Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de QumicaLaboratorio de Qumica Orgnica

PRACTICA No.8 Extraccin con disolventes orgnicos y activos

NombreClave

ORTIZ JIMNEZ DIANA JAZMN 12

SNCHEZ MORALES EDUARDO 17

Equipo 3

1. Anlisis de la tcnica La realizacin de esta prctica se dividi en dos partes; en la primera parte se extrajo el yodo (I2) de una muestra de solucin acuosa de yodo - yodurada utilizando un disolvente orgnico en el cual el yodo fuera soluble, adems de que tuviera un valor de densidad diferente al del agua y que no fuera miscible en esta; para esto se realiz una extraccin simple y una extraccin mltiple. Para realizar la extraccin simple, se llen el embudo de separacin con 15 mL de solucin de yodo yodurada y 15 ml de diclorometano, cuidando que se encontrara cerrada la llave del embudo, posteriormente se agit el embudo varias veces, de modo suave evitando la formacin de una emulsin, y se dej reposar el embudo por un momento para posteriormente colocar debajo un tubo de ensayo y permitir la salida de la solucin de diclorometano con yodo, teniendo cuidado de cerrar la llave antes de que la otra fase cayera, recolectando la otra fase en un tubo de ensayo. Despus de esto se prosigui a realizar la extraccin mltiple, para lo cual se llen el embudo con los 15 mL de la solucin acuosa de yodo yodurada, pero esta vez solamente se le adicionaron 5 mL de diclorometano, se agito el embudo, se dej reposar un momento y se recolecto la solucin de diclorometano y yodo, despus se le agregaron otros 5 mL de diclorometano, se agito, se dej reposar y se recolecto la solucin de diclorometano con yodo y finalmente se hizo lo mismo con los 5 mL de diclorometano, para llegar a un volumen final de diclorometano utilizado de 15 mL, como en la extraccin simple. Finalmente se recolecto la otra fase que quedo en el embudo en un tubo de ensaye y se compararon los colores de los productos de ambas extracciones. Productos de la extraccin simple Productos de la extraccin mltiple.

En la segunda parte de la prctica se realiz una extraccin selectiva con disolventes orgnicos, para esto primero se elabor el siguiente diagrama de flujo:

Extraccin selectiva con disolventes activos Fase Orgnica0.6 gramos de muestra problema15 mL de Acetato de Etilo

15 mL NaOH 10%

Fase AcuosaFase Orgnica

R-COO- Na+R-NH2+

HCl 40%

R-COO -NaCl

Fase AcuosaFase Orgnica15 mL HCl 10%

R-NH3+Cl

NaOH 40%

Na2SO4R-NH2+NaCl

Siguiendo el diagrama, primero se pesaron 0.6 g de muestra problema se disolvieron en 15 mL de acetato de etilo y se agregaron en un embudo de separacin, para posteriormente agregar 15 mL de una solucin de NaOH al 10%, se agit obteniendo as una fase orgnica y una acuosa, como era difcil identificar cual era la fase acuosa, se le aadi agua, lo que permiti la identificacin de la fase acuosa dado que la que incrementara su volumen corresponde a dicha fase, posteriormente se recolecto la fase acuosa en un vaso de precipitados y la fase orgnica en otro vaso de precipitado. A la fase acuosa se le agrego HCl concentrado hasta obtener un precipitado, esa solucin se filtr al vaco con ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Bchner para obtener as el compuesto cido (cido benzoico). A la fase orgnica, se volvi a agregar al embudo de separacin y se le agregaron 15 mL de HCl al 10%, se agit y se dej reposar obteniendo otra vez una fase orgnica y una fase acuosa las cuales nuevamente se separaron en vasos de precipitado. A la fase acuosa se le agrego una disolucin de NaOH al 40% hasta que se precipitara para posteriormente filtrarlo al vaco obteniendo as en compuesto bsico (benzocana) a la fase orgnica se le agrego un poco de sulfato de sodio anhidro, el cual acta como un agente desecante, y posteriormente se destil por medio de una destilacin simple para as obtener el compuesto neutro (naftaleno).

Equipo de destilacin simple.

2. ResultadosCompuestoMasa (g)Rendimiento %

cido0.190631.76

Base0.175929.31

Neutro0.132822.13

Total0.499383.20

cido Benzoico Benzocana Naftaleno3. Anlisis de resultados En la primera parte experimental se eligi el Diclorometano (CH2Cl2) tomando en cuenta su alto valor de densidad (1.32 g/mL) y la solubilidad que presenta el yodo en este disolvente orgnico, permitiendo as su extraccin de la solucin yodo-yodurada y separando cada una de las fases; se observa una variacin en la intensidad de color de las fases implicadas al comparar la extraccin simple con la extraccin mltiple debido al coeficiente de distribucin ya que en una extraccin simple no todo el soluto se transfiere al segundo disolvente en tan slo una extraccin, es por ello que es ms eficiente hacer mltiples extracciones y eliminar prcticamente todo el soluto del primer disolvente. Para el caso de la extraccin selectiva con disolventes activos se analizar el esquema presentado anteriormente, donde en primer lugar se utiliz NaOH al 10% como disolvente activo bsico lo cual dio como resultado la fase orgnica con presencia de una amina y naftaleno, y una fase acuosa con una sal de cido a la cual se le agreg HCl al 40% provocando su precipitacin medio por el cual se obtuvo el cido benzoico, retomando la fase orgnica se le agrego a esta un disolvente activo cido, es decir, el HCl al 10%, esto con el fin de provocar nuevamente la separacin de dos fases, en la que en la fase acuosa se logr recuperar benzocana y en la fase orgnica el naftaleno, el ltimo producto se obtuvo con una eficiencia de ----------Esta extraccin selectiva entre acido-base se logra porque cuando se tiene compuestos bsicos se extraen con disolventes activos cidos que implican la siguiente reaccin:

El caso contrario cuando se tienen cidos estos reacciona con activos bsicos, por ejemplo:

Finalmente el naftaleno se recuper por destilacin dado que al ser un compuesto neutro este no tuvo interaccin en las reacciones cido-base, por lo tanto se elimin el disolvente orgnico en el que estaba disuelto.4. Cuestionario

1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran ubicados cada uno de los disolventes. 1. Etanol-agua 2. Tolueno-agua 3. cido sulfrico-agua 4. Diclorometano-agua

En este caso el sistema de disolventes ms factibles para la extraccin es el tolueno y el agua, dado que son inmiscibles entre s.La ubicacin de los disolventes se dar tomando en cuenta la densidad de los disolventes implicados, para responder a la pregunta se propone la siguiente tabla: DisolventeDensidad (g/mL)

Agua1.000

Etanol0.785

Tolueno0.865

cido Sulfrico1.84

Diclorometano1.325

En los casos del agua-etanol y el agua- tolueno, en ambos sistemas el agua quedar por debajo de los otros disolventes, sucede lo contrario con el Diclorometano y el cido sulfrico

2. Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta. La mejor extraccin es la mltiple ya que en una extraccin simple no se trasfiere por completo el soluto al segundo disolvente por lo tanto se requiere de mltiples extracciones para eliminar el soluto del disolvente.

3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno. p-(trifluorometoxi)anilina, cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

Mezcla

Fase Orgnica

15 mL NaOH 10%

Fase AcuosaFase Orgnica

R-COO- Na+R-NH2+

HCl 40%

R-COO -NaCl

Fase AcuosaFase Orgnica15 mL HCl 10%

Acido Benzoico

R-NH3+Cl

NaOH 40%

Na2SO4R-NH2+NaCl

1-bromo-3,5-dimetoxibenceno

Anilina

4. Cmo se puede eliminar una emulsin?

Una emulsin puede romperse mediante: Un movimiento de giro suave al lquido del embudo Agitacin vigorosa de la capa emulsionada Agitar la fase acuosa con solucin saturada de cloruro de sodio Centrifugacin (muy eficiente)

5. Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una sola extraccin de volumen grande? s o no y por qu razn? Para extraer un soluto de una solucin es ms efectivo realizar varias extracciones empleando volmenes pequeos, es decir, una extraccin mltiple, esto es porque as nos aseguramos de estar extrayendo la mayor cantidad de soluto y bien esto tambin est fundamentado en la siguiente expresin matemtica:

Wn= g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones Wo= g de soluto en fase acuosa V= volumen de fase acuosaS= volumen del disolvente de extraccinK= coeficiente de particin 6. Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin? Debe de liberarse ya que de no hacerlo podra salir disparado el tapn por la presin en el interior del embudo, provocando as un accidente. 7. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva? Debe de utilizarse cuando se emplean mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la acidez, basicidad o bien de la neutralidad de estos.

8. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple? Este mtodo es preferente cuando el soluto a separar o purificar es muy soluble en el disolvente de la extraccin asegurando que este pasar por completo al segundo disolventes despus de varias extracciones, tomando en cuenta el coeficiente de distribucin (k).

9. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente? Debido a que el compuesto neutro es soluble en frio, no es posible obtenerlo por cristalizacin, es por ello que se recure a una destilacin y as se elimina el disolvente orgnico en el que se encuentra disuelto.

5. Conclusiones La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro, en el que el soluto se extrae por un proceso de distribucin, tomando en cuenta la inmiscibilidad de los disolventes involucrados y la solubilidad del soluto de un disolvente a otro. Los mtodos de extraccin que se utilizaron en la prctica, son muy tiles cuando se sabe en qu compuestos es soluble la sustancia que se requiere separar, sin embargo como se observ una extraccin mltiple es ms efectiva que hacer nicamente una extraccin simple ya que en la primera se obtiene mayor cantidad de producto eliminando la mayor cantidad de impurezas de la mezcla. Sin embargo se recure a una extraccin selectiva cuando se tiene una mezcla de compuestos orgnicos, en funcin de la basicidad, acidez y neutralidad de los compuestos involucrados, cuya separacin se logra planteando un diagrama que nos permita seguir cada uno de los pasos de la extraccin y conociendo el producto de cada ramal, con lo cual se cubren los objetivos planteados ya que se adquiri un criterio que permite identificar el tipo de extraccin a utilizar. Finalmente es importante mencionar que todos estos mtodos de extraccin son eficaces para separar o bien purificar solutos o productos de una mezcla.

Bibliografa vila Zrraga Jos Gustavo, Garca Manrique Consuelo, QUIMICA ORGNICA, Experimentos con un enfoque ecolgico, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Mxico 2001, pg. 90-100 Consulta en lnea en