GLÚCIDS

CONCEPTES PREVIS Estereoisòmer o isòmer espacial

Molècules que tenen la mateixa fórmula molecular, que tenen els àtoms enllaçats de la mateixa manera però tenen una distribució diferents dels àtoms en l’espai

EnantiòmerUna molècula es la imatge especular (imatge

en el mirall) de l’altra. Les dues molècules tenen les mateixes propietats excepte la direcció en que giren la llum polaritzada. Desvia la llum cap a la dreta: dextrogira o + (D), Desvia la llum cap a l’esquerra: levogira o – (L) Per determinar si un polihidroxialdehid és D o L es

prendrà com a referència el C assimètric més allunyat del grup carbonil quan la molècula està en forma lineal:

-OH cap a la dreta (D) -OH cap a l’esquerra (L)

Carboni assimètricCarboni que té les quatre valències saturades

per radicals diferents Carboni anomèric

El primer carboni de la forma cíclica

PiranSufix utilitzat quan una molècula passa a

forma cíclica formant un hexàgon Furan

Sufix utilitzat quan una molècula passa a forma cíclica formant un pentàgon

RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS MONOSACÀRIDS MÉS RELLEVANTS

Glucosa Estructura més freqüent (95%): cíclica hexagonal (en

dsó, glucopiranosa) Quan la glucosa passa a forma cíclica pot donar:

α-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està oposat al radical –CH2OH

β-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està en el mateix pla que el radical –CH2OH

La més abundant: D-glucosa (dextrosa) Glucèmia: concentració de glucosa en sang (75-120

mg/dl)

α-D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

Fructosa Cetohexosa Forma cíclica pentagonal: fructofuranosa És molt levogira: levulosa Al fetge es converteix en glucosa

Galactosa Aldohexosa Forma cíclida hegaonal: galactopiranosa Difereix de la molècula de glucosa en el carboni nº 4 Al fetge es converteix en glucosa

Ribosa: Aldopentosa Forma cíclica: D-ribofuranosa RNA

Desoxiribosa Aldopentosa Forma cíclica: D-2-desoxiribofuranosa DNA

FORMACIÓ I ESTRUCTURA DE L’ENLLAÇ O-GLUCOSÍDIC

En la unió: es desprèn una molècula d’aigua Els monosacàrids queden enllaçats per un àtom

d'oxigen α-o-glicosídic: si el primer monosacàrid és α β-o-glicosídic: si el primer monosacàrid és β Enllaç monocarbonílic:

queda lliure el carboni carbonílic del 2n monosacàrid per tant pot reduir el reactiu de Fehling.

Ex: maltosa, la cel·lobiosa i la lactosa. Enllaç dicarbonílic:

No queda lliure cap carboni carbonílic i per això no es por reduir el reactiu de Fehling.

Ex: sacarosa

RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS

DISACÀRIDS MÉS RELLEVANTS Sacarosa

Lactosa

RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS POLISACÀRIDS MÉS RELLEVANTS

Midó Homopolisacàrid per enllaç α-glicosídic de glucoses Reserva energètica dels vegetals

Glicogen Homopolisacàrid per enllaç α-

glicosídic de maltoses (unions de α-D-glucopiranosa)

Reserva energètica dels animals Quitina:

Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de N-acetil-glucosamina.

Funció estructural (esquelètica) dels artròpodes.

Cel·lulosa: Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de cel·lobiosa

(unions de β-D-glucopiranosa). Funció estructural (esquelètica) dels vegetals. L’aparell digestiu dels animals no tenen enzims que

puguin trencar els enllaços β. Els remugants poden aprofitar la cel·lulosa gràcies als

bacteris del seu tracte digestiu.

IDENTIFICACIÓ EXPERIMENTAL DE LA PRESÈNCIA DE GLÚCIDS EN ALIMENTS

Prova de Lugol El reactiu és una dissolució de I2 i KI. L’ió I3- queda atrapat en les glucoses de l’amilosa i s’originen

zones fosques. El midó conté un 25 % d’amilosa

Prova de Fehling S’utilitza per determinar glúcids reductors. Prova que es fonamenta en el poder reductor del grup carbonil

del aldehids. El reactiu en una dissolució de CuSO4 en aigua. Si el glúcid es redueix forma Cu2O que forma un precipitat de

color vermell