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PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”

LICENCIATURA EN FARMACIA

ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA I

CÓDIGO: FARM-005 L

ELABORADO POR:

Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas Quím. Gerardo Durán Espinosa Dra. Carmen Ma. González Álvarez Quím. Lucio Gutiérrez García Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Guadalupe Hernández Téllez

M. en C. Macario Martínez Barragán Dra. Ruth Meléndrez Luévano Dra. Socorro Meza Reyes Dra. Sara Montiel Smith M. en C. Aarón Pérez Benítez Dra. Leticia Quintero Cortés Dr. Jesús Sandoval Ramírez Dr. José Luis Vega Báez

JULIO 2009

BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA VICERRECTORÍA DE DOCENCIA

DIRECCIÓN GENERALDE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


Í n d i c e

- Presentación general del curso

- Objetivo general del curso

- Contenido

- Metodología

- Evaluación

- Bibliografía

- Medidas de seguridad en el laboratorio


PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO

El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de la

BUAP coadyuva, entre otras cosas, a la formación profesional a nivel licenciatura de los

egresados de los tres colegios que integran la facultad: Colegio de Químicos, Colegio de

Químicofarmacobiólogo y Colegio de Farmacia. Independientemente de la formación

profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de estos tres colegios, el

estudiante tiene al menos tres cursos teóricos de química orgánica, cuya finalidad es el

estudio de las funciones orgánicas, y cada curso teórico, tiene su correspondiente curso

práctico.

En el curso de Laboratorio de Química Orgánica I se pretende que el estudiante se

familiarice con las operaciones que son comunes a todos los procedimientos

experimentales. En la obtención de diferentes compuestos orgánicos se repiten

determinados procesos, como pueden ser: destilación, cristalización, extracción,

recristalización, reacción a reflujo, etc. Comenzaremos con el estudio de estas operaciones

comunes a todo procedimiento experimental, para aplicarlas a la obtención de diferentes

compuestos. El contenido de este primer curso práctico, más que reflejar el comportamiento

químico de las funciones orgánicas que comprende el curso teórico, busca que el estudiante

comprenda las técnicas de separación en la resolución de problemas analíticos.

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

El objetivo fundamental de la asignatura es aprender a manejar de forma práctica

algunas de las técnicas de separación y purificación y sus aplicaciones.

Así mismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos teóricos y

prácticos que le permitan desarrollar actividades experimentales con seguridad y con una

actitud crítica y reflexiva. Así, el estudiante desarrollará habilidades prácticas en el manejo

de material de vidrio y el uso adecuado de sustancias químicas, y con un sustento teórico

aprenderá a usar las técnicas básicas destilación, cristalización, extracción y cromatografía.

También se pretende coadyuvar al desarrollo de las habilidades de: lectura y

escritura científica, reflexión, análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las

manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos orgánicos, se

deben al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y conformación


atómica-molecular; habilidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle,

dar solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten, buscando siempre

el beneficio social.

OBJETIVOS PARTICULARES:

• Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción,

recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables

del comportamiento de las sustancias.

• Conocer el fundamento teórico, la metodología y la instrumentación de las distintas

técnicas de separación.

• Seleccionar la técnica de separación más adecuada para resolver problemas analíticos

concretos.

• Aprender a montar apropiadamente el equipo básico que se usa para desarrollar las

técnicas más comunes en la síntesis y el aislamiento de una sustancia orgánica.

• Comprender la necesidad de las técnicas de separación en la resolución de problemas

analíticos.

• Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en

términos de su significación y de las teorías que la sustentan.

• Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con seguridad

materiales químicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las

personas que lo rodean.

• Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.

• Aprender a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y

observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una bitácora.

• Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo

tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.

METODOLOGÍA

La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la

acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:

a) Actividades didácticas


Previamente a la realización de la práctica, los estudiantes prepararán los seminarios

y los presentarán por equipos de forma oral en ppt de acuerdo al calendario de

actividades.

Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

Se conformarán equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la práctica.

b) Actividades del estudiante

Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el plan de acción

que él previamente estableció con base a los requerimientos teóricos y prácticos que se

aplicarán en dicha sesión. La discusión de este plan de acción se centrará en dos aspectos:

Parte teórica:

1. Reacción general que se efectuará.

2. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos. Conocimiento de las

fichas de seguridad.

3. Discusión de las técnicas de purificación y separación que se utilizará.

4. Otros.

Parte experimental:

1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la práctica.

2. Técnicas para la separación y purificación del producto.

3. Tratamiento de los desechos de la reacción.

4. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y práctico.

5. Cuestionario

6. Bitácora: con el fin de que el estudiante adquiera rigor en el registro de los

datos experimentales obtenidos, se le pedirá que mantenga una bitácora de

trabajo que contenga: portada; introducción; parte teórica; la parte experimental

en la que se incluya el esquema del equipo que se usará, su funcionamiento y el

procedimiento experimental; las observaciones que se realizaron durante el

experimento; las conclusiones.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de

los siguientes puntos:


a) Asistencia del 100 %.

b) Discusión de su plan de acción

c) Trabajo en grupo

d) Libreta personal o bitácora

e) El reporte presentado

f) Seminarios orales y escritos

La calificación del laboratorio le corresponde el 20% de la calificación final para

aprobar la materia.

Requerimientos:

1. Una bata de manga larga 100 % algodón.

2. Unos lentes de seguridad.

3. Una libreta tamaño profesional.

4. Una franela (por equipo).

5. Dos frascos de vidrio con tapa (por equipo).

6. Un candado.

7. Un par de guantes de neopreno (por persona).

Calendario de actividades:

SESIÓN ACTIVIDAD.

1 Planteamiento del plan de trabajo y la organización del grupo.

2 Presentación del seminario: “Normas de seguridad en el laboratorio”.

3 Presentación del seminario: “Destilación”.

4 Realización de un experimento en el que se aplique la purificación de líquidos

por diferentes técnicas de destilación.

5 Realización de un experimento en el que se utilice la purificación de líquidos

por diferentes técnicas de destilación.

6 Presentación del seminario: “Cristalización y Sublimación”.

7 Práctica sobre las técnicas de separación y purificación de sólidos, haciendo


énfasis en la técnica de recristalización.

8 Práctica sobre las técnicas de separación y purificación de sólidos, haciendo

énfasis en la técnica de recristalización.

9 Seminario sobre la separación de compuestos orgánicos por Cromatografía.

10 Práctica sobre la separación de compuestos orgánicos por cromatografía en

capa fina.

11 Práctica sobre la separación de compuestos orgánicos por cromatografía en

columna.

12 Presentación del seminario: “Extracción”.

13 Realización de un experimento en el que se utilice una purificación por

Extracción.

14 Realización de un experimento en el que se utilice una purificación por

Extracción.

15 Evaluación

Seminario “Normas de seguridad en el laboratorio”: se incluirán los temas siguientes:

1. Las normas generales de trabajo en un laboratorio de química orgánica.

2. La ubicación y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio.

3. Las normas de seguridad que se deben de observar en el almacenamiento, uso y

desecho de compuestos químicos.

4. Los códigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales como

agua, aire, vacío, etc. Las fichas internacionales de seguridad o “material security

data sheet (msds)” de los reactivos.

5. Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas de los

reactivos.

6. Manejo de material de vidrio y de material eléctrico

7. Peligrosidad de sustancias químicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad,

corrosividad, toxicidad (sustancias carcinógenas y teratogénicas) y radiactividad.

8. Los primeros auxilios básicos en caso de accidentes en el laboratorio.

Seminario “Destilación” en el que se incluyan los temas siguientes:


1. Las fuerzas intermoleculares que se presentan en los líquidos.

2. Punto de ebullición

3. Presión de vapor y la ley de Raoult

4. Los fundamentos físico-químicos en los que se basan las técnicas de separación de

líquidos por destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y a presión reducida.

5. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicación de su funcionamiento.

