PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Autores:ARTURO ALEJANDRO AMADOR GMEZ (Cd. 2013117004)KELLY PATRICIA CRCAMO RUBIO (Cd. 2013117021)LAURA MARA RODRGUEZ BRITO (Cd. 2013117096)YENNIFER LORENA RUEDA RACINES (Cd. 2013113094)FRANK DAVID SARMIENTO RUDOLF (Cd. 2013117103)

Docente:FERNANDO FONTALVO JULIO

UNIVERSIDAD DEL MAGDALENAFACULTAD DE INGENIERASANTA MARTA D.T.C.H2014

Resumen.En esta prctica de laboratorio observamos algunas de las propiedades tanto fsicas como qumicas de los alcoholes. En esta experiencia se realiz una prueba para determinar la solubilidad de algunos tipos de alcoholes en unos disolventes. Tambin se determin la velocidad de reaccin de un tipo de alcohol como lo es, el 2-butanol frente a un metal como el sodio. Por otra parte se llev a cabo la oxidacin de alcoholes en 2 procedimientos por separado. En el primero se tomaron 3 tubos y se le adicionaron 3ml de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Luego se le adicion 3ml dicromato de potasio ms 4 gotas de cido sulfrico a cada uno. La prueba dio positiva en el tubo 2 ya que se tio de un color azul. En el segundo procedimiento se tomaron 3 tubos y se le adicionaron 2ml de etanol ms 2ml de agua destilada, luego al primer tubo se le vierte con una gota de NaOH al 10%, al segundo se le agrega una gota de H2SO4 y el tercero se deja neutro. Por ltimo se le adicionan 2gotas de permanganato de potasio al 3% a los tubos y se dejaron en reposo por 2minutos. Para finalizar se realiz la prueba esterificacin en la cual a un tubo de ensayo se le agreg 3ml de etanol y cido actico junto a 0.5ml de cido sulfrico. Est se calent en bao de mara hasta ebullicin y se deposit la muestra en agua fra dando como resultado un olor agradable.Abstract.In this lab we see some of both physical and chemical properties of alcohols. In this experiment a test was performed to determine the solubility of some types of alcohols in a solvent . The reaction rate of a type of alcohol is also determined as the 2-butanol compared to metal such as sodium. Also held in the oxidation of alcohols two separate procedures . In the first three tubes were taken and were added 3ml of primary , secondary and tertiary alcohol, respectively . It was then added to 3ml potassium dichromate plus 4 drops of sulfuric acid to each. The test was positive in the tube 2 was stained as a blue color. In the second procedure three tubes were taken and were added 2 ml of ethanol plus 2ml of distilled water and the first tube is poured with a drop of 10% NaOH, is added to the second drop of H2SO4 and third neutral left. Finally 2gotas are added potassium permanganate 3% to the tubes and allowed to stand for 2 minutes. To terminate the test esterification in which a test tube was added 3 mL of ethanol and 0.5 ml acetic acid with sulfuric acid was performed. It is heated in water bath to boiling and the sample was placed in cold water , resulting in a pleasant odor.Introduccin. Los alcoholes son compuestos orgnicos cuya frmula general es R-OH; cuando el OH est unido a un compuesto aromtico, se denomina fenol. Se caracterizan por ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella, tienen puntos de ebullicin relativamente altos debido a que presentan puentes de hidrgeno lo que les proporciona cierta resistencia a la ruptura de la molcula por accin del calor y su consecuente evaporacin. Se clasifican en tres grupos: los alcoholes primarios que son los que en que el tomo de carbono unido al grupo hidroxilo (-OH) slo se halla enlazado a otro tomo de carbono. En el alcohol secundario, el carbono que une al grupo hidroxilo est unido directamente a otros dos carbonos. El alcohol terciario se caracteriza porque el carbono que contiene el grupo hidroxilo est totalmente sustituido por carbonos. En la siguiente prctica de laboratorio se realizaron experimentos en los que se observaron las propiedades fsicas de los alcoholes y sus clases.Materiales.MATERIALESREACTIVOS

Pinzas, Beaker, Pinzas para tubos de ensayo, bao Mara, Tubos de ensayo,Pipetas, Esptulas, Gradillas, hielo.Butanol, 2-Butanol, Terbutanol, Alcohol Isoamlico, Etanol, CuSO4 anhidro, H2O,Cloroformo, Sodio metlico, H2SO4 1%,H2SO4 concentrado, K2Cr2O7 5%, NaOH 10%, KMnO4 3%, Acetato de Etilo, cido actico.

Mtodos.Presencia del agua en un alcohol:A 2ml de alcohol se agreg 0,2g de CuSO4, se agit y se observ el cambio de color. Se realiz lo anterior en 1ml de agua. Solubilidad de H2O y CCl4:Se coloc 0,2ml de etanol, butanol y alcohol isoamlico en diferentes tubos de ensayo, posteriormente se agreg 3ml de agua a cada uno con agitacin. Se repiti el mismo procedimiento utilizando cloroformo.Velocidad de reaccin con Na y formacin de alcxidos:En un tubo de ensayo se agreg 0,5ml de 2-Butanol (alcohol secundario), posteriormente se adicion un trocito de sodio metlico, se observ y se tom el tiempo en el que el sodio se disolvi en la solucin. Oxidacin:a) Con mezcla sulfocrmica K2Cr2O7/H2SO4: en tres tubos de ensayo se agreg 3ml de K2Cr2O7 5%y 4 gotas de H2SO4, cuidadosamente por las paredes del tubo, luego se adicion 3ml de butanol en el primer tubo, 2-butanol en el segundo y en el tercero terbutanol. Se obsev la reaccin y el color.b) Con KMnO4 a diferentes pH: en tres tubos de ensayo se verti 2ml de etanol y 2ml de agua, despus al primer tubo se le adicion una gota de NaOH 10%, al segundo una gota de H2SO4 1% y el tercero se dej neutro. Seguidamente a cada tubo se le adicion 2 gotas de KMnO4 3% y se dej en reposo por dos minutos. Se obsev el orden en que se desapareca el KMnO4.Esterificacin;En un tubo de ensayo se agreg 3ml de etanol, 3ml cido actico y 0,5ml de H2SO4. Se calent en bao Mara hasta ebullicin, luego se verti la mezcla en agua helada y se determin si el olor era agradable o desagradable y se compar con el del acetato de etilo. Resultados. Presencia de agua en un alcohol:Solvente/soluto0,2g CuSO4

2ml de AlcoholPoco soluble

1ml de AguaSoluble

Al agregar 0,2g CuSO4 en 2ml de alcohol y agitarlo, la solucin pareca estar diluida, pero luego de un rato partculas del CuSO4 se notaron en la parte inferior del tubo de ensayo, por tanto fue clasificada como poco soluble. Su color es azul claro. Por el contrario, cuando agregamos 0,2g CuSO4 en 1ml de agua, si se diluy completamente. Su color fue azul.

Solubilidad de H2O y cloroformo:Alcoholes/solventesEtanolButanol A. Isoamlico

AguaSolubleNo solubleNo soluble

CCl4Soluble

Soluble

Soluble

Velocidad de reaccin con Na y formacin de alcoxidos:Cuando agregamos el trocito de sodio en 0,5ml de 2-butanol, comenz a reaccionar expulsando pequeas burbujas y colocando el tubo caliente, lo que quiere decir que es una reaccin exotrmica, el color fue intensificndose hasta llegar a blanco leche. El sodio demor en reaccionar completamente aproximadamente 9 minutos.

Oxidacin:a) b) Con mezcla sulfocrmica K2Cr2O7/H2SO4: Tubo1: primero estaba de un color verde claro, se fue oscureciendo; cuando fue calentado perdi el color tornndose oscuro con una capa transparente en la parte superior.

Tubo2: cuando se calent cambio a un color azul

Tubo3: su color inicial era naranja, al calentarlo no hubo ningn cambio.

c) Con KMnO4 a diferentes pH: Tubo1: se coloc de un color verde, luego fue cambiando el color a un caf claro.

Tubo2: se diluy en la solucin, perdi su color y calent el tubo de ensayo.

Tubo3: principalmente permaneci de su color natural (fucsia) pero al cabo de un tiempo se fue colocando naranja.

Esterificacin;El olor caracterstico de la solucin fue de removedor de esmalte.

Discusin de resultados.En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles(Rakoff, H. y Rose, N.C., 1974 Quimica Organica ) En el laboratorio se identific las caractersticas tales como la solubilidad que obedece a los puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua (Meislich, H.; Nechamkim, H. y Sharefkin, J.: Quimica Organic). Tambin se realizaron pruebas del comportamiento de los alcoholes al oxidarse, donde en cada una de las reacciones presentaron coloraciones distintas. Se evidencio que el alcohol primario (grupos -OH, unidos a un carbono), cuando se oxidan se obtienen aldehdos, he aqu la coloracin que es mostrada en los resultados. En el alcohol secundario al estar unidos a dos tomos de carbono, la oxidacin produce cetona; y los alcoholes terciarios no dan reacciones de oxidacin propiamente, sino reacciones de deshidratacin donde se genera un doble enlace entre el grupo -OH y un hidrgeno de un carbono vecino. Algo que observado en las reacciones eran que al principio presentaban un color y con el tiempo los colores cambiaban, entonces se concluy que los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos, el secundario y primario. Algunas de las reacciones dieron como resultados disolventes utilizados de manera industrial. Por ejemplo el disolvente de etanol al 95%, que result ser un mejor disolvente ya que el otro 5% sea agua. Entonces el agua permitir que haya puentes de hidrogeno que harn ms fcil el trabajo de disolver a una sustancia inica. En las pruebas de esterificacin donde los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado. La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados ms activos del cido como los haluros o los anhidruro (qumica orgnica bsica: Wiliam A.Bonner). Es importante resaltar la importancia en la industrial del etanol. El cual se obtiene por el etileno gaseoso procedente del craqueo de hidrocarburos se absorbe en cido sulfrico para dar una mezcla de sulfato de hidrogeno y etilo y sulfato de etilo. La adicin de agua produce la hidrolisis a etanol, el cual se recupera por destilacin. De aqu se derivan productos como el acetato de etileno, ter dietlico, desinfectantes, combustible alternativo, acetaldehdo, ter etlico, clarometano, anticongelante, aditivo alimentario y crecimiento para la levadura (enciclopedia para la seguridad en el trabajo ;propiedades de los alchoolespg 1)

Conclusiones.Solubilidad:Los alcoholes se caracterizan por tener puentes de hidrogeno, haciendo posible la asociacin entre las molculas de alcohol. Se forman cuando los oxgenos unidos al hidrogeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad que presente el metano, etanol, y otros. Pero, a partir de cuatro carbonos en la cadena de un alcohol, la solubilidad disminuye rpidamente en agua porque el grupo hidroxilo polar, constituye una parte pequea si la comparamos con la porcin que representa el hidrocarburo. Y, a partir del hexanol son solubles solo en solventes orgnicos.Comportamiento segn su clase:Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente porque no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol secundario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. Mientras que los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Y los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Todas estas caractersticas que identifican a los alcoholes se pudieron percatar durante la prctica pudiendo reconocer sus propiedades.

Bibliografa.Referencias bibliogrficas. Meislich, H.; Nechamkim, H. y Sharefkin, J.: Quimica Organic Wiliam A.Bonner. Qumica orgnica bsica Enciclopedia para la seguridad en el trabajo; propiedades de los alcoholes. Referencias virtuales. http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos/V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf