Semana 16

Semana 16 HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Definicin, representacin y formula general Nomenclatura UIQPA y Comn Serie homloga. Ismeros estructurales Propiedades fsicas. Reacciones qumicas: Combustin completa e incompleta, HalogenacinCICLOALCANOS Frmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente)Usos e importanciaLAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos Orgnicos

1Alcanos parafinasson hidrocarburos (C e H), saturadosfrmula general CnH 2n + 2 nombre terminado en anoestables, poco reactivostienen reacciones de sustitucin 2Propiedades fsicasinsolubles de agua por ser apolares.menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petrleo).sus puntos de ebullicin aumentan con el numero de Carbonos de la cadena.los ismeros ramificados tienen puntos de ebullicin menor que los lineales.son incoloros, inodoros e inspidos.

3Estado fsico de los alcanos a temperatura ambienteDe 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano)De 5 a 17 carbonos: lquidos (ej: gasolina, aceite mineral)De 18 y ms C: slidos (ej: parafina de candelas)4Propiedades fsicas de algunos alcanos de cadena linealNOMBRENo. de CarbonosFORMULA MOLECULARFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADAPUNTO DE EBULLICIONCPUNTODE FUSIONC

DENSIDADg/mlMETANO1CH4CH4-167.7-182.5ETANO2C2H6CH3CH3- 88.6-183.3PROPANO3C3H8CH3CH2CH3- 42.1-187.70.5005BUTANO4C4H10CH3CH2CH2CH3- 0.5-138.30.5787PENTANO5C5H12CH3(CH2)3CH336.1-129.80.5572HEXANO6C6H14CH3(CH2)4CH368.7-95.30.6603HEPTANO7C7H16CH3(CH2)5CH398.4-90.60.6837OCTANO8C8H18CH3(CH2)6CH3125.7-56.80.7026NONANO9C9H20CH3(CH2)7CH3150.8-53.50.7177DECANO10C10H22CH3(CH2)8CH3174.0-29.70.72995Sistemas de nomenclatura

Sistema Comn: no tiene normas, da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtencin bien usa prefijos letras griegas latinas.

UIQPA IUPAC (siglas en ingls) significa Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada. Da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgnicos. 67Primeros veinte alcanos linealesNOMBRENo. de CarbonosFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADAMETANO1CH4ETANO2CH3CH3PROPANO3CH3CH2CH3BUTANO4CH3CH2CH2CH3PENTANO5CH3(CH2)3CH3HEXANO6CH3(CH2)4CH3HEPTANO7CH3(CH2)5CH3OCTANO8CH3(CH2)6CH3NONANO9CH3(CH2)7CH3DECANO10CH3(CH2)8CH378 NOMBRES DE RADICALES SUSTITUYENTES

NOMBRESe escribeFRMULANOMBRESe escribeFRMULAMetiloMetil CH3-HexiloHexil CH3(CH2)4CH2- EtiloEtilCH3CH2-HeptiloHeptilCH3(CH2)5CH2-PropiloPropilCH3CH2CH2-OctiloOctilCH3(CH2)6CH2-ButiloButil CH3(CH2)2CH2-NoniloNonil CH3(CH2)7CH2-PentiloPentil CH3(CH2)3CH2-DeciloDecil CH3(CH2)8CH2-Para diferenciar los ismeros estructurales de cadena de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej:9C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3PENTANO2-METILBUTANO 2,2-DIMETILPROPANO9Nomenclatura ComnPara diferenciar las estructuras de algunos ismeros sencillos se utilizan algunos prefijos:prefijo n- antes del nombre del alcano cuando la cadena de tomos de carbono es lineal.

Ejemplo :

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.1010Prefijo Iso

11

CH3 CH3CH2IsopropilIsopropano CH3 CHCH3 CH3Isobutano CH3 CHCH2CH2CH3 CH3IsohexanoDiferencia los Ismeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono Prefijo sec- Significa carbono secundario. Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2 que puede enlazarse a otro grupo.

El prefijo sec- se usa para hidrocarburos de 3 y 4carbonosEj: bromuro de sec-butilo

12CH3CHCH2CH3

CH3CHCH2CH3 Br

Prefijo ter terbutil o terbutilo

13 CH3CH3-C - CH3Significa carbono terciario Ej: el grupo ter-butilo, tiene un carbono terciario que pude enlazarse a otro grupo. CH3CH3-C-CH3 Cl CH3CH3-C-CH3 OHAlcohol ter-butilicoCloruro de ter-butilo13Prefijo neoDiferencia ismeros con un carbono 4 dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadenaEj: neopentil(Como radical o grupoSustituyente en una cadena)

14 CH3

CH3-C-CH2 -

CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

NeopentanoNeohexano CH3

CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 NeoheptanoNomenclatura UIQPAReglas para nombrar alcanosSe identifican por el nombre terminado en ano1. Escoger la cadena carbonada ms larga y sta le dar el nombre base del alcano.2. Numerar los tomos de carbono empezando por el extremo ms cercano a los sustituyentes ramificaciones.La numeracin debe darle los nmeros ms pequeos posibles a los carbonos que tienen sustituyentes.3. Indicar la posicin de los sustituyentes (radicales grupos alquilo) con el nmero de carbono que ocupan en la cadena.154. Nombrar en orden alfabtico los radicales presentes (ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.)5. Si el mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los nmero de los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabtico del nombre, Ej: ter-butil orden alfabtico ser b).6. Entre nmero y nmero se colocan comas y entre nmeros y letras guiones.7. Entre el nombre del ltimo radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

16EJEMPLO17

12345678HIDROCARBURO BASEOCTANO2-metil4-etil6-metil4-Etil-2,6-dimetiloctanoEjerciciosEscriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1.

2.

183.

4.

19Dibuje la frmula estructural condensada de los siguientes alcanos:1. 2,4,5-Trimetilheptano2. 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano3. 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano4. 5-terbutil-5-etildecano20Serie homloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma frmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo CH2. Las propiedades fsicas de los homlogos de una misma familia varan gradualmente al aumentar su peso molecular.Las propiedades qumicas de los homlogos son semejantes.

2122Ejemplo de homlogos de alcanosNOMBRENo. de CarbonosFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADAMETANO1CH4ETANO2CH3CH3PROPANO3CH3CH2CH3BUTANO4CH3CH2CH2CH3PENTANO5CH3(CH2)3CH3HEXANO6CH3(CH2)4CH3HEPTANO7CH3(CH2)5CH3OCTANO8CH3(CH2)6CH3NONANO9CH3(CH2)7CH3DECANO10CH3(CH2)8CH3Ismeros estructurales:Compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente formula estructural. Tienen propiedades qumicas y fsicas diferentes.

Cuntos ismeros puede tener un alcano?23ATOMOS DE CARBONOISOMEROS ESTRUCTURALES112131425365798189351075154,3472536,797,588304,111,846,76323Ejemplo24C4H10CH3CH2CH2CH3 CH3CH3CHCH3

BUTANO2- METILPROPANO

Propiedades Qumicas de los AlcanosLos alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIN: Reaccin de Halogenacin y Combustin

Halogenacin:

Un alcano sustituye uno ms de sus Hidrgenos por halgenos ( F, Cl, Br, I ) y como subproducto se obtiene el hidrcido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )La reaccin requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.2526La reaccin de halogenacin no controlada, puede llegar a sustituir a todos los hidrgenos del alcano por halgenos.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cloruro de MetiloCH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de MetiloCl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl CloroformoCH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl

Tetracloruro de carbonoLuz Ultra VioletaLUV LUVLUVLos ejemplos de Halogenacin de alcanos se harn sustituyendo solo uno de los hidrgenos de un carbono primario del alcano.Ejemplo : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl

Escriba la reaccin del: Pentano + BromoLUV 2728CombustinCombustin completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxgeno .Se produce dixido de carbono , agua y energa.

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energaCnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energa29Combustin Incompleta:Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustin incompleta.

2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energa

CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energa

CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energaCnH2n+2 + O2 C + H2O + energa30CICLOALCANOSCadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.FORMULA GENERAL:

Se les da el nombre: Aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano bsico

CnH2n31CICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cclicos son:

NOMBREESTRUCTURACiclopropano CH2

CH2 CH2

Ciclobutano CH2 CH2

CH2 CH2

32NOMBREESTRUCTURACiclopentano CH2 CH2 CH2

CH2 CH2Ciclohexano CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH233Ejemplos1. CH3

2. CH2CH3

3. CH3

Escriba la estructura del: 1. Metilciclopentano 2. Clorociclopropano3. Etilciclobutano 4. Ciclohexano34