Seminario “Cristalización y Recristalización” en el que se incluyan los temas siguientes:

1. selección del disolvente

2. disolución

3. tratamiento de la solución caliente

4. enfriamiento y cristalización

5. filtración de los cristales

6. secado, acondicionamiento y control de la pureza

7. Cristalización por pares de disolvente

Seminario “Cromatografía” en el que se incluyan los temas siguientes:

1. Descripción general de la cromatografía

a) principios físicos, b) Fase móvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de partición

2. Clasificación de los métodos cromatográficos

3. Cromatografía de adsorción

a) Fase normal, b) Fase reversa

4. Describir las características de las principales fases estacionarias.

a) Gel de sílice, b) Alúmina

5. Ordenar los disolventes más empleados a cuerdo a su polaridad y punto de ebullición.

6. Cromatografía en capa fina.

a) Usos

b) Procedimiento

i) Elección de la fase estacionaria y la fase móvil

ii) Aplicación de la muestra

iii) Desarrollo de la cromatografía


iv) Revelado (tipos de reveladores)

c) Determinación del Rf

7. Cromatografía en capa fina preparativa

a) Usos

b) Procedimiento

i) Elección de la fase estacionaria y la fase móvil

ii) Aplicación de la muestra

iii) Desarrollo de la cromatografía

iv) Revelado (tipos de reveladores)

v) Separación de los componentes de la mezcla

8. Cromatografía en columna

a) Usos

b) Procedimiento

Seminario “Extracción” en el que se incluyan los temas siguientes:

Principios físicos:

1. Fuerzas intermoleculares

a). Fuerzas de van der Waal

i. dipolo-dipolo

ii. dipolo-dipolo inducido

iii. dipolo inducido-dipolo inducido

b). Relación entre fuerzas intermoleculares y solubilidad

2. Clasificación de disolventes

a). Próticos y apróticos

b). Próticos polares y no polares

c). Aproticos polares y no polares

3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad

4. Interacciones disolvente-soluto:

a). soluto polar en disolvente no polar

b). soluto polar en disolvente polar

c). soluto no polar en disolvente no polar


d). soluto no polar en disolvente polar

5. Técnicas de extracción

6. Coeficiente de partición

7. Separación de mezclas según su acidez

8. Formación de sales de compuestos ácidos y básicos

9. Agentes desecantes: Sulfato de cálcio, Sulfato de magnésio, Sulfato de sódio, Carbonato

de potasio, Cloruro de cálcio, Hidróxido de sódio, Malla molecular.

10. Tipos de extracción: extracción líquido-líquido y líquido sólido; extracción contínua y

extracción periódica. Extracción directa por reflujo.

BIBLIOGRAFÍA.

1. Brewster, R. Q.; VandeerWerf, C. A. y McEwen, W. E. “Curso práctico de química

orgánica”. Alambra. España, 1982.

2. Butruille, D.; Rivas, J. y Villarreal, F. "Experimentos de Química, parte 2: Química

orgánica y bioquímica". Trillas. México, 1982.

3. Domínguez, X. A. "Métodos de Investigación Fitoquímica". Limusa, 1988.

4. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;

productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial

Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.

5. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.

London, 1958.

6. Borgford, C. L. y Summerlin, L. R. "Chemical Activities Teacher Edition". American

Chemical Society, 1988.

Sitios de la red recomendados:

Seguridad. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.h

tm

Pictogramas. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm

Hojas de seguridad. http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/Introducci.htm

Etiquetas. http://internet.mtas.es/insht/ntp/ntp_005.htm

Indicadores. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadore


s.htm

Manual de sobrevivencia en

el laboratorio.

http://keats.admin.virginia.edu/lsm/home.html

http://www.mallbaker.com/changecountry.asp?back=/Defa

ult.asp

Manejo de residuos. http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm

Métodos de separación. http://www.ur.mx/cursos/diya/quimica/jescobed/separa.htm

Gases comprimidos. http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_198.htm

Manual de Org. I. UNAM. http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm

Maletín en yahoo:

ID: quimorg2004-08-11

Password: aaronperez

http://espanol.f2.pg.briefcase.yahoo.com/quimorg2004


PRÁCTICA No. 1 : SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA EN SUS

DOS COMPONENTES

A.- FRACCIONAMIENTO POR REPETICIÓN DE DESTILACIONES SIMPLES.

