8/17/2019 Práctica 9. Obtencion de La 2,3-Difenilquinoxalina

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Arganis Ramírez Carlos Andrés (Clave: 03)

PRÁCTICA 9.  OBTENCION DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINA

RESUMEN DE LO REALIZADO

Se mezclaron en un vaso de precipitados 0.5 g de encilo ! 0.3 g de orto"

#enilendiamina ! se a$adieron %ml de etanol como disolvente ! &ml de 'cido

acético.

a mezcla de reaccin se calent en a$o maría por *0 minutos !

posteriormente se realiz la cristalizacin del producto.

Se pes ! determin punto de #usin.

INTRODUCCION

as diazinas+ son compuestos ,eterocíclicos con#ormados por % atomos de

carono ! & 'tomos de nitrgeno+ por lo -ue sus propiedades arom'ticas !'cido"ase dieren de la piridina.

a presencia de los dos 'tomos de nitrgeno provocan una atraccin m's

#uerte de la densidad electrnica del anillo de caronos+ por lo -ue tiene como

consecuencia -ue las diazinas no sustituidas sean menos vulnerales a la

sustitucin electro#ílica. /tra consecuencia de esto es -ue la aumentada

deciencia de electrones en el anillo de carono permite -ue las diazinas sean

m's #'cilmente atacadas por nuclelos.

as pirazinas son diazinas en las -ue los 'tomos de nitrgeno se encuentran en

posiciones relativas *+%. na -uino1alina+ tamién llamado un enzopirazina+

es un compuesto ,eterocíclico -ue contiene un anillo comple2o con#ormado deun anillo de enceno ! un anillo de pirazina.

Aun-ue la -uino1alina en sí es principalmente de interés académico+ derivados

de -uino1alina se utilizan como colorantes+ productos #armacéuticos !

antiiticos.

as -uino1alinas se pueden #ormar por condensacin de orto"aminas con *+&"

dicetonas. a sustancia matriz del grupo+ -uino1alina+ se otiene cuando

glio1al se condensa con

*+&"diaminoenceno. os derivados sustituidos surgen cuando se utilizan

'cidos

al#a"cetnicos+ "cloro cetonas+ alco,oles alde,ídos ! alco,oles "cetnicos en

lugar de dicetonas. 4uino1alinas ! sus an'logos se pueden #ormar tamién por

reduccin de los 'cidos amino sustituidos como el *+5"diuoro"&+%"

dinitroenceno

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RESULTADOS

Mecanismo de Reacción

Rendimiento:

6ste-uiometria de reaccin *:*

Reactivo limitante: Bencilo

(0.5071g Bencilo )≈(2.41212 x 10−3molBencilo)

(2.41212 x 10−3molBencilo ) (1molC 20 H 14 N 21molBencilo )(282.34 gC 

20 H 

14 N 

2

1molC 20 H 

14 N 

2)=0.6816gteóricos

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(7ramos otenidos 8 0.%%%9 gC 

20 H 

14 N 

2 )

Rendimiento de reaccin:

(0.4449gexperimental

0.6816gteóricos   ) (100)=65.273 rendimiento

unto de #usin determinado: *&%;C

Discusiones:

6n la reaccin realizada< la presencia del 'cido acético en e1ceso< puedea#ectar la velocidad de reaccin al proporcionar => al medio los cuales puedenprotonar los grupos amino de laorto"#enilendiamina< reduciendo su #uerza como nuclelos< ! a su vez podrían

protonarse los caronilos del encilo< de esta manera volviendo la reaccinm's lenta.

or otro lado el compuesto organico usado para la síntesis de la &+3"?@6B@4@B/A@BA #ue el metanol el cual por ser una molécula sinimpedimento estérico es un compuesto reactivo #rente a los caronilos delencilo< por lo -ue puede inuir en el rendimiento de la reaccin.Al no ,aer sido necesario una recristalizacin precedida de una puricacvin<el rendimiento otenido es de D5.&E3F+ lo -ue indica+ -ue la reaccin se llevacao de manera correcta ! -ue es un método viale para la síntesis depirazinas como lo es la &+3"?@6B@4@B/A@BA

Aun-ue las pirazinas no son #'ciles de otener sintéticamente en el laoratorio+las 4uino1alinas son importantes en la industria de salud ! #armacéutica+ !a-ue sirven de materia prima para sintetizar antiinamatorios+anti,ipertensivos+ antiacterianos+ analgésicos+ antiiticos+ etc< por lo -ue ,a!di#erentes rutas de síntesis disponiles.na de ellas consiste en la condensacin de una *+&"diamina ! un compuesto*+&"dicaronílico+ seguida de una o1idacin para lograr la aromaticidad delciclo. 6n una variante de esta misma síntesis+ el paso de la o1idacin se puedeomitir si se parte de una *+&"diamina insaturada.

Conclusiones:

Se llev a cao la síntesis de una pirazina a partir de Gencilo ! orto"

enilendiamina dando como producto la &+3"?@6B@4@B/A@BA.

a #ormacin de &+3"?@6B@4@B/A@BA ilustra de manera particular la

metodología de síntesis -ue e1iste para las pirazinas las cuales re-uieren de

una *+&"diamina insaturada como el diaminomaleonitrilo o el diaminoenceno.

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Bibliografa:

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