UNIVERSIDAD DE CARABOBOFACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIA Y TECNOLOGIADEPARTAMENTO DE QUIMICALABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

Prctica n7 Identificacin de Grupos FuncionalesRealizado por: Mayra Castillo C.I.20.031.805

RESUMENLos grupos funcionales son las estructuras principales de los compuestos orgnicos y debido a ellos las molculas reciben sus nombres y tambin adquieren caractersticas fsicas y qumicas, que permiten hacer una diferencia entre ellos y tambin hacerlos particular entre la diversidad de compuestos. En la prctica se tuvo como objetivo fundamental identificar los grupos funcionales por reacciones caractersticas de estos, mediante pruebas a la gota. Inicialmente se identificaron 10 tubos de ensayo y en cada uno de ellos se adicionaron 10 gotas aproximadamente, de las sustancias descritas en la tabla n1, luego se realizaron las distintas pruebas para identificacin de grupos funcionales pudiendo estudiar el comportamiento de ellos ante cada reactivo utilizado. Luego de observar el comportamiento de los patrones con las distintas sustancias, se les realizaron estas pruebas a dos muestras problemas GFs15 Y GFl15 la primera slida y la siguiente liquida. Se observ que la muestra slida era insoluble en agua, luego se aadi una gota de indicador universal tornando la muestra de color rojo intenso, identificando as como grupo funcional un Acido carboxlico (fuerte), ya que el indicador universal arroja esta coloracin a un pH relativamente bajo. A la muestra GFs15 se le midi su punto de fusin el cual fue 122 C, por lo que posiblemente este sea el cido Benzoico que reporta un punto de fusin de 121,85C. Adems se aadieron 2ml de reactivo de Tollens preparado a la muestra GFl15, observando claramente la formacin del precipitado de plata, concluyendo que el grupo funcional indicado era un aldehdo y se le midi su punto de ebullicin por el mtodo del tubo Thiele y su ndice de refraccin siendo estos 97C y 1,3742 respectivamente, por lo que posiblemente se trate del compuesto formaldehido que reporta tericamente un punto de ebullicin de -21C y un ndice de refraccin de 1,3314 respectivamente.

TABLAS DE RESULTADOSTabla n 1: Observaciones de las pruebas practicadas a diferentes sustancias durante la identificacin de grupos funcionales.Numero de muestraSustanciaVolmen en gotas (v1)gotaReactivos empleadosObservaciones y cambios.

1cido Actico10/1Agua destilada/Indicador UniversalColor Rojo

2Agua Destilada1Indicador UniversalColor naranja

3Dietilamina10/1Agua/ Indicador universalColor azul

4Benzaldehdo10/5Agua/ KMnO4Precipitado color caf claro

5Deceno10/5Agua/ KMnO4Color caf oscuro en una de las fases

6Formaldehido2 mlReactivo de TollensEspejo de plata

7Deceno2mlReactivo de TollensNo ocurri reaccin

8Acetilacetona2ml2,4-dinitrofenilhigrazinaPrecipitado amarillo- naranja

9Etanol1 grano pequeoSodio metlicoBurbujeo

10Ciclohexano1 grano pequeoSodio metlicoNo ocurri reaccin.

Tabla n 2: Observaciones de las pruebas practicadas a las muestras problemas y grupos funcionales identificados.

Nmero de muestraReactivos empleadosobservacionesGrupo funcional halladoCompuesto posible

GFs15Punto de Fusin= 122 CIndicador Universal y agua destiladaColor rojo, Insoluble en agua

Acido Carboxlico

Acido Benzoico

Bicarbonato de SodioSe observ burbujeo

GFl15ndice de Refraccin= 1,3242 a 26,3CPunto de ebullicin= 97 CIndicador UniversalColor naranja

Aldehdo

Formaldehido

Permanganato de PotasioPrecipitado color caf

Reactivo de TollensFormacin del espejo de plata

ANLISIS DE LOS RESULTADOSEn la prctica se tuvo como objetivo fundamental identificar los grupos funcionales por reacciones caractersticas de estos, mediante pruebas a la gota. Inicialmente se identificaron 10 tubos de ensayo y en cada uno de ellos se adicionaron 10 gotas aproximadamente, de las sustancias descritas en la tabla n1, luego se realizaron las distintas pruebas para identificacin de grupos funcionales.A los tubos 1 y 3 se aadieron 10 gotas de agua destilada y 1 gota del Indicador Universal, observando que la sustancia que se encontraba en el tubo 1 se torno de color rojo, dando indicio de la presencia de un cido carboxlico, ya que este indicador que se utiliz se torna de este color al presentar un pH 2 aproximadamente. La solucin contenida en el tubo 3 se torno azul indicando la presencia de una base. Seguidamente se aadieron 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin de KMnO4 0,02 M y se agitaron suavemente observando un precipitado color caf claro de Mn02 indicando la presencia del aldehdo o un alqueno. Los aldehdos generalmente se oxidan con el KMnO4 produciendo el acido carboxlico. Los alquenos, inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas: RCOR y RCOR.Posteriormente se agregaron 2ml del reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7 , que fue preparado con 2ml de AgN03 al 5 %, NaOH al 5% y NH3 al 2%, se agitaron por dos minutos observando que en el tubo 6 se form el espejo de plata confirmando la presencia del aldehdo, y que en el tubo 7 no ocurri reaccin tratndose este de un alqueno. El espejo de plata se forma porque ocurre la siguiente reaccin:RCHO + Ag(NH3)+2 R-----CO---O---Ag + 2NH3Al tubo 8 se le agregaron 2ml de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina observando un precipitado Amarillo anaranjado que indica la presencia de una cetona. A los tubos 9 y 10 se les aadi un pequeo grano de sodio metlico observando un burbujeo en el tubo 9 ya que al reaccionar con el alcohol produce H2.Luego de observar el comportamiento de los patrones con las distintas sustancias, se les realizaron estas pruebas a dos muestras problemas GFs15 Y GFl15 la primera slida y la siguiente liquida. Se coloc una pequea cantidad de muestra solida en un tubo de ensayo, se aadieron 10 gotas de agua, observando que la misma era insoluble en esta sustancia, luego se aadi una gota de indicador universal tornando la muestra de color rojo intenso, identificando as como grupo funcional un Acido carboxlico (fuerte), ya que el indicador universal arroja esta coloracin a un pH relativamente bajo. Adems para corroborar la sospecha se aadieron a la muestra original unas gotas de Bicarbonato de sodio y se observ un burbujeo indicndome que ese cido era un cido fuerte. A esta muestra se le midi su punto de fusin el cual fue 122 C, por lo que posiblemente este sea el cido Benzoico que reporta un punto de fusin de 121,85C. Por otra parte, se coloc una pequea cantidad de la muestra liquida en un tubo de ensayo y se aadi una gota de indicador universal, tornndose esta de color naranja por lo que se trataba de un compuesto neutro. Luego se realiz la prueba con KMnO4 observando un precipitado color caf sospechando que el compuesto sera un aldehdo o un alqueno por la formacin del MnO2. Finalmente se tom un poco de la muestra y se aadieron 2ml de reactivo de Tollens preparado observando claramente la formacin del precipitado de plata, concluyendo que el grupo funcional indicado era un aldehdo. A esta muestra se le midi su punto de ebullicin por el mtodo del tubo Thiele y su ndice de refraccin siendo estos 97C y 1,3742 respectivamente, por lo que posiblemente se trate del compuesto formaldehido que reporta tericamente un punto de ebullicin de -21 C y un ndice de refraccin de 1.3314 respectivamente, el punto de ebullicin difiere significativamente del reportado debido a que la muestra liquida estaba en solucin y no en su estado puro, influyendo as en esta medicin. Se llega a esta conclusin ya que el ndice de refraccin si se asemeja al del formaldehido. Otra de las opciones era que el compuesto se tratase del Benzaldehdo pero el mismo reporta un ndice de refraccin de 1.5440, muy diferente al de la muestra liquida.

CONCLUSIONES Se observ que la muestra slida era insoluble en agua, luego se aadi una gota de indicador universal tornando la muestra de color rojo intenso, identificando as como grupo funcional un Acido carboxlico (fuerte), ya que el indicador universal arroja esta coloracin a un pH relativamente bajo.

A la muestra GFs15 se le midi su punto de fusin el cual fue 122 C, por lo que posiblemente este sea el cido Benzoico que reporta un punto de fusin de 121,85C. se aadieron 2ml de reactivo de Tollens preparado a la muestra GFl15, observando claramente la formacin del precipitado de plata, concluyendo que el grupo funcional indicado era un aldehdo. A la muestra liquida se le midi su punto de ebullicin por el mtodo del tubo Thiele y su ndice de refraccin siendo estos 97C y 1,3742 respectivamente, por lo que posiblemente se trate del compuesto formaldehido que reporta tericamente un punto de ebullicin de -21C y un ndice de refraccin de 1,3314 respectivamente.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Brewster R. Q., Vanderwerf, C. A. y McEwen, W. E.. Curso de Quimica Orgnica experimental. Alhambra, Madrid, 1974

Shriner, R. L., Fuson, R.C., Curtin, D. Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limusa, Mexico, 1995.