Monte el aparato de destilación simple, utilizando un matraz de fondo redondo de 100 mL.

Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.

Coloque en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición.

Haga circular una corriente suave de agua por el refrigerante, uniendo la entrada de éste a

bomba mediante una manguera. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se

recirculará mediante otra manguera unida a una bomba de recirculación. Etiquete y numere

tres matraces erlenmeyer pequeños para recoger las fracciones siguientes:

a) 56 - 65 ºC; b) 65 - 95 ºC c) Residuo del matraz de destilación

Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una

velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con

rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 ºC

interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el

condensado del cuello.

Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenido en cada fracción así

como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.

La fracción (a) está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fracción

(b) es una mezcla de acetona y agua.

Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz (b) y

vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres perlas de ebullición y destile de

nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente (a) y recogiendo de

nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 ºC. Una vez que el matraz de destilación se

haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz (c). Mida de nuevo y

anote el volumen total de cada fracción. Apunte todos sus datos en el informe.


PRÁCTICA 2. DESTILACIÓN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA

VIGREUX.

Monte el aparato de destilación con un matraz de fondo redondo de 250 mL, lubrifique

todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 60 mL de acetona y

60 mL de agua. Añada dos o tres perlas de ebullición y proceda a destilar como en la

sección A, con la única salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez.

Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a

cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido más eficaz.

RESULTADOS :

56 - 65 ºC 65 - 95 ºC 95 - 100 ºC

A. Destilación 1ª Destilación simple. Resultado final

B. Destilación fraccionada

OBSERVACIONES :

CUESTIONARIO:

1. Comparar los resultados de los dos tipos de destilación. ¿Cuál es más eficaz?.

2. ¿Qué finalidad tienen las perlas de ebullición?.

3. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su tensión de vapor a esa

temperatura es de 36 mm de Hg. ¿Cómo podría destilarse?.

4. Cualitativamente, ¿qué influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el

punto de ebullición de la acetona? : a) alcohol etílico (78.8 ºC), b) éter etílico (35 ºC), c)

azúcar.

5. Cítense dos razones que justifiquen que el agua fría circule en un refrigerante en sentido

ascendente.

6. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de

ebullición 77 ºC y 111 ºC? ¿Y por destilación fraccionada ? ¿Qué líquido se recogería en

primer lugar?


PRÁCTICA 3. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

Objetivos

a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos;

b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del

disolvente ideal en la recristalización de un sólido;

c) Emplear la recristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de

compuestos sólidos;

d) Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

PROCEDIMIENTO

Elección de un disolvente para una recristalización: se ensayará la solubilidad de ácido

salicílico, ácido benzoico y acetanilida en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona,

etanol, metanol, y agua.

Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en frío

como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente para cada compuesto.

Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: en un tubo de ensayo

pequeño (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una espátula una cantidad de sólido que

pese aproximadamente 0,1 g y que esté finamente pulverizado. Sobre ésta se añade

disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Después de añadir 1 mL de disolvente, se

observa la mezcla con detenimiento. Si los cristales no se han disuelto, repita el

procedimiento agregando un mililitro más, y si es necesario adicione otro mililitro, para

completar en total 3 mL. Si el sólido aún no se ha disuelto, es insoluble en frío. Si se

disolvió en algún momento del proceso, es soluble en frío.

Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra hasta ebullición y con agitación

constante. Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse en baño de agua

caliente (baño maría). Mantenga constante el volumen de la disolución durante el

calentamiento y no olvide siempre emplear cuerpos de ebullición. Si no hay solubilización,

el sólido es insoluble en caliente; si la hay, el sólido es soluble en caliente. En este caso,

enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo; observe si hay formación de

cristales y, de haberlos, su forma, tamaño y color.

