PRCTICA

OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLATANO)

I. OBJETIVO

a) Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico. b) Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como

son calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple.

REACCIN

H2SO4

H2O+

O

O

cido actico Alcohol isoamlico Acetato de

isoamilo Masa molar

(g/mol) 60 88.15 130.19

Densidad (g/mL) 1.049 0.809 0.876 Punto de

ebullicin (C) 116-118 130 142/756 mm Hg

Vol. (mL) 6 4

OH+HOC O

CH3

II. MATERIAL Matraz pera de una boca de

50 ml 1 Porta-termmetro 1

Probeta graduada 25 ml 1 Colector de destilacin 1 Refrigerante c/mangueras 1 Vaso de precipitados 250 ml 1 Anillo metlico 1 Vaso de precipitados 100 ml 1 Tela alambre c/asbesto 1 Matraz Erlenmeyer 250 ml 1 Mechero c/manguera 1 Embudo de separacin

c/tapn 1

"T" de destilacin 1 Termmetro -10 a 400o C. 1 Pinzas de tres dedos Agitador de vidrio

2 1

Esptula 1

III. SUSTANCIAS Alcohol isoamlico 4.5 ml Sol de NaHCO3 al 5% 22.5 ml cido actico glacial 6 ml Sol. saturada de cloruro

de sodio 2.5 g

cido sulfrico conc. 1 ml Sulfato de sodio anhdro

1 g

IV. INFORMACIN

La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido es uno de los mtodos habituales para la preparacin de steres.

Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de steres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

V. PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca, 4.0 ml de alcohol isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada agitando cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1), agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el condensador en posicin de reflujo.

Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el bao de aire y enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente. Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deschela. La fase orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solucin de bicarbonato de sodio al 5% (Nota 2) Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con sulfato de sodio anhidro (Nota 3) Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase orgnica al matraz pera de 50 ml, agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile. El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento

NOTAS 1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante. 2) PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta

que la capa orgnica est alcalina. Verifique pH. 3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si

despus de este tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de agente desecante.

4) El material debe de estar limpio y seco.

VI. ANTECEDENTES 1. - Mtodos de obtencin de steres. 2. - Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y

productos.

VII. CUESTIONARIO

1. - Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de isoamilo.

2. - Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un

exceso de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita desplazar la reaccin hacia la formacin del ster.

3. - Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamilo

de la mezcla de reaccin. 4. - Explique cules son los usos de los steres. 5. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de

I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos

Espectros de I.R. a) cido actico

4000.0 3000 2000 1500 1000 605.03.710

20

30

40

50

60

70

80

90

100.0

cm-1

%T

3138.42 2937.60

2630.302563.41

1716.84

1415.12

1294.99

1053.14

1014.71

934.98 624.37

b) Alcohol isoamlico

4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0

3.910

20

30

40

50

60

70

80

90

100.0

cm-1

%T

c) Acetato de isoamilo

3332.42

2961.83 2927.742876.47

1462.76 1380.24

1229.831110.22

1046.88

1015.55

900.55663.90

4000.0 3000 2000 1500 1000 450.04.010

20

30

40

50

60

70

80

90

100.0

cm-1

%T

3464.87

2959.95

2872.46

1743.47

1467.01

1387.61

1367.58

1242.26

1171.09

1056.94

962.02

817.79635.59

606.74

VIII. BIBLIOGRAFA

a) Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz, G.S. Jr.

Introduction to Organic Laboratory Techniques. W.S. Saunders Co. Philadelphia, USA (1976).

b) Solomons, T.W.G.

Qumica Orgnica Edit. Limusa (1979).

c) Lehman, J.W.

Operational Organic Chemistry 3er edition Prentice Hall New Jersey, USA (1999).

d) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

Experimental Organic Chemistry W.H. Freeman and Company New York, USA (1997).

Alcohol isoamlico, cido

actico glacial

Mezcla de Reaccin

H2SO4 sterAc. Actico

D1

OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO(Aceite de pltano)

1) Agregar H2SO4 conc. agitando.2) Calentar a Reflujo.

3) Enfriar.4) Agregar y lavar con agua.

FASE ORGNICAFASE ACUOSA

Acetatode Sodio

D2

7) Secar con Na2SO4.

NaCI

D3

Na2SO4

D4

ACETATO DEISOAMILO

Residuo dela destilacin

D5

D1, D2, D3, D4: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D5: Mandar a incineracin.

FASE ORGNICAFASE ACUOSA

6) Lavar con agua+ sol.sat. de NaCI

5) Lavar con NaHCO3 (5%)

FASE ORGNICAFASE ACUOSA

RESIDUODESTILADO

8) Desti lacin.

LQUIDO SLIDO