un colorante azoico que se empleó para teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria textil.

Naranja de metilo

Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el

SAL DE DIAZONIO

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2

+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−

habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.

AZIDAS

Azida es el anión con fórmula N3-. Es la base conjugada del ácido hidrazóico. La azida

es también un grupo funcional en química orgánica, RN3.1 N3- es un anión linear que

tiene propiedades isoelectrónicas con CO2 y N2O. Debido a la teoría enlaces valencia la azida puede ser descrita con diferentes estructuras resonantes, una de las más importantes es N-=N+=N-.

Azidas inorgánicas

azida sódica, NaN3

Los Azidas pueden formar compuestos con enlaces covalentes e iónico con los metales. La azida sódica, NaN3, es una sal que generalmente se emplea como prolenate en la fabricación de airbags. N3

-. Las azidas de origen covalente son muy numerosas,2 un ejemplo es [Co(NH3)5N3]Cl2. Los compuestos organometálicos en los que se encuentra

involucrado la azida es trimetilsilicioazida (Grupo [−Si(CH3)3]) el cual es a veces una fuente de anhidrosa de N3

-.

Azidas en bioquímica

La forma aniónica de la azida es tóxica, tiene como función inhibir al citocromo c oxidasa haciendo un enlace irreversible con el cofactor hemo, en un proceso similar al realizado por el monóxido de carbono. Las sales de la azida son empleadas generalmente en bioquímica como elementos de mutagénesis

TIOETER

Un 'tioéter (similar a sulfuro) es un grupo funcional en química orgánica que tiene la estructura R1-S-R2 como se muestra en la derecha. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.1

Un tioéter es similar a un éter, excepto que un tioéter contiene un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los calcógenos en la tabla periódica, las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común. Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

TIOL

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Nomenclatura

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.

Un viejo método, la palabra mercaptano sustituye alcohol en el nombre del compuesto equivalente de alcohol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptán.

Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

Etimología

El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo –SH se une estrechamente al elemento mercurio.

SULFOXIDO

Un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos átomos de carbono; también puede ser considerados como tioéteres oxidados. Como ejemplo, la aliina es un sulfóxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo).

Naturaleza del enlace

Los sulfóxidos suelen ser representados por la fórmula R-S(=O)-R' (ver imagen); donde R y R' son grupos orgánicos. El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del convencional doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas). La interacción azufre-oxígeno tiene un caracter electrostático, que produce un significante caracter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxígeno.

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son similares, el azufre actúa como un centro quiral (por ejemplo en el metilfenilsulfóxido).

La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para convertir a los sulfóxidos en ópticamente estables. Es decir que el índice de racemización es bajo a temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas como esomeprazole y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales

SULFONA

Una sulfona es un compuesto químico que contiene un grupo funcional sulfonilo unido a dos átomos de carbono. El átomo de azufre central está unido mediante enlace doble a dos átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados. La fórmula estructural general es R-S(=O)(=O)-R' donde R y R' son los grupos orgánicos. Frecuentemente, los sulfuros son las materias primas para las sulfonas por oxidación orgánica a través de la formación de un intermediario sulfóxido. Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona.

En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia, las sulfonas son convertidas en alquenos.

Ejemplo de sulfonas incluyen a la dapsona, una droga formalmente usada como un antibiótico para tratar la lepra, dermatitis herpetiforme, tuberculosis, o pneumocistis pneumonia (PCP).

ACIDO SULFONICO

El ´ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluensulfónico también es un reactivo importante