Anote los resultados en la siguiente tabla para cada uno de los compuestos:


hexano CH2Cl2 acetato de

etilo acetona etanol metanol agua

Solubilidad en frío

Solubilidad en

caliente

Formación de

cristales


PURIFICACIÓN DE ETANOL POR DESTILACIÓN

Objetivo. El alumno aplicará los conceptos teórico-prácticos de las técnicas de destilación

para separar una mezcla de líquidos binaria. Observará la variación del punto de ebullición

de una mezcla de dos líquidos, a medida que se modifica la composición de la misma.

Objetivo particular

1. Aprender el montaje de una destilación sencilla y una destilación fraccionada

2. Comparar la eficacia de una destilación sencilla y una destilación fraccionada

Material

1. Matraz de fondo plano de 250 ml, junta 14/23

1. Adaptador para destilación

1. Agitador magnético

1. Refrigerante, junta 14/23

1. Columna de fraccionamiento

1. Parrilla agitación-calentamiento

1. Vaso de precipitados de 150 ml

1. Vaso de precipitados de 100ml

Procedimiento

En un matraz de 250 ml con junta esmerilada 14/23, adicionar 200 ml de una mezcla

etanol/agua al 50%, poner una barra magnética, y en seguida, instalar la cabeza de

destilación. Por medio del adaptador, colocar el termómetro en la cabeza de destilación,

conectar el refrigerante a la cabeza de destilación y por medio de una bomba de

recirculación, conectar en serie los refrigerantes. Se destila hasta que se han recogido 100 a

150 ml de líquido o se han alcanzado los 100° , desechándose el residuo que quede en el

matraz. El destilado se redestila a través de una columna de fraccionamiento. Destilar lenta

y cuidadosamente para obtener una separación óptima. Recoger la fracción que hierva entre

78 y 88°, y tirar lo que quede en el matraz.


El grado de pureza al que se puede llegar por destilación no sobrepasará nunca el 95%

debido a la formación de una mezcla de punto de ebullición constante (azeótropo) con esta

composición (p. eb. 78.1°).


PRÁCTICA No. 4 RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO (ÁCIDO 2-

HIDROXIBENZOICO)

Duración de la práctica: 3 h

Seguridad: Los productos manipulados durante la experiencia no presentan ningún

riesgo particular.

Sustancias

Ácido salicílico 10 g

Agua 150 mL

PROCEDIMIENTO

Introducir 10 g del sólido a purificar, finamente pulverizado en un matraz erlenmeyer de

250 mL.

Añadir alrededor de 75 mL de agua, y después, agitando frecuentemente la solución, llevar

la mezcla a una temperatura cerca del punto de ebullición.

Añadir agua en porciones de alrededor de 5 mL, hasta la disolución completa del sólido,

manteniendo la mezcla cerca del punto de ebullición y agitando.

Enfriar a temperatura ambiente, sin agitar, y después, en agua helada.

Filtrar en un embudo büchner, enjuagar el erlenmeyer con el filtrado (aguas madres), y

lavar los cristales con un poco de agua fría.

Exprimir y secar

Pesar y determinar el punto de fusión del producto seco.

RESULTADOS CONVENIENTES

Un rendimiento del 85% en producto de punto de fusión conforme a una referencia es el

mínimo deseable.

CUESTIONARIO

¿Cuál es el punto de fusión del ácido salicílico recristalizado en agua?

¿Cuál es su rendimiento?

OH

COOH


PRACTICA No. 5: RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO POR

TRATAMIENTO CON CARBONO ACTIVADO.

Sustancias

Ácido salicílico 10 g

Agua 150 mL

PROCEDIMIENTO

Introducir 10 g del sólido a purificar, finamente pulverizado, en un matraz redondo de 250

mL, provisto de un agitador y un refrigerante.

Añadir alrededor de 75 mL de agua, y después, agitando constantemente, llevar la mezcla a

una temperatura cerca del punto de ebullición.

Añadir agua en porciones de alrededor de 5 mL, hasta la disolución completa del sólido,

manteniendo la mezcla cerca del punto de ebullición y agitando.

Verificar el volumen aproximado de disolvente empleado y añadir un exceso del 10%.

