INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Qumico Farmacutico IndustrialGrupo: 2FM1

Lab. Qumica Orgnica

Practica No. 1 Separacin de una mezcla ternaria por destilacin

Equipo 6Crisstomo Gallegos Jess AntonioMartnez Balmori Hctor Alejandro

Profesores:De la Rosa Ibez AlbertaAlmazn Snchez LuisFundamentacin

Mezcla TernariaSe entiende por mezcla ternaria, a una mezcla conformada por tres sustancias diferentes. Dado que el purificar dichas sustancias es una tarea comn en el rea de la qumica, es necesario conocer tanto los mtodos de separacin o purificacin en dado caso as como las caractersticas propias de cada uno de los componentes; desde sus propiedades fsicas, como la densidad y punto de ebullicin, hasta sus propiedades qumicas, como la acidez y basicidad.

DestilacinLa destilacin es una operacin utilizada con frecuencia para la purificacin y aislamiento de lquidos orgnicos, aprovecha las volatilidades y puntos de ebullicin de los componentes lquidos a separar.

Tipos de destilacin:Destilacin simpleLa destilacin simple se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos a destilar contiene nicamente una sustancia voltil, o bien, cuando sta contiene ms de una sustancia voltil, pero el punto de ebullicin del lquido ms voltil difiere del punto de ebullicin de los otros componentes en, al menos, 80 C. El resultado final es la destilacin de un solo producto, ya sea:Porque en la mezcla inicial slo haba un componente, o Porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho ms voltil que el resto

Destilacin fraccionadaSe utiliza cuando la mezcla de productos lquidos que se pretende destilar contiene sustancias voltiles de diferentes puntos de ebullicin con una diferencia entre ellos menor a 80C.Al calentar una mezcla de lquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en el componente ms voltil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes compuestos lquidos mediante este tipo de destilacin.El rasgo ms caracterstico de este tipo de destilacin es que necesita una columna de fraccionamiento.

Destilacin a presin reducidaLa destilacin a presin reducida o al vaco consiste en disminuir la presin en el montaje de destilacin con la finalidad de provocar una disminucin del punto de ebullicin del componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullicin del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposicin qumica del producto.Para llevar a cabo este tipo de destilacin es necesario un sistema de vaco y un adaptador de vaco.

Destilacin por arrastre de vaporLa destilacin por arrastre de vapor posibilita la purificacin o el aislamiento de compuestos de punto de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja temperatura (siempre inferior a 100C). Es una tcnica de destilacin muy til para sustancias de punto de ebullicin muy superior a 100C y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullicin.La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de destilacin que permite la separacin de sustancias insolubles en H2O y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilacin. En el matraz de destilacin se recuperan los compuestos no voltiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos voltiles e insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgnicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extraccin.

En esta prctica utilizamos la destilacin por arrastre de vapor para aprovechar las propiedades de los diferentes compuestos (tabla 1). El glicerol es la que poda separarse primero de la mezcla, ya que de las tres sustancias es la nica que es soluble en agua, mientras que en el otro caso pudimos separar el bisulfato de anilonio del alcohol isoamilico por la misma razn que en la destilacin anterior, sin embargo para que esto pudiera ser posible ocurri una reaccin cido base, pasando de anilina a bisultato de anilonio al agregar H2SO4, y finalmente conseguir una destilacin exitosa, debido a que esta sal formada es soluble en agua.

Tabla 1

Objetivos.

Separar compuestos de una mezcla ternaria aprovechando sus propiedades fsicas y qumicas para su purificacin por de medio del proceso de destilacin.

Resultados y Observaciones

Destilaciones 1.- Destilacin por arrastre de vapor

Mezcla Ternaria Alcohol Isoamilico, Anilina, Glicerol y Agua

Destilado Anilina, Alcohol Isoamilico y Agua

Residuo Glicerol Impuro

La primera gota de destilado cay cuando la temperatura alcanzo los 78 C.

La temperatura se mantuvo constante cuando alcanzo los 89 C.

El total de destilado que se obtuvo y fue cuando se par la destilacin fue al llegar a 12 ml aproximadamente.

2.- Destilacin Simple

Mezcla Ternaria Anilina, Alcohol isoamilico y Agua

Destilado Alcohol Isoamilico y Agua

Residuo Sal Bisulfato de Anilonio

En el residuo se forma una sal la cual se puede identificar como tal ya que se pudo solubilizar en agua

En la parte del destilado se observ una mezcla heterogenia ya que se vea imisibilidad del agua con respecto al alcohol isoamilico.

