HALUROS DE ALQUILO

EXPOSICION DE QUIMICASERVIO TULIO DELGADO

DEFINICION: Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3.

FORMULA GENERAL:

Tiene la formula general que es RX donde

R: Grupo alquilo

X: ATOMO DE HALOGENO (F, CL, Br, I)

GRUPO FUNCIONAL:

haluros de alquilo halógenoCH3-CH2-Br 

Bromuro de etilo

PROPIEDADES FISICAS:

A: POLARIDAD: Los átomos de lo halógenos son mas electronegativos que los átomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono halógeno en el halogenuro de alquilo es polar

B. SOLUBILIDAD: Son solubles en solventes de baja polaridad como el benceno, éter y cloroformo, por no formar puentes de hidrógenos son insolubles en agua.

C:FUERZAS INTERMOLECULARES: por ser compuestos de baja polaridad las fuerzas que mantienen unidad sus moléculas son las fuerzas de vanderwaals, o atracciones dipolares débiles

D:PUNTO DE EBULLICON Y FUSION: Estas propiedades tienen variaciones similar a las familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullición mayores que los alcanos de igual número de átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y el punto de ebullición

E: DENSIDAD:Los floruros y cloruros de alquilo que contiene un solo átomo de cloro son menos densos que el agua, mientras que lo cloruros de alquilo con más de dos átomos de cloro, así como los bromuro y yoduros de alquilo son densos que el agua

NOMENCLATURA

Los más sencillos de estos haluros se designan por el prefijo CLORURO, YODURO, BROMURO, seguido del nombre del grupo alquílico. precedidos de su posición en la cadena carbonada principal ,seguido de la palabra benceno. EJEMPLO

PROPIEDADES QUÍMICAS El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos .

Reacciones de eliminación  Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.

La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

Reacciones de sustitución Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

haluros de 

alquilo

fluoruro de, cloruro de,bromuro de, ioduro

de

fluor, cloro, bromo, iodo

(P)cloruro de etilo (S) 2-

cloropropano

Síntesis de los Haluros de Alquilo  Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo:

Las reacciones de halogenación de alcanos Son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

Tratando un alcohol con un hidrácido Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios

Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con ácido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado también reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.

Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de ALQUILO

OBTENCION:

- A partir de alquenos por bromación alílica.

Ejemplo:

- A partir de alquenos por adición de

HBr y HCl.

- A partir de alcoholes.

(a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I;  Orden de reactividad: 3º >2º > 1º.

Ejemplo:

USOS:

PROPELENTES: Uno de los usos importantes de los

CFCS-  clorofluorocarbono ha sido como propelentes

en inhaladores para medicamentos utilizados en el

tratamiento del asma

CONTROL DE PLAGAS: El bromuro de metilo (CH3Br)

se ha usado para la fumigación de suelos y el control de

plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización

está limitada y controlada a usos críticos

REFRIGERANTES: Un refrigerante es un compuesto

usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase

de gas a líquido y al revés. Los dos principales usos de

los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires

acondicionados sus características, seguros, baja

toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos,

sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo

o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento

como refrigerantes está prohibido

.ESPUMAS: Un agente espumante es un material que

producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente

temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar

espuma, aumentando el volumen. Es el caso de

compuestos volátiles que al calentarse producen gas.

.

DISOLVENTES : En el pasado el uso del metilcloroformo

(1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-

113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba

muy extendido.3 Debido a sus efectos nocivos sobre

la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados

de la década de 1990. También sistemas de limpieza

que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan

limpieza.

EXTINCIÓN DE INCENDIOS: A altas temperaturas los

halones se descomponen liberando átomos de halógeno

que se combinan eficazmente con radicales libres que

se generan durante la combustión, desactivando la

reacción de propagación de la llama incluso quedando el

combustible adecuado, oxígeno y calor. La reacción

química en una llama sigue una reacción en

cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales

que propagan la reacción los halones son capaces de

"envenenar" el fuego, con concentraciones menores que

las requeridas por los sistemas de extinción que usan los

métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o

dilución del combustible.