Dejar enfriar algunos instantes, introducir alrededor de 0.4 g de carbón activado y calentar

de nuevo cerca del punto de ebullición alrededor de cinco minutos.

Filtrar rápidamente la solución caliente en un embudo de talle corto con un papel filtro

plisado.

Evaporar el disolvente, si es necesario, para llevar al volumen en que se efectuó la

disolución.

Enfriar a temperatura ambiente, sin agitar, y después, en agua helada.

Filtrar en un embudo büchner, enjuagar el erlenmeyer con el filtrado (aguas madres), y

lavar los cristales con un poco de agua fría.

Exprimir y secar.

Pesar y determinar el punto de fusión del producto seco.



mínimo deseable.

CUESTIONARIO

¿Cuál es el punto de fusión del ácido salicílico recristalizado en agua?



PRACTICA No. 5 RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO UTILIZANDO

UN PAR DE DISOLVENTES

SUSTANCIAS

Ácido benzoico 10 g

Agua-etanol

PROCEDIMIENTO

Introducir 1 g del sólido a purificar, finamente pulverizado en un matraz erlenmeyer de 250

mL.

El estudiante debe recristalizar el ácido benzoico a partir de una solución acuosa de etanol,

donde él determina la concentración por ensayos previos.



mínimo deseable.

CUESTIONARIO

¿Cuál es el punto de fusión del ácido benzoico recristalizado?


De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?

Fundamente su respuesta.

¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido? Explique.

Con base en su respuesta, ¿cuál disolvente seleccionó para recristalizar su problema?

¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho

disolvente, conforme a lo realizado en esta práctica? ¿Por qué?

¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él? ¿Por qué?

¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una

recristalización?

Al disolver su sólido, ¿notó cambios? ¿cuáles?

¿Para qué se agregan los cuerpos de ebullición?

COOH


¿Cómo escogió la fuente de calentamiento que usó en la recristalización?

¿Por qué se debe filtrar en caliente y tener precalentados tanto el embudo de vidrio como el

matraz donde recibe el filtrado?

Anote las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo.

¿Para qué agrega el carbón activado y por qué debe quitar la fuente de calentamiento antes

de agregarlo?

¿Cómo fue su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado?

¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante estas técnicas?


http://uacf.utn.edu.ar:8080/t%20practicos/quimica/Qca%20Organica/Aspirina.pdf CRISTALIZACIÓN DE LA ASPIRINA EN UNA MEZCLA DE DISOLVENTES Se transfiere el producto a un erlenmeyer y se disuelve en la mínima cantidad de etanol en caliente. Se adiciona rápidamente agua templada (40-50º C), hasta que aparece turbidez, y se continúa calentando hasta ebullición. Si hay impurezas, esta disolución se filtra a gravedad en caliente (tanto la disolución como el material que se utilice) y el filtrado se deja reposar. Al enfriarse la disolución deben aparecer cristales. Se enfría la mezcla en un baño de hielo para asegurarse que ha precipitado todo el producto. Cuando cristalice la aspirina se filtra a vació y se lava con un poco de agua fría. Prueba de fenoles: Unos pocos cristales se introducen en un tubo de ensayo y se suspenden en unos mL de agua. Se adicionan unas gotas de disolución de cloruro férrico y se observa el color. Se realiza lo mismo con los cristales de aspirina impura guardados con anterioridad y con ácido salicílico puro. Comparar las coloraciones. El resto de aspirina se deja secar (normalmente hasta la siguiente sesión de prácticas), se pesa y determina el rendimiento y punto de fusión.


http://www.uv.es/inedfarm/gdocentesf_archivos/cuadernillo_de_practicas.pdf PURIFICACION PARA DIBENZALACETONA Filtrar en una placa y se lavar dos veces con agua fría y una vez con una pequeña cantidad de etanol frío. Secar en la trompa de vacío. Recristalizar el producto disolviéndolo en la menor cantidad posible de acetato de etilo caliente y dejándolo enfriar lentamente. (Si tienes dudas consulta al profesor). Filtrar y secar los cristales obtenidos. http://www.unex.es/qoceres/qgapr02.pdf

PRÁCTICA NO. 8: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA DE ACETANILIDA Y

NITROBENCENO.

