haluros de alquilo

QUIMICA ORGANICA

HALUROS DE ALQUILO

R - X

FRITZ CHOQUESILLO PEA

2015-II

1 24/09/2015 QUIMICA ORGANICA Fritz Choquesillo Pea

Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es

un compuesto binario en el cual una parte es un tomo halgeno y la otra es

un elemento, catin o grupo funcional que es menos electronegativo que el

halgeno.

Segn el tomo halgeno que forma el haluro ste puede ser

un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo VII en

estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se suelen

parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.

24/09/2015 QUIMICA ORGANICA I 05/05/2014 2014 - I

Fritz Choquesillo Pea

Polmeros polihalogenados



REACCIONES DE SUSTITUCION

REACCIONES DE ELIMINACION

SOLVENTES

INTERMEDIOS DE REACCION :

REACTIVOS DE GRIGNARD (RMgx)

PROPIEDADES



CLASIFICACION.-

De acuerdo al tipo de carbono al que se encuentra unido el halgeno

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

R - CH2-X R - CH - R R - C - R

R

X X

CH3 - CH

2 - Br CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - C - CH3

CH3

BrBr



SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO



R-H + X2 R - X + HX

CH3 - CH

3 + Cl

2 CH3 - CH2Cl + HCl

luz

luz



HALOGENACION DE ALCANOS

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,

prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel

que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.



C = C + HX C - C

H X

CH3 - CH = CH - CH

3 + HBr CH3 - CH - CH - CH3

H Br



ADICION DE ACIDOS HALOHIDRICOS A OLEFINAS

R-OHHX

R-X + H2O

CH3 - CH

2OH CH

3 - CH

2Br + H

2O

BrH



REACCIONES DE HALOGENACION DE ALCOHOLES

R-X + IK R-I + KXacetona

CH3 - CH

2 - CH

2Br + IK CH

3 - CH

2 - CH

2 I + BrK

acetona



REACCION DE INTERCAMBIO

PROPIEDADES QUIMICAS

DE HALUROS DE ALQUILO

24/09/2015 QUIMICA ORGANICA I 05/05/2014 2014 - II


REACCIONES SUSTITUCION NUCLEOFILICA

R-X

NaOH

OH2

NaCN

CH3 - Br CH

3 - OH + NaBr

CH3 - CH

2 - CH

2 - Cl + H

2O CH3 - CH2 - CH2 - OH + HCl

CH3 - CH

2 - Br + NaCN CH

3 - CH

2 - CN + NaBr

NuR - Nu + X

--



XH

CH3 - CH

2 - CH - CH

3 CH3 - CH = CH - CH3 + CH3 - CH2 - CH = CH2 + HBr

Br

etxido

base

REACCIONES DE ELIMINACION



Sntesis



Reactividad





Aplicaciones en general ms importantes de los halgenos

Aparte de las ya citadas lmparas halgenas, existen muchas otras

aplicaciones de los halgenos.

Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la

industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como

el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante de notables propiedades

mecnicas. Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems,

pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen

la caries dental, razn por la que adems suele incluirse en la composicin

de los dentfricos.



El cloro encuentra su principal aplicacin como agente de blanqueo en las

industrias papelera y textil. As mismo, se emplea en la esterilizacin del

agua potable y de las piscinas, y en las industrias de colorantes,

medicamentos y desinfectantes.

Los bromuros actan mdicamente como sedantes, y el bromuro de plata se

utiliza como un elemento fundamental en las placas fotogrficas. El yodo,

cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto

produce bocio, se emplea como antisptico en caso de heridas y

quemaduras.



Compuestos Organohalogenados importantes

El triclorometano o cloroformo es un lquido que se emple como anestsico de

inhalacin en ciruga. Produce accin depresiva cardiaca y respiratoria. Causa cncer en

ratones y ratas.

El tetracloruro de carbono es un disolvente no polar, considerablemente venenoso. La

exposicin prolongada puede causar lesiones hepticas y renales. Se absorbe por la piel.

El cloruro de etilo es un lquido voltil que se utiliza como un anestsico externo

Al cloruro de vinilo se le atribuye una forma de cncer heptico que sufren los

trabajadores expuestos a l.

El tricloro etileno es un anestsico voltil que ha sido sustituido por agentes no

inflamables, mientras que el tetracloroetileno es un lquido incoloro de olor etreo de

accin antihelmntica



El bromuro de metilo es txico y se emplea como vermicida, es decir, destructor de

gusanos intestinales.

El triyodometano o yodoformo es un slido amarillo que se emple como antisptico

para heridas. Se utiliza en el tratamiento de lceras drmicas y ciertas enfermedades de

la piel.

El halotano o 1,1,1-trifluor-2-cloro-2-bromoetano es un anestsico por inhalacin muy

efectivo y relativamente no txico.



Los fluoroclorometanos como el diclorofluorometano, triclorofluorometano,

clorodifluorometano y otros se emplean como impulsores en diversos productos en

aerosoles. Su inhalacin es peligrosa y puede ocasionar muerte.

El p-diclorobenceno es un slido y larvicida. Se utiliza ampliamente en lugar del

naftaleno como mata polillas y mata orugas.

El gamma benceno o gamma-hexacloruro de benceno es un polvo blanco, insoluble en

agua y soluble en disolventes orgnicos. En el ser humano es pediculicida (tratamiento

de las infecciones cutneas producidas por el piojo) y escabicida (que cura la sarna).

Sirve para erradicar moscas.



El DDT o diclorofeniltricloroetano es un pesticida de extremada toxicidad en polillas

y moscas domsticas, mosquitos de la fiebre amarilla y de la malaria. En el sistema

humano se absorbe por nariz, boca, pulmones, sistema digestivo, almacenndose en

tejido adiposo, suprarrenales, testculos o tiroides y en grandes cantidades en cerebro,

hgado y riones.

Otros pesticidas clorados como el clordano, aldrn, endrn y dieldrn son txicos mas

potentes que el DDT. El DDT y los otros pesticidas ejercen su efecto bloqueando la

accin de algunas enzimas. Como la concentracin de enzimas es relativamente

pequea, cantidades insignificantes de DDT pueden traer consigo modificaciones

corporales importantes.

Usos y aplicaciones

Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales estn:

a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes

industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrnica para la limpieza de

componentes electrnicos y chips, en la limpieza en seco de prendas, solventes de

pinturas, etc. Entre los ms utilizados estn el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de

metilo, etc.

b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la

sntesis de compuestos orgnicos ms complejos.

c) Anestsicos. Uno de los primeros anestsicos utilizados fue el cloroformo, y

que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los

quirfanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestsico local,

en forma de aerosoles que son utilizados rociando el rea afectada para producir

el efecto deseado

d) Refrigerantes. Fluoroalcanos tambin conocidos como freones o

clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para

sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El fren-12 (CCl2F2) fue de los

primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la

capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos

(HCFCs) como el fren-22 (CHClF2) ya que son ms reactivos que los CFC y se

destruyen antes de llegar a la capa de ozono.

e) Plaguicidas. Los haluros de alquilo tambin son utilizados como

insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1

tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que fue el primer insecticida

clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su

acumulacin en el medio ambiente se prohibi su uso. Actualmente

existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y

plaguicidas como el Lindano y Aldrin.

haluros de alquilo

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