practica 4 industrial

8/16/2019 Practica 4 Industrial

1/18

Instituto Politécnico NacionalEscuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Obtención de la Anilina

Integrantes

Actividades Previas


2/18

Lab Química Org!nica Industrial Escuela Superior de Ingeniería Químicae Industrias Extractivas

a. Estructura de aminas " métodos deobtención

• Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados

del amoniaco #$N%&' en el (ue uno o m!s grupos al(uilo o arilo est!n unidos alnitrógeno

El !tomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre) demanera (ue la *orma de esta molécula) considerando en ella al par de electrones noenla+antes) es tetraédrica ligeramente distorsionada

,eacciones de síntesis de las aminas

- ,educción de Nitrompuestos

R NO2H2/catal.

R NH2

R NH2R NO2H

metalmetal = Zn, Fe ó Sn

CO OCH3

NO2

H2

Ni

CO OCH3

NH2


3/18


. ,eacción de /aluros de al(uilo con amoniaco o aminas

Esta reacción tiene el inconveniente de (ue la amina *ormada puede volver a

reaccionar con el /aluro de al(uilo) lo cual se evita a0adiendo un exceso de amoniaco o

de amina

& Aminación reductiva

1onsiste en reducir los compuestos (ue resultan de la condensación de cetonas o

alde/ídos con derivados nitrogenados

2 ,educción de nitrilosEste procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias

R CH2 X + NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX

H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3

R C

O

R H2N OH+H

R C

N

R

OH

Na!H3CN

H2/NiR CH

NH2

R

R CH

NH

R

R "

R C

N

R

R "H

+ H2N R "R C

O

R#i$lH%

imina

oxima

R CH

N

R

R " R 2Na!H3CNR C

N

R

R 2R "H

+ HN R "

R 2

R C

O

R

R C N #i$lH%

R CH2 NH2

R CH2 NH2R C N H2/Ni


4/18


3 4egradación de %o5mann

4a lugar a una amina con un !tomo de carbono menos (ue la amida de la (ue deriva

6 Síntesis de 7abriel de aminas primarias

b. Estudio de la reducción como proceso " suscondiciones de operación

• %idrogenación catalítica de Nitrobenceno

R NH2R C NH2

O

X2/NaOH

!&2

NaOHH3C CH2 C

O

NH2 H3C CH2 NH2


5/18


La /idrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica#8%9:322 ;>?1' (ue puede llevarse a cabo tanto en *ase vapor como en *aselí(uida) en los procesos usados comercialmente

El intercambio " la utili+ación del calor de reacción es un punto crucial para todos losprocesos (ue emplean el nitrobenceno como materia prima

En el proceso en *ase vapor) el nitrobenceno es /idrogenado a anilina con unrendimiento) normalmente) de m!s del @@) usando un lec/o BCo o bien Duidi+ado Elcatali+ador m!s e*ectivo en este caso parece ser el cobre o el paladio sobre carbónactivado o un soporte oxídico) combinado con otros metales #Pb) ) P) 1r' comopromotores para alcan+ar altas actividad " selectividad

En el proceso Lon+a una alimentación /omogénea de /idrógeno " nitrobenceno se pasa

sobre un lec/o BCo de catali+ador de cobre con una temperatura de entrada de Plantade Producción de Anilina -:-> EspeciBcaciones del pro"ecto unos .>>?1 La ra+ónmolar entre el nitrobenceno alimentado " el /idrógeno total es de -$->>> a la entradadel reactor Los productos de reacción salen del reactor a una temperatura superior alos &>>?1 El calor de la /idrogenación se usa para producir vapor " para calentar lacorriente de gas recirculado La salida del reactor se en*ría en un condensadorF acontinuación se separan el exceso de /idrógeno) la anilina bruta " el agua Ginalmente)la anilina es puriBcada por destilación


6/18


En el proceso en *ase lí(uida opera a @>:.>>?1 " ->>:6>>HPa La reacción en *aselí(uida debe ser llevada a cabo en reactores de lec/o Duidi+ado Normalmente sealcan+a una conversión del @ al @@

•

,educción del nitrobenceno con /ierro " sales de /ierro

La reducción del nitrobenceno tiene lugar con /idrógeno naciente) por eCemplo) con/ierro " !cido clor/ídrico Incluso el /ierro solo) sin la a"uda del !cido clor/ídrico) puedereducir al nitrobenceno) oxid!ndose a óxido de /ierro III Por ello se agrega a laslimaduras de /ierro solamente una solución débil de cloruro de /ierro II) (ue catali+a elproceso de reducción La temperatura de operación es de 3>:6> ?1

En el proceso el nitrobenceno se reduce en un reactor de tan(ue agitado con unasolución de cloruro de /ierro #II' El reactor est! lleno con la cantidad total de agua (uese re(uiere para la reacción) el .> de /ierro) la cantidad total de catali+ador

necesario " del 3 al -> del nitrobenceno alimentado JaCo una intensa agitación elcontenido del reactor se calienta 4espués de (ue la reducción /a"a empe+ado) elnitrobenceno sobrante " el /ierro se a0aden lentamente para evitar un aumentoexcesivo de la temperatura " la presión Para completar la reducción el recipiente secalienta /asta ->>?1 durante dos /oras m!s después de la adición del nitrobenceno "el /ierro La reacción se completa en) aproximadamente) o -> /oras

c.Separación de sustancias org!nicas mediantedestilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre con vapor es una técnKca usada para separar sustanciasorg!nicas insolubles en agua " ligeramente vol!tiles) de otras no vol!tiles (ue seencuentran en la me+cla) como resinas o sales inorg!nicas) u otros compuestosorg!nicos

Al destilar una me+cla de dos lí(uidos inmiscibles) su punto de ebullición ser! latemperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmos*érica Estatemperatura ser! in*erior al punto de ebullKción del componente m!s vol!til

Si uno de los lí(uidos es agua #destilación por arrastre con vapor de agua' " si setrabaCa a la presión atmos*érica) se podr! separar un componente de ma"or punto deebullición (ue el agua a una temperatura in*erior a l>> ?1 Esto es mu" importantecuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella


7/18


En general) esta técnica se utili+a cuando los compuestos cumplen con las condicionesde ser vol!tiles) inmiscibles en agua) tener presión de vapor baCa " punto de ebulliciónalto

d. Propiedades " usos de la anilina

Propiedades

• Estado *ísico Lí(uido incoloro o ligeramente amarillo• Peso olecular @&-& g=mol• 4ensidad ->.-M g=cm&• Solubilidad >>&6 g=ml en agua a .> ?1

Usos

• tili+ada para *abricar espuma de poliuretano• Pinturas sintéticas• Antioxidantes• %erbicidas• 1olorantes• Estabili+adores para la industria del cauc/o

4iagrama de Jlo(ues


8/18

2 ml %1l

Arrastre de vapor de agua

3 ml Nitrobenceno. g Ge

.>:.3 ml %.O

3 ml Ge1l. -e+clado

- ml %1l lentamente Inicio de ,eacción

Alcalini+ación

Separación

4es/idratación

edición del volumen

Sul*ato de sodio an/idro


Na1l

Soln NaO% &> Ja0o de /ielo

2> min reDuCo 8

,educción


9/18


Procedimiento experimental

,ecristali+ar con .>ml deetanol caliente

Giltrar " lavar elproducto con xileno

4eCar en*riar el matra+ atemperatura ambiente "sumer irlo en ba0o de /ielo

4urante &>min1omen+ando a contarcuando cae la primera gota

,eDuCar) calentando a*uego directo

Adicionar .3ml de xileno(ue servir! como solventeen la reacción

1olocar en el matra+ balón)-g de an/ídrido maléico) .gde antraceno

Gormación del aducto


10/18


,eporte

- ObservacionesAl /acer la me+cla tomó un color negro " durante la reacción el producto dentro delmatra+ también Al /acer la destilación el destilado (ue se obtuvo *ue de colorligeramente amarillo Para la alcalini+ación se reali+ó un c!lculo igualando e(uivalentesde %1l " NaO% para obtener la cantidad de NaO% (ue se le adicionó Para /acer laseparación de *ases con el cloruro de sodio se tuvo (ue disolver per*ectamente " lopoco (ue (uedo sin disolver se (uedó en el vaso de precipitados al decantar en elembudo de separación

. ,eacciones (ue se llevaron a cabo

.Ge 6%1l .Ge1l& .%.O

& 1!lculos Este(uimétricos

• ,eactivo limitante

Benzaldeh í do :2.2ml ; ρ=1.04 g /ml;PM =106g /mol

Acetona :0.55ml;ρ=0.79 g/ml;PM =53 g/mol

w Benzaldehí do=2.2 ml∗1.04 g

ml =2.288g w Acetona=0.55

ml∗0.79 g

ml =0.4345 g

n Acetona=0.4345g

58g

mol

=0.007491mol acetona=0.007491mol de dibenzalacetona


11/18


w Benzalacetona=0.007491mol∗234 g

ml=1.7529g Benzalacetona

,eactivo limitante$ Acetona.

2 ,esultados de la experimentación

1antidad con base en la este(uimetría de la reacción teórica se considera como de ->>

• ,endimiento Pr!ctico

%Rendimiento=1.7529g

∗100=¿

• EBciencia

1.7529g− ¿1.7529g

∗100=¿

¿¿

3sos de la Anilina

• tili+ada para *abricar espuma de poliuretano• Pinturas sintéticas• Antioxidantes• %erbicidas• 1olorantes• Estabili+adores para la industria del cauc/o


12/18


ateriales para la contrucción de un reactor

• Gundición con -2 por ->> de silicio• Acero inoxidable austenítico) - por ->>) por ->> Ni• Incolo" .3 aleación ni(uel:/ierro:cromo #2> NiF .- 1rF & oF -3 1uF

resto Ge'• Incolo" .3 aleación ni(uel:/ierro:cromo• %astello" 1:.M6 #33 NiF -M oF -6 1rF 6 GeF2 '• Ritanio• 1irconio• Acero inoxidable *errtico) -M por ->> 1r• Acero inoxidable austenítico) - por ->> 1rF -. por ->> NiF .3 por ->>

o•

Acero inoxidable austenítico) .> por ->> 1rF .@ por ->> NiF .3 por ->>oF &3 por ->> 1u• Aluminio " sus aleaciones

<


13/18


1onclusiones

Lari+a ArévaloPére+

La diben+alacetona es un eCemplo de compuestos carbonílicos T)U:insaturados)transcurrida a partir de la adición aldólica (ue se lleva a cabo con una cetona " unalde/ído$ la acetona " el ben+alde/ído 4urante el proceso) una parte determinante desu obtención es la alimentación de reactivos) necesariamente el ben+alde/ído se debeencontrar en exceso) debido a su propiedad de alde/ído) m!s reactivo (ue las cetonas)reduce la posibilidad de tener m!s de dos reactivos) d!ndose sólo las producto de laauto:condensación del alde/ído " el (ue se origina por adición del carbaniónprocedente de la cetona El medio b!sico es indispensable) por el /ec/o de ser una

condensación aldólica

El proceso en general consiste en Bltración) lavado " cristali+ación del producto) tantoen el laboratorio como a nivel industrial 1abe resaltar la parte del lavado "a (ue en elproducto de la reacción sale me+clado) " contiene NaO% (ue debe ser removido antesde la cristali+ación

4ebido a sus aplicaciones (ue se encuentran dentro del consumo comercial deprotectores solares) reactivo de laboratorios) el proceso a nivel industrial es importante

%oCas de Seguridad


14/18


Sul*ato de Sodio An/rido

NitroJenceno


15/18


1loruro de Sodio


16/18


Anilina


17/18


Gierro


18/18


Vcido 1lor/ídrico

practica 4 industrial

Documents