Objetivo

Aplicar la técnica cromatografía en capa fina CCF para el análisis de productos químicos.

Utilizar el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar dos

compuestos diferentes.

MATERIAL

3 tubos capilares

cubas cromatográficas

placas de cromatografía en CCF de aprox. 2 X 5 cm

4 vasos de precipitados de 50 mL

lámpara de luz UV

SUSTANCIAS

Disolución de acetanilida al 1 %

Disolución de nitrobenceno al 1 %

Acetato de etilo

hexano

Procedimiento:

Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A), nitrobenceno

(N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la disolución (A), tomando

una pequeña cantidad de la misma y por su extremo se coloca en una placa CCF, con gel de

sílice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo de la placa y a 5 mm


del borde inferior. A la misma altura, en el borde derecho se coloca con otro capilar una

mancha de la solución (N) y en la parte central de la placa una mancha de la solución M de

nuevo con un capilar diferente (¡Cuidado, no confundir los capilares de cada disolución!).

Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatográfica conteniendo

3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no toque la zona en la

que se encuentran las manchas.

Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 5 mm del borde superior se

saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma. Se deja secar y

se revela la placa en una lámpara de luz ultravioleta o en una cámara de yodo, localizando

la posición de cada mancha. Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y

para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.

Se repite todo el proceso utilizando como eluyente etanol. Intentar con otros eluyentes.

CUESTIONARIO

1. Anotar los resultados obtenidos con los diferentes eluyentes.

2. ¿Cuál de los dos es el compuesto más polar? ¿Cuál es el disolvente más adecuado

para esta separación?

3. ¿Sería adecuado utilizar metanol en esta separación?

PRÁCTICA No. 9: PRÁCTICA DE CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA.

Objetivo

Aplicar técnicas sencillas de laboratorio para el análisis de productos naturales. Utilizar el

equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar pigmentos

naturales presentes en plantas.

Sustancias

Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc.

Chile molido: puede utilizarse chile de árbol o cualquier otro.

Zanahorias

Acetato de etilo

Éter de petróleo


Material

tubos de ensayo

gradilla

columna de cromatografía de aprox. 25 X 1 cm

mortero

pipeta Pasteur

vaso de precipitados de 250 mL

1 matraz erlenmeyer de 125mL

Procedimiento

En un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de chile molido

mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la solución obtenida a

un vaso de precipitados cuidando que no pasen partículas sólidas, (puedes filtrar la

solución).

Introduce un trozo del algodón en la columna de vidrio, ayudándote con una varilla de

vidrio para obturar la salida.

Fija la columna en posición vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.

En un vaso de precipitados, prepara una suspensión de gel de sílice en éter de petróleo e

introdúcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeños golpecitos a la

columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observarás la formación de

una columna de gel de sílice a medida que escurre el éter de petróleo; dicha columna no

debe quedar nunca sin disolvente.

Una vez que la altura de la columna de gel de sílice alcance entre 13 y 15 cm de altura, deja

escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de sílice (sin que ésta

se seque).

Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colócalo en la cima de

la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el disolvente al ras

del gel de sílice y agrega éter de petróleo suavemente con una pipeta, cuidando que no

caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de la columna.

Observarás la separación de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida que

pasa el disolvente.


Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio, coloca

en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge el pigmento así separado. Una vez

recogidos los distintos pigmentos en tubos separados, realiza un cromatograma en capa fina

junto con el extracto original y observa los resultados obtenidos.

Si no se observa la separación de los pigmentos se puede añadir como eluyente una mezcla

de acetato de etilo/éter de petróleo 5:95.


PRÁCTICA No. 10: SEPARACIÓN DE YODO POR EXTRACCIÓN

Objetivo

Que el estudiante adquiera habilidades prácticas en el uso del embudo de separación.

Que el estudiante adquiera habilidades de pensamiento para lograr la separación de mezclas

por el método de extracción.

SUSTANCIAS

Yodo

Hexano

éter de petróleo

diclorometano

acetato de etilo

éter etílico

etanol

metanol

MATERIAL

7 tubos de ensayo

1 gradilla

1 probeta de 10 mL

1 embudo de separación

PROCEDIMIENTO

Prepare la solución de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad

pertinentes. La ST es una solución sobresaturada de Yodo en agua.

Agregue 1 mL de la ST a siete tubos de ensayo.

Agregue 1 mL de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada tubo

de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.

En función de la coloración que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que

extrajo el yodo más efectivamente.

Coloque 15 mL de la ST en el embudo de separación. Agregue 5 mL del disolvente electo.

Coloque el tapón e invierta el embudo.

Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presión generada. Cierre la llave y

agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo, abra


la llave y libere la presión generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces más,

agitando más intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presión después de cada

agitación.

Coloque el embudo en el arillo, destápelo y espere a que se separaren las fases. Abra la

llave y separe la fase orgánica (extracto 1) de la acuosa.

Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agréguele 5 mL más del disolvente

electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.

Si el extracto 2 todavía presenta la coloración morada típica del yodo, proceda a realizar

una tercera extracción.

Colecte los extractos obtenidos.

Si dispone de un espectrofotómetro puede tomar el espectro de una muestra del extracto

obtenido (λmáx = 520 – 540 nm)

Coloque los residuos en los desechos de disolventes clorados.


PRÁCTICA No. 11: EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA

COL MORADA

Objetivo

Que el estudiante adquiera habilidades prácticas en el montaje del equipo de reflujo.

Que el estudiante extraiga el colorante de la col morada por reflujo de agua y observe sus

propiedades ácido-base.

SUSTANCIAS

HCl al 5%

NaOH al 5%

Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco (preferentemente

incoloro, limpiador de estufas.

MATERIAL

1 matraz redondo de 100 mL

1 refrigerante

1 canasta de calentamiento

1 probeta de 10 mL

1 embudo de separación

10 tubos de ensayo

PROCEDIMIENTO

Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz

redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua más la col, no

superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo.

Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje que la

solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura ambiente.

Decante la solución y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye.

Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta 1 ml

o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo dos agregue gota a gota

NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo tres

agregue 1 ml de agua destilada.


En los tubos 4 – 10 agruegue respectivamente, pequeñas porciones de las sustancias

a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un trocido de tomate

o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, etc.

Compare la coloración resultante con la de los tubos 1 – 3 para determinar si la

sustancia en cuestión en ácida, básica o neutra.

PRÁCTICA No. 12: EXTRACCIÓN A DIFERENTES pH

Objetivo. Aplicar la técnica de extracción en la separación de una mezcla de compuestos a

partir de sus diferentes grados de acidez.

Mezcla problema:

Ácido benzoico, β-naftol y nerolina en acetato de etilo.

Material:

1 embudo de separación de 125 ml,

1 arillo metálico,

1 vaso de 50 ml,

2 vasos de 150 ml,

1 matraz kitazato,

1 embudo büchner,

1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/23

Procedimiento.

Colocar 50 ml de la solución problema en un embudo de separación de 125 ml y

adicionar una alícuota de 10 ml de una solución de NaHCO3 al 10%, colocar el tapón,

invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la

llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presión liberada disminuya

considerablemente, a continuación agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el embudo

en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien delimitadas y separar.

La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 150 ml y la fase orgánica se trata


con otra alícuota de NaHCO3, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el

mismo vaso de precipitados hasta que no se libere más bióxido de carbono. Agregar a la

fase acuosa una solución de HCl al 5% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar

en la línea de vacío.

A continuación la fase orgánica se trata 3 veces con 10 ml de una solución de NaOH

al 5% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solución de NaHCO3, después de

acidular se obtiene un sólido de color café, filtrar con el sistema de vacío.

Secar la fase orgánica con Na2SO4, eliminar todo el disolvente.

licenciatura en farmacia Área: quÍmica … · material y/o equipo adecuado para la realización...

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