Prctica 3.- Obtencin de la dibenzal acetona

Laboratorio de Qumica Orgnica IndustrialPrctica 3.- Obtencin de la dibenzal acetona

AUTORES:Rodrguez Contursi MarthaRodrguez Bautista AlexandraRodrguez Ruiz OfeliaRosas Ortega AlejandroRESUMEN.-Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica. Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos cidos. Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de crotonizacin. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que puede considerarse como derivados de una reaccin de eliminacin. La reaccin aldlica es importante en la sntesis orgnica por que proporciona un mtodo para unir dos molculas ms pequeas por la introduccin de un enlace carbono-carbono entre ellas. Debido a que dos productos aldol contienen dos grupos funcionales,-OH y CHO es posible usarlos para llevar acabo un sin nmero de reacciones posteriores.OBJETIVOS: Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. Obtener un producto de uso comercial.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-PropiedadesBenzaldehdoDimetilacetonaEtanolHidrxido de sodioDibenzalacetona

Edo. fsico y colorliquido inflamables olor a almendrasLquido incoloro, olor caracterstico agradableliquido incoloroSlido blancoSlido, cristales amarillos.

Peso molecular g/mol106.1358.0846.0740.01234.29

Punto de ebullicin C17856.578.51388130

Punto de fusin-56.5-94-318.4107-114

Densidad (g/ml)1.0460.791.8162.13Indeterminado

SolubilidadAguasiMisciblesisiInsoluble

SolventesEtanol, ter, acetona, bencenoAlcohol, Cloroformo, Dimetilformamida, teres.ter, acetona y bencenoAlcoholes y glicerolAcetona, Cl3CH; poco, etanol, ter

ToxicidadPor inhalacin e ingestinPor inhalacin, contacto con los ojos, con la piel, ingestin.Por ingestinContacto con los ojos, con la piel, ingestin.Irritante para los ojos, vas respiratorias, piel y aparato digestivo.

MECANISMO DE REACCION.-

1.-

2.-

3.-

4.-

6.-

CLCULOS.-

Calculo Estequiomtrico

Por la relacin estequiometria

Selectividad

Eficiencia

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-CONDENSACIN.- Montar el equipo de la figura 37 Disolver totalmente 4gr de NaOH en 40ml de agua en un vaso de 250ml. Adicionar 30ml de etanol al 95% y mantener la solucin alcalina en un bao de agua-hielo. Agregar 2.2 ml de benzaldehdo recin destilado. Preparar una mezcla de 2.2 ml de benzaldehdo y 1.1ml de acetona, agitar esta mezcla durante 10min. Adicionar la mezcla benzaldehdo acetona a la solucin alcalina y continuar la agitacin durante 30 minSEPARACION Y LAVADO.- Filtrar el producto y lavar el residuo con 10ml de agua helada hasta que esta sea transparente.PURIFICACION.- Recristalizar el producto solido amarillo con el etanol caliente. Secar el producto pesar y tomar punto de fusin.ANLISIS DE RESULTADOS.-

RECOMENDACIONES.-En la experimentacion, la preparacin de mezcla de reactivos debe ser muy cuidadosa, ya que la adicin de cada reactivo es importante, sin dejar en menor importancia el control de temperaturas, por esta razn los parmetros ms importantes a considerar son la temperatura y la agitacin constante despus de haber agregado la mezcla de Aldehdo con Dimetilacetona, adems del tiempo de agitacin, en este caso 25 minutos, cuidando de mantener un rango de temperaturas de 0-5 C. CONCLUSIONES.-.

BIBLIOGRAFA:http://organica1.org/1412/1412.pdfhttp://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdfWade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,2004.H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAA;MAYO DE 2007.

Grupo:2IM60