INTRODUCCION

Se llama grupo funcional de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas, características de su serie.

Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.

Se pretende en esta práctica dar una orientación del comportamiento de algunos de los grupos funcionales más comunes.

Por ejemplo: los alcoholes que tienen formula R-OH(en la que R es un grupo alquilo), el grupo los aldehídos R-CHO, las cetonas R-CO-R y los ácidos carboxilos R-COOH.

Así pues veremos cómo mediante análisis funcional reconoceremos los alcoholes, primario, segundario y terciario. El grupo carbonilo y el grupo carboxilo.

FUNDAMENTO TEORICO

Grupo funcional

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílico), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Alcoholes

Aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como  no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los primarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico.-CO quiere decir un grupo carbonilo.

Aldehidos

Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil. El grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Cetona

Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-. Consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

Grupo carboxilo

Grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Ácido carboxilico

Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

CONCLUSIONES

Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indiquen mediante la variación de la reacción si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.

Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energía y se libera hidrogeno formando alcóxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrógenos que uno secundario o terciario.

Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no tienen ningún hidrogeno para donar o sea que este alcohol está unido a 3 átomos de carbono, por ello es muy difícil deshacerse de un carbono para obtener un producto de oxidación.

El grupo hidroxilo que está unido al anillo aromático, para este caso fenol, forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloración verde.

La identificación del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reacción muy selectiva, que es la de condensación con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrógeno primario. Resumiendo, la condensación tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehído o cetona.

El Cu(II) que se encuentra en medio básico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por el aldehído, lo que evita su precipitación como hidróxido. El producto final de la reacción es oxido cuproso de color rojizo.

Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca.

BIBLIOGRAFÍA

http://quimicaorganicajecz.blogspot.com/2011/05/grupo-caboxilo.html

Química orgánica Wade 7° EdiciónCap. 17 Alcoholes

Cap. 18 Introducción grupos carbonilos