identificacion de grupos funcionales organico

Universidad de PamplonaPamplona - Norte de Santander - Colombia

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Sosa P. Julio E.; Quiñones Maria Helena; Maldonado A. Jenny Y.

Química OrgánicaIngeniería Química

Facultad de Ingenierías y Arquitectura. Universidad de Pamplona, Pamplona, Norte de Santander, Colombia.

Abstract: This practice consisted in analyzing known samples in the laboratory because it is of great importance in synthesis processes, identification and purification of novel compounds, meet each functional group that is part of an individual substance, since these have a number of own reactions that characterize them. This is why it took a series of samples of substances known with each of the functional groups which should be identified by methods of organic chemical analysis, we have obtained a number of performance characteristics of each functional group from evaluations performed according to observed changes in the test tubes. Finally, everything learned it was possible to recognize the different functional groups in a sample, taking into account the reactivity of the substance with the indicator used.

Keywords: functional group, indicator, chemical analysis, chemical reaction, solutions.

Resumen: La presente práctica consistió en el análisis de muestras conocidas en el laboratorio puesto que es de fundamental importancia en procesos de síntesis, identificación y purificación de nuevos compuestos, conocer cada grupo funcional que hace parte de una sustancia determinada, puesto que estos poseen una serie de reacciones propias que los caracterizan. Es por esto que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas que poseen cada uno de los grupos funcionales las cuales debían ser identificadas por métodos de análisis químico orgánico, que permitieron obtener una serie de resultados característicos de cada grupo funcional a partir de evaluaciones realizadas según los cambios observados en los tubos de ensayo. Finalmente, con todo lo aprendido se pudo reconocer los distintos grupos funcionales de una muestra, tomando en cuenta la reactividad de la sustancia con el indicador utilizado.

Universidad de Pamplona1Palabras clave: Grupo funcional, indicador, análisis químico, reacción

química, soluciones.



INTRODUCCION

El comportamiento químico físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.

Fig 1. Clasificación grupos funcionales.

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales.

En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos [1].

Grupos Funcionales: Son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee, a continuación, se mencionan algunos grupos funcionales orgánicos.

Tabla #1. Grupos funcionales más importantes

GrupoFuncional

SerieHomologa

Formula Estructura

GrupoHidroxilo

Alcohol R-OH

GrupoAlcoxi

Éter R-O-R*

GrupoCarbonilo

Aldehído RC(=O)H

Cetona RC(=O)R*

Grupo Carboxilo

AcidoCarboxílico R-

COOHGrupoAcilo Ester R-COO-R*

GrupoAmino Amina R-NR2

En este laboratorio utilizamos varios reactivos para identificar cada grupo funcional, los cuales son los siguientes:

Alcoholes

a.- Reacción con cloruro de acetilo: reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.

R-OH +CH3COCl R-OOCH3 + HCl

b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado) Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado. Para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.

R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debida a la formación de Cr (III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fácilmente oxidable como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo.

d.- Reacción con sodio metálico (Na): Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a una pequeña propiedad de las

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moléculas que poseen grupos –OH. Los alcoholes al igual que el agua reaccionan con el sodio metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar con el sodio metálico.

2ROH + 2Na(s) 2r-O-Na+ + H2(g)

Fenoles

Ensayo con FeCl3 la mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc.). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción, aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento.

Aldehídos y Cetonas

Reacciones comunes:

a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas: ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

Fig 2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos

a. Reactivo de Tollens: el reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos

compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino fenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Ag NO3 + NH4NH Ag (NH3)OH

R-CHO + 2Ag (NH3) OH R-COOH +2NH3+ 2Ag(espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino fenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren [2].A continuación, se explicará cuál fue el procedimiento con el que se llevó a cabo la práctica de laboratorio. Se utilizaron reactivos y compuestos los cuales fueron manipulados con las debidas normas de seguridad, tanto exigidas por el laboratorio como por el docente a cargo de la práctica.

METODOLOGIA

Se tomaron 10 tubos de ensayo en los cuales se agregó las sustancias nombradas en la siguiente tabla con las cantidades allí mencionadas:

Tabla 2. Compuestos analizadosN°

Sustancia Gotas

Estructura

1 Ácido acético

10

2 Agua 10

3 Dietila-mina

10

4 Ácido lino-leico

10

5 Ácido lino-leico

10

6 Benzal-dehído

2




7 Ácido lino-leico

8 Aceto-na

9 Etanol

10 n-heptano

Cada uno de los tubos se identificó con su número correspondiente y se procedió a realizar la identificación de los grupos funcionales así:

Figura 3. Comparación con el indicador

En los tubos #1, #2 y #3 se adicionaron 10 gotas de agua destilada y una gota de indicador universal. Se agitó cada tubo para obtener la mezcla completa de las sustancias adicionadas. A continuación, en los tubos #4 y #5 además de 10 gotas de agua destilada se agregó 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 En este caso fue necesario agitar durante un minuto cada mezcla y esperar durante un minuto para observar el efecto del indicador sobre la sustancia analizada. Del reactivo de Tollens fueron añadidos 2 mL a los tubos #6 y #7, agitando suavemente por dos minutos y dejando reposar durante 5 minutos más para observar la reacción que ocurrió con el indicador claramente. Después de esto, se agregaron 2 mL de disolución de 2,4 – dinitrofenilhidracina al tubo #8 y a un tubo denominado 6.2 (muestra de benzaldehído puro), se agitó fuertemente y se dejó en reposo por 10

minutos a la espera de la formación de un precipitado producto de la interacción entre la sustancia contenida en cada tuvo y el indicador empleado en este paso. Finalmente, se adicionó una pequeña cantidad de Sodio Metálico prestando especial atención a su manipulación debido a su alta reactividad con el agua, en los tubos #9 y #10, se realizó una leve agitación durante 15 segundos. Con cada procedimiento descrito anteriormente se realizó la identificación del grupo funcional presente en cada compuesto teniendo en cuenta los fundamentos teóricos mencionados y el esquema descrito en el anexo #1.

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

Reacción #1:

CH 3COOH +H 2O ↔ H 3O+¿+C H 3 CO O−¿¿ ¿ Según la reacción (1), ácido acético en contacto con agua, se observa que el ácido se disocia en C H3 COO−¿ ¿ mientras que el agua (H 2O) se disoció en H 3 O+¿¿ percibiéndose un color rojo y confirmándose con papel tornasol un pH acido (tabla 2) , esto se debe a que el ácido es débil y no se disocia por completo, y así la disolución se torna roja porque hay un ácido carboxílico presente.

Reacción #2:H 2O+H 2O↔ 2 H 2O

La reacción (2) del agua es neutra y esto se pudo constatar con el papel tornasol ya que es agua libre de iones, Debido a esto se observa que la disolución se tornó de color amarillo verdoso.

Reacción #3: C4 H11 N+ H2O ↔C4 H12 N+¿+HO−¿¿ ¿ En la reacción (3), dietilamina en presencia de agua, se obtiene una sustancia básica, ya que las aminas se comportan como base y esto ocurre cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ion alquil-amonio, además de eso se puede corroborar por el color dado por el indicador universal que es un color azul- verdoso




Figura 4. interacción del indicador universal + agua con ácido acético (tubo #1 ) , agua destilada (tubo # 2) y dietilamina (tubo # 3)

En el tubo # 4 y #5 se ensayó una muestra de 10 gotas de ácido Linoleico con agua destilada en la misma proporción.

Figura 5. Interacción del grupo carboxilo con el agua.

Se utilizó como indicador el Permanganato de Potasio KMnO4. Esta sustancia se comporta como indicador debido a que el anión MnO4 (1-), procede del ácido permangánico el cual tiene una coloración violeta rojizo intenso, la cual procede de una banda de absorción que va de la longuitud de onda de 600n anaranjado hasta la longitud de onda 450n, la cual se encuentra casi al final del azul del espectro visible [3]. En Química Orgánica se utiliza este indicador para caracterizar el grupo funcional de los compuestos orgánicos, si se observa una coloración café con formación de precipitado se dice que la sustancia presenta dobles enlaces (alqueno) o un aldehído, en este caso este resultado evidencia la presencia de enlace sigma y enlace π en la posición 9 y 12 del ácido linoleico. Además de esto se tiene en cuenta que el ácido Linoléico se nombra según la nomenclatura IUPAC como ácido (9Z, 12Z)-9,12-Octadienóico, presentando en su extremo un grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH.

Figura 6. Grupo

carboxilo

Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los

electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón H+, quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO- [4].

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y disolución acuosa.

En la prueba de pH realizada luego de adicionar el indicador se observó la presencia de un ácido débil en la mezcla según la escala de pH dada

Figura 7. Escala de Valoración de pH.

El reactivo de Tollens (catión diamina-plata) fue utilizado en el tubo #6 (Benzaldehído) y #7 (Ácido Linoléico).




Figura 8. Modelo del catión diamina-plata.

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que, en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos [5].

Para el benzaldehído se formó un precipitado de plata oscuro en una solución color gris que contenía el precipitado de plata, la sal de amonio del ácido benzoico y agua.El complejo de plata amoniacal en solución básica (Reactivo de Tollens) es el agente oxidante, el cual oxidó a los grupos aldehído que quedan en la solución como sales de amonio solubles, el ión plata se redujo simultáneamente a plata metálica.

Para el tubo #7, en el cual se encontraba el ácido linoleico junto al reactivo de Tollens, no se observó cambio alguno en la apariencia física de la solución, lo q implica que no ocurrió reacción química entre la sustancia y el indicador mencionado. Esto se debe a que el ácido linoleico no presenta el grupo funcional el cual es revelado al usar el reactivo de Tollens de la manera descrita anteriormente.

Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina

Tabla 3. Resultados tubo #8 y #6.2Indicador 2,4- DinitrofenilhidracinaTubo Sustancia Precipitado8 Acetona (10

gotas)SI

6.2 Benzaldehído (2 gotas)

SI

Los dos tubos formaron un precipitado de color anaranjado – amarillo. Esto se debe a que la 2,4-Dinitrofenilhidracina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando “2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.

Figura 9. 2,4-Dinitrofenilhidracina con la acetona (tubo # 8) y benzaldehído (tubo # 6,2)

Reacción # 9Se agregaron 20 gotas de etanol (C2H5OH) a un tubo de ensayo, posteriormente se añadió sodio metálico (Na+) donde se obtuvo la siguiente reacción:

C2 H5 OH+N a+¿ →C2 H5 ONa+ H2¿

Donde el alcohol (etanol) es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e- y Na0 ⇌Na+ +e-, reaccionarán con el sodio.

Figura 10. Reacción #9Los alcoholes (al igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio mediante una desprotonación, sal cuyo anión (alcóxido) es una base fuerte y es por esta razón que la reacción tomo una coloración rosa fuerte y al comprobar con el pH se puede decir que su coloración azul fuerte, observada en la figura, da muestra que tiene pH= 13 por lo tanto es una base fuerte.

Tubo #10.

Se agregaron 20 gotas de n-heptano (C7H16) en un tubo de ensayo y luego se le añadió sodio metálico (Na+) en esta reacción no




ocurrió nada debido a que el sodio metálico no interactuó con este alcano como se puede observar en la siguiente imagen. El cual quedo intacto, si se pusiese a reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico si resultaría un alcano según la reacción de Wurtz, por esta razón fue que no hubo ninguna interacción.

CONCLUSIONES

En el presente laboratorio se logró realizar el reconocimiento e identificación de diferentes grupos funcionales como ácidos carboxílicos, aldehídos, aminas, presencia de dobles enlaces característicos de los alquenos, los cuales son importantes para identificar la naturaleza del compuesto orgánico estudiado, la sistematización de sus propiedades, así mismo la verificación de la presencia de dichos compuestos en soluciones usando el procedimiento y reactivos adecuados para llevarlo a cabo. Se usó la prueba de pH para comprobar la naturaleza básica o ácida de cada compuesto.

De la misma manera se puede concluir que los indicadores utilizados en la identificación de las familias presentes en compuestos orgánicos revelaron efectivamente la naturaleza de la sustancia analizada, obteniendo cambios físicos observables, acorde con los fundamentos teóricos consultados, en las soluciones que resultaron en reacciones satisfactorias, lo que permitió identificar y analizar el comportamiento de cada grupo funcional según el indicador con el cual tuvo contacto y los cambios de coloración o formación de precipitados según cada caso, los cuales fueron descritos puntualmente en el análisis de resultados.

REFERENCIAS

[1] T. Szabo, O. Berkesi, P. Forgo, K. Josepovits, Y. Sanakis, D. Petridis, I. Dekany, Evolution of surface functional groups in a series of progressively oxidized graphite oxides, Chem. Mater. 18 (2006) 2740–2749

[2] Peterson, M. S. M, Bouwman, J., Chen, A. & Deutsch, M. (2007). organic materials fabricated using two single-step methods based on the Tollens’ process. Journal of Colloid and Interface Science, 306, 41–49

[3] Wilhelm, R, Wiley - VCH “Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002.

[4] http://www.quiminet.com/articulos/las-diferentes-caracteristicas-del-permanganato-de-potasio-2601160.htm

[5] Guerrero, C.A. Principios de Química Orgánica, Guía de Laboratorio. Universidad Nacional de Colombia


http://www.quiminet.com/articulos/las-diferentes-caracteristicas-del-permanganato-de-potasio-2601160.htm





ANEXOS

Anexo 1. Esquema para la clasificación de los grupos funcionales.


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