Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Médicas

Fase I

Química

SEMANA # 16

HIDROCARBUROS SATURADOS

Lic. Sofía Tobías V.

I. HIDROCARBUROS

• Están compuestos por átomos de dos elementos, carbono e hidrógeno.

• Los enlaces entre los átomos de carbono pueden ser simples, dobles ó triples.

•El petróleo y el gas natural se componen de una mezcla compleja de hidrocarburos.

•Los esqueletos de carbono pueden formar cadenas o anillos.

•Todo lo anterior permite establecer la clasificación de los mismos.

II. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

III. HIDROCARBUROS SATURADOS

• Son los compuestos básicos de la química orgánica.

• Saturado describe el tipo de enlaces de la molécula hidro carbonada.

•Cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces simples.

• Pertenecen a la serie Alifática.

•Se conocen como Alcanos o Parafínicos.

•Comprenden todos los hidrocarburos saturados de cadena abierta y cíclicos.

A. Alcanos

Su fórmula general es:

Cn H2n+2

HIDROCARBUROS SATURADOS cont…

Los primeros 10 alcanos de cadena normal son:

Nombre

Número de

átomos de

carbono

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada

metano 1 CH4 CH4

etano 2 C2H6 CH3CH3

propano 3 C3H8 CH3CH2CH3

butano 4 C4H10 CH3(CH2)2CH3

pentano 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3

hexano 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3

heptano 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3

octano 8  

C8H18 CH3(CH2)6CH3

nonano 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3

decano 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3

undecano 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

dodecano 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

tridecano 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

tetradecano 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

pentadecano 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

Nombre Número de átomos de carbono

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada

hexadecano 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

heptadecano 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

octadecano 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

nonadecano 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

eicosano 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

Nombre Número de átomos de carbono

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada

Nomenclatura común

•Para dar nombre al hidrocarburo de cadena continua se antepone la letra n-(normal) al nombre del compuesto.

HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont…

•Se antepone el prefijo Iso, en el siguiente caso:

•Se antepone el prefijo Neo en el siguiente caso:(moléculas con C cuaternario. 5-7 C )

Nomenclatura UIQPA

a. Escoger la cadena carbonada más larga.

HIDROCARBUROS SATURADOS Alcanos cont…

b. Numerar la cadena de tal forma que le toquen los números más pequeños a los carbonos con ramificaciones o radicales.

1234

5

6

c. Identificar el nombre de los radicales o grupos alquilos.

Grupos alquilo: grupo de átomos que permanecen después de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano.

•El metano (CH4) pierde un H (hidrogeno) y se transforma en metilo (CH3-).

•Para nombrar los grupos alquilo, el sufijo ANO se reemplaza por ILO.

CH4 CH3-

MetANO MetILO

d. Identificar con números la posición de los radicales

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e. Si el mismo radical se repite dos, tres o más veces, usar los prefijos DI, TRI, TETRA, etc.

Dos grupos metilo, será dimetil.

f. Nombrar los radicales en orden alfabético. Ejemplo:

Butilo-etilo-metilo

Entre número y número se debe escribir una coma y entre número y nombre un guión . Ejemplo:

2, 4 – Dimetil

g. El final del nombre depende del número de átomos de carbono que posee la cadena principal.

6 carbonos = hexano1234

5

6

2, 4 – Dimetilhexano.

IV. Propiedades físicas de los Alcanos:

•Apolares

•Insolubles en agua pero si en solventes orgánicos.

•Menos densos que el agua.

• A temperatura ambiente pueden encontrarse como gases, líquidos ó sólidos.

• Incoloros, inodoros e insípidos.

•Puntos de ebullición: los alcanos de cadena continua aumentan su punto de ebullición conforme aumenta su masa molar.

•Los isómeros de cadena continua tienen puntos de ebullición mayores a los ramificados.

•Puntos de fusión: no hay una tendencia que permita predecirlos.

•Los isómeros más simétricos tienden a tener valores más elevados que los poco simétricos.

V. Propiedades Químicas de los alcanos:

•Son los menos reactivos de todos los compuestos orgánicos.

•No reaccionan con:

H2SO4 concentrado.

NaOH.

KMnO4.

•Reaccionan con:

HNO3, Cl2, Br2

•Las reaciones se dan por el proceso de sustitución.

R C H

H

H

Cl2+ R C Cl

H

H

HCl+LUV

•Reaccionan con el oxígeno (combustión).

Combustión:Oxidación acompañada de liberación de energía. Los productos dependen de la

cantidad de oxígeno presente.

•Combustión Completa

C8 H18 +12.5 O2 8 CO2 +9 H2O

•Combustión Incompleta

2C8 H18 +17 O2 16 CO +18 H2O

2C 8H18 +9 O2 16 C +18 H2 O

VI. Serie Homóloga:

Es una familia de compuestos semejantes que presentan las siguientes características:

1. Tienen los mismos elementos y fórmula general muy simple.

CH3 CH 2 CH2 CH 3

CH3 CH3

Fórmula gral. Cn H2n+2

2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la anterior y posterior por un CH2.

CH4

CH3 CH3

3. Conforme aumenta la masa molecular hay una variación gradual en las propiedades físicas.

4. Todos los homólogos tienen propiedades químicas semejantes.

VII. Grupo funcional:

Es toda distribución de átomos en particular que confiere propiedades características a una molécula orgánica.

R-OH R-O-R RNH2

B. Cicloalcanos

•Poseen enlaces simples C-C.

•Se encuentran en una estructura cerrada (anillos o estructuras ciclicas).

•Su fórmula general es : CnH2n

Nomenclatura

a. Se antepone la palabra ciclo.

b. A continuación se da el nombre del alcano del cuál se deriva, dependiendo del número de carbonos del anillo.

Los cicloalcanos, se pueden representar en forma de figuras geométricas, donde el vértice de la figura corresponde a un grupo CH2.

CH2

CH2CH2

CICLOPROPANO

CICLOALCANO REPRESENTACIÓN

CICLOPROPANO

CICLOBUTANO

CICLOPENTANO

CICLOHEXANO