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Los alcanos son hidrocarburos que contienen en sus moléculas la máxima proporción de átomos de hidrógeno por átomos de carbono, por lo que son clasi� cados como hidrocarburos saturados. Su fórmula química general se expresa como CnH2n+2.

La fuente más importante para la obtención de alcanos es el petróleo; sin embargo, también pueden obtenerse por medio de procesos, como la putrefacción de materia orgánica o procesos industriales que utilizan óxidos de carbono e hidrógeno en presencia de catalizadores metálicos (proceso Fischer–Tropsch).

Molécula de metano Molécula de etano

Molécula de propano Molécula de butano

Molécula de pentano

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Los alcanos de bajo peso molecular son aquellos que están constituidos por moléculas de hasta 4 átomos de carbono y suelen encontrarse en estado gaseoso. Los alcanos cuyas moléculas poseen de 5 a 12 átomos de carbono se encuentran por lo general en estado líquido, y aquellos con moléculas de 13 átomos de carbono en adelante son sólidos.

El propano es un gas que se utiliza como combustible

en hogares y algunos vehículos.

El queroseno es una mezcla líquida de hidrocarburos

que se usa como combustible para los aviones.

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Los alcanos se nombran de acuerdo con el número de átomos de carbono que integran sus moléculas. Los primeros cuatro tienen nombres comunes aceptados internacionalmente.

A partir del compuesto con cinco átomos de carbono, el nombre se forma por el pre� jo griego o latino que indica el número de átomos de carbono que componen al alcano y se añade el su� jo –ano para denotar que pertenecen a esta familia.

Cuadro 4.3 Nombres de alcanos

Alcano Fórmula

Metano (1 C) CH4

Etano (2 C) CH3CH3

Propano (3 C) CH3CH2CH3

Butano (4 C) CH3CH2CH2CH3

Pentano (5 C) CH3CH2CH2CH2CH3

Hexano (6 C) CH3(CH2)4CH3

Decano (10 C) CH3(CH2)8CH3

Undecano (11 C) CH3(CH2)9CH3

Pentadecano (15 C) CH3(CH2)13CH3

Icosano (20 C) CH3(CH2)18CH3

Henicosano (21 C) CH3(CH2)19CH3

Docosano (22 C) CH3(CH2)20CH3

Tricontano (30 C) CH3(CH2)28CH3

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Debido a que son el grupo funcional más simple, los alcanos pueden formar parte de otro compuesto como una rami� cación o sustituyente, en cuyo caso se les llama grupos alquilo y reciben el mismo nombre del alcano correspondiente, sólo se cambia el su� jo –ano por el su� jo –ilo.

Cuadro 4.4 Grupos alquilo con nombres triviales

Estructura Nombre Estructura Nombre

R

Isopropilo R Isobutilo

R

Secbutilo

R

Isoamilo

R

Terbutilo R Neopentilo

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Dentro del grupo de hidrocarburos que presentan enlaces sencillos entre sus átomos también encontramos a los cicloalcanos, que son compuestos cuya fórmula química general es C2H2n, por lo que se clasi� can como hidrocarburos insaturados y cuyas moléculas tienen una estructura cíclica. Para nombrar a estos compuestos se agrega el pre� jo ciclo al nombre del alcano correspondiente.

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Para nombrar de forma sistemática la estructura de un alcano o cicloalcano es necesario hacer lo siguiente:

1. Encontrar la cadena lineal o cíclica más larga de átomos de carbono.

2. Numerar la cadena comenzando por el extremo más cercano a una rami� cación (grupo alquilo).

3. Asignar nombres a los grupos alquilo y ordenarlos alfabéticamente.

Nombre del grupo alquilo

Posición

Etilo C–5

MetiloC–2, C–3,

C–6

Isopropilo C–4

1. 2.

1 2 34 5

67

8

Nombre del grupo alquilo

Posición

Etilo C–5

MetiloC–2, C–3,

C–6

Isopropilo C–4

1. 2.

1 2 34 5

67

8

3.

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4. Dar nombre al compuesto mediante la siguiente secuencia:

4.

4a

4b

4c

5–etil–2,3,6–trimetil–4–isopropiloctano

a) Comenzar con los grupos alquilo (o sustituyentes) unidos a la cadena principal, nombrándolos en orden alfabético.

b) Indicar la posición del grupo alquilo con el número del átomo de carbono de la cadena principal al que se une, y a continuación escribir su nombre separándolo del número con un guión.

c) Si hay dos o más grupos alquilo en la misma posición o alguna otra de la cadena, deberán escribirse los dos números de las posiciones (o la misma posición) separados por una coma y a continuación el pre� jo griego asociado con el número de sustituyentes.

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d) Finalmente, se escribe el nombre de la cadena principal de acuerdo con el número de átomos de carbono que contenga.

Éste será el nombre principal del alcano.

A partir de la nomenclatura de los alcanos se construye la del resto de los compuestos orgánicos.

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