No se lleg a obtener el compuesto inicial que es la anilina ya que por falta de tiempo no se pudo destilar el Bisulfato de Anilonio.

3.- Separacin por diferencia de densidades.

Mezcla Alcohol Isoamilico y Agua

Resultado Alcohol Isoamilico

Se observo el alcohol isomilico en la parte superior de la mezcla heterogenea debido a la diferenci de densidad con respecto al agua. En el resultdo que fue alcohol isoamlico sepresentaron grumos los cuales se desaparecieron adicionando Na2SO4.

Anlisis de Resultados

La mezcla ternaria de anilina, alcohol isoamlico y glicerol en cantidades iguales (5ml) se adiciona agu ya nuestra primera destilacin consiste en arrastre de vapor aprovechando las caractersticas qumicas de cada componente.

Recordemos que una de las condiciones para que una sustancia se pueda destilar por arrastre de vapor es que sea insoluble en agua y/o que su punto de ebullicin sea menor al del agua debido al medio por el cual se genera el vapor y se arrastran los componentes de la mezcla.

Tomando esto en cuenta el glicerol ser el primer compuesto que logramos separar ya que si es soluble en agua a diferencia de la anilina y el alcohol isoamlico quedndose sin destilar en el fondo del matraz inicial y dando como resultado nuestro primer destilado Anilina, Alcohol Isoamlico y agua. No logramos conseguir la pureza del glicerol ya que debamos hacer una destilacin presin reducida debido a su alto punto de ebullicin.

El destilado compuesto por anilina y alcohol isoamlico se deba someter de nuevo a una destilacin por arrastre de vapor. El problema es, que siendo ambos lquidos insolubles en agua, no se llevara a cabo una destilacin correcta. Es por ello, que aprovechando la caracterstica de base de la anilina, aadimos a la mezcla cido sulfrico (H2SO4) para formar la sal compuesta Bisulfato de anilonio.

En el caso del Bisulfato de anilonio, debiamos agregar una solucin de hidrxido de sodio (NaOH) al 40% hasta lograr un pH de 9, despues agregar 10ml de H2O y efectuar la destilacin. para que regrese a su estado original. Pero no fue posible hacer este paso debido a que no estaba contemplado en la practica

Reaccin del experimento no realizado

Acidulamos la anilina agregando slo 0.5 ml de H2SO4, formando la sal de aspecto blanquecino. Esta, al ser mucho menos voltil que el alcohol isoamlico y al ser soluble en agua, permite que en esta nueva destilacin, obtengamos un producto nicamente compuesto por agua y alcohol isoamilico.

El destilado es alcohol isoamlico y agua, para poder separarlos la mezcla se vierte en un embudo de separacin; por diferencia de densidades, el alcohol isoamlico queda en la parte superior (densidad=0.809 g/ml) y el agua queda en la parte inferior (densidad=1 g/ml) queda nicamente el alcohol isoamlico. Para lograr una mayor pureza debamos secar con Sulfato de Sodio solo si el destilado se mostraba turbio

En las destilaciones realizadas no pudimos llegar a purificar completamente debido a que era necesario hacer una destilacion adicional en los casos siguientes: En el caso de la obtencion del glicerol puro era necesaria una destilacion al vacio debido a su alto punto de ebullicion y en el caso del Bisulfato de Anilonio no se pudo llegar a destilar para la obtencion de anilina debido a falta de tiempo. Aunado a esto el manual marcaba que estas puficaciones no serian posibles debido a que no estaban planificadas dichasdestilaciones de tipo fraccionada o a presion reducida

Conclusiones

La destilacion que se lleve a cabo debe ser planteada de acuerdo a la mezcla que se pretende separar, tomando en cuenta las propiedades fisicas y quimicas de los compuestos como punto de ebullicin, peso molecular, etc; ya que dependiendo de ellas y la destilacion utilizada se aprovechas estas propiedades y se obtiene una mayor pureza de los compestos.

Cuando se realiza destilacion por arrastre de vapor con sustancias que no son misibles en agua se debe hacer una reaccion para obtener un compuesto el cual sea misible en agua y asi se pueda afectuar el artrastre de vapor como es el caso de la destilacion para obtener anilina.

Bibliografa

Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel / Tecnicas de Laboratorio / pag 37-46

Mc Murry John/ Qumica orgnica/ Cenange learning/Mexico/2012/octava edicin/ pp. 34-38.