Jesús Antonio Cruz Navarro – Universidad Veracruzana – Facultad de Ciencias Químicas Orizaba.

SAPONÓSIDOS

Características

Los vegetales cuyo contenido de saponinas es alto, se han utilizado en diversas regiones del

mundo debido a sus propiedades tenso activas.

Las saponósidos se caracterizan por producir espuma en solución acuosa, siendo esta

propiedad una prueba de identificación para reconocer a estos compuestos, así mismo,

poseen propiedades hemolíticas, es decir, si se inyectan al torrente sanguíneo pueden

producir intoxicación, tienen un elevado peso molecular y su aislamiento en estado puro es

difícil, ya que se hidrolizan en ácidos dando una genina y diversos azucares y ácidos

urónicos relacionados

Los saponósidos tienen un gran interés por su explotación industrial, ya que la industria

farmacéutica utiliza diversas drogas con saponosidos para la obtención de formas galénicas.

La biosíntesis de las saponósidos se realiza mediante la ruta del ácido mevalónico. La

ciclación que sufre el escualeno (Imagen 1) da origen al colesterol, el cual a su vez, sufre

diversas modificaciones para generar diferentes sapogeninas (imagen 2).

Imagen 1. Ciclación del escualeno y formación del colesterol

Jesús Antonio Cruz Navarro – Universidad Veracruzana – Facultad de Ciencias Químicas Orizaba.

Imagen 2. Metabolitos del colesterol

Clasificación

Según la estructura de la genina, se conocen dos grupos de saponósidos; los tipo esteroide

y triterpenoide pentacíclico (imagen 1).

Imagen 1. Saposido esteroidal (izquierda) y saposido triterpenoide pentacíclico (derecha)

Los saponósidos esteroidales poseen un esqueleto de 27 átomos de carbono que consta

habitualmente de seis ciclos: los dos ciclos E (furánico) y F (piránico) ocurren por

cetalización intramolecular causada por una oxidación.

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Los saponósidos esteroidales no se encuentran ampliamente distribuidos como las

triterpenoides pentacíclicas, sin embargo, estos compuestos son de gran interés debido a su

alta relación con las hormonas sexuales, cortisona, esteroides diuréticos, vitamina D y

heterosidos cardiotónicos.

Los saponósidos naturales se diferencian por su configuración en los átomos de carbono

3,5 y 25, en algunos casos, el anillo F se mantiene abierto para la formación de glucósido

Muchos saponósidos esteroidales se utilizan para la fabricación de fármacos, un ejemplo

claro es el da la hecogenina, la cual se utiliza como producto de partida parta la síntesis de

corticosteroides, mientras que la diosgenina se utiliza para la fabricación de anticonceptivos

orales.

A diferencia de los saponósidos esteroidales, los saponósidos triterpenoides pentacíclicos

abundan en muchas familias de dicotiledóneas. En estas, la saponina se encuentra unida a

una cadena de azucares o de ácido urónico, generalmente en la posición 3.

La biosíntesis de estos compuestos se realiza mediante la ciclación del escualeno. Los

saponósidos triterpenoides se han clasificado en tres grupos, representados por α-amirina,

β-amirina y lupeol (imagen 2).

Imagen 2. Tipos de saponósidos triterpenoides. a) α-amirina, b) β-amirina y c) lupeol

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Esta ciclación conduce a los dammaranos, moléculas tetracíclicas que existen al estado de

heterósidos en drogas como el ginseng, o, cuando dicha ciclación implica una

conformación diferente del precursor, a los cucurbitanos.

Los ácidos triterpenoides relacionados se forman por sustitución de un grupo metilo por un

grupo carbonilo en posiciones 4, 17 ó 20 de dichas sustancias.

Muchas plantas tienen cantidades considerables de saponósidos triterpenoides, alrededor

del 5-10%, sin embargo, la purificación de estos compuestos resulta una tarea difícil.

Bibliografía

Evans W.C. (1988). Farmacognosia. Editorial interamericana. México D.F.

Salama A.M. (2012). Manual de farmacognosia: análisis microscópico y fitoquímico, y

usos de plantas medicinales .Universidad Nacional